4,7-双(5-正辛基-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑 | 1171974-28-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4,7-双(5-正辛基-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑
• 英文名称: 4,7-bis(5-octylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5] thiadiazole
• 英文别名: 4,7-Bis(5-octyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis(5-octylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1171974-28-9
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂S₃
• 分子量: 524.859
• InChiKey: CPPGJRXHRGQCHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  464nm(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-双(5-正辛基-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORYLATED COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS BORYLÉS

  摘要：

  本文披露了硼化合物，以及它们的制备方法和应用。披露的硼化合物具有高度稳定性，并具有降低的带隙特性，因此它们是吸引人的候选材料，可以用于制造各种电子、光学或电光器件或组件中。

  公开号：

  WO2015189627A1
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 、 tributyl(5-octylthiophen-2-yl)stannane 生成 4,7-双(5-正辛基-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Enhancing electron affinity and tuning band gap in donor–acceptor organic semiconductors by benzothiadiazole directed C–H borylation

  摘要：

  使用BCl3和苯并噻二唑进行亲电硼化，以引导相邻芳香基团的C-H官能化反应，可以产生融合的硼杂环材料，其HOMO能量基本不变，但LUMO能量显著降低。

  DOI：

  10.1039/c5sc01800e

文献信息

• Facile Arylation of Four-Coordinate Boron Halides by Borenium Cation Mediated Boro-desilylation and -destannylation
  作者：Daniel L. Crossley、Jessica Cid、Liam D. Curless、Michael L. Turner、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00857

  日期：2015.12.28

  The addition of AlCl3 to four-coordinate boranes of the general formula (C-N-chelate)BCl2 results in halide abstraction and formation of three-coordinate borenium cations of the general formula [(C-N-chelate)BCl](+) The latter react with both arylstannanes and arylsilanes by boro-destannylation and -desilylation, respectively, to form arylated boranes. Catalytic quantities of AlCl3 were sufficient to effect high-yielding arylation of (C-N-chelate)BCl2. Boro-destannylation is more rapid than boro-desilylation and leads to double arylation at the boron center, whereas in reactions with arylsilanes either single or double arylation occurs dependent on the nudeophilicity of the arylsilane and on the electrophilicity of the borenium cation. The electrophilicity of the borenium cation derived from 2-phenylpyridine was greater than that of the benzothiadiazole analogues, enabling the boro-desilyation of less nucleophilic silanes and the direct electrophilic borylation of 2-methylthiophene.