1,1,2,2-四氯乙烷 | 79-34-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1,1,2,2-四氯乙烷
• 中文别名: 四氯乙炔；四氯；对称四氯乙烷；四氯乙烷；四氯化乙炔；均四氯乙烷；四氯化乙快；不对称四氯乙烷；1,1,2,2-四氯乙烷 076-01 [6]
• 英文名称: 1,1,2,2-tetrachloroethane
• 英文别名: tetrachloroethane
• CAS: 79-34-5
• 化学式: C₂H₂Cl₄
• mdl: MFCD00000848
• 分子量: 167.85
• InChiKey: QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -43 °C
• 沸点：
  147 °C(lit.)
• 密度：
  1.586 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  5.8 (vs air)
• 闪点：
  142-146°C
• 溶解度：
  水中的溶解度为2830克/升
• 暴露限值：
  Potential occupational carcinogen. NIOSH REL: TWA 1 ppm (7 mg/m3), IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (35 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 1 ppm (adopted).
• 介电常数：
  8.4199999999999999
• 物理描述：
  1,1,2,2-tetrachloroethane is a colorless to pale yellow liquid with a sweet odor. Sinks in water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Sweetish suffocating chloroform-like odor
• 蒸汽密度：
  5.79 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  5.74 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  3.67e-04 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  2.50e-13 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  1. 在氯代烃类溶剂中，其溶解能力最强，能与甲醇、乙醇、乙醚、石油醚、苯、四氯化碳、二硫化碳、二甲基甲酰胺等多种有机溶剂完全混溶。它还能溶解油脂、蜡、沥青、煤焦油、樟脑、橡胶、染料、乙基纤维素、硝酸纤维素、聚氯乙烯等多种有机物及硫、磷、卤素、亚硫酸钠等无机物。特别地，120℃时，1,1,2,2-四氯乙烷能溶解100g硫；在25℃时，它在水中的溶解度为0.29%，而水在其中的溶解度为0.13%。干燥纯净的1,1,2,2-四氯乙烷对金属的腐蚀性不强，但在潮湿空气中会逐渐分解放出腐蚀性强的氯化氢。 2. 无空气、水分和光存在时，1,1,2,2-四氯乙烷是一种稳定的物质。然而，在与空气接触时，它会慢慢脱去氯化氢，生成三氯乙烯及微量的光气。在有水分的情况下，它会逐渐分解放出氯化氢。当与空气或氧气共存并经紫外光照射时，会产生二氯乙酰氯。1,1,2,2-四氯乙烷在沸水或水蒸气中用铁、铝、锌等金属处理时，可还原成1,2-二氯乙烯；常温下它不与氯反应，在紫外光照射下会氯化生成六氯乙烷。此外，在活性炭等催化剂存在下热裂或与石灰乳反应都会生成三氯乙烯，与强碱加热则会产生极易爆炸的二氯乙炔。
• 分解：
  Poisonous gases, including phosgene, chlorine, and hydrogen chloride are produced in fire.
• 粘度：
  0.00177 Pa.s at 20 °C
• 腐蚀性：
  Corrosive liquid
• 燃烧热：
  -8.3464X10+08 J/kmol
• 汽化热：
  45.71 kJ/mol at 25 °C
• 表面张力：
  34.72 dynes/cm at 20 °C
• 电离电位：
  11.10 eV
• 气味阈值：
  The odor threshold in air is 1.5 ppm.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.49410 at 20 °C/D
• 相对蒸发率：
  0.65 (Butyl acetate = 1)
• 保留指数：
  877;888.4;922.1;884;882;888;895;900;882;888.7;876;879;895;886;884;892;892;905;887;876;876;876;888;910

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

1,1,2,2-四氯乙烷的生物转化是复杂的；二氯乙酸已被确认为主要的尿液代谢物，以及三氯乙醇和三氯乙酸。后两种代谢物的形成被认为是由于1,1,2,2-四氯乙烷的还原性生物转化为三氯乙烯，三氯乙烯可能被细胞色素p450进一步氧化为氯醛水合物。三氯乙醇和三氯乙酸是通过氯醛水合物的还原和呼吸氧化形成的，是三氯乙烯的主要尿液代谢物。1,1,2,2-四氯乙烷的羟基化，产生二氯乙酰氯，是二氯乙酸的主要途径。

The biotransformation of 1,1,2,2-tetrachloroethane is complex; dichloroacetic acid has been identified as the major urinary metabolite, along with trichloroethanol and trichloroacetic acid. The formation of the latter two metabolites was suggested to be due to reductive biotransformation of 1,1,2,2-tetrachloroethane to give trichloroethene, which may be further oxidized to chloral hydrate by cytochrome p450. Trichloroethanol and trichloroacetic acid are formed from chloral hydrate by reduction and respiratory oxidation and are major urinary metabolites of trichloroethene. Hydroxylation of 1,1,2,2-tetrachloroethane, yielding dichloroacetyl chloride, is the predominant pathway to dichloroacetic acid

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

四氯乙烷在以200 ppm的浓度作为蒸气给大鼠和小鼠暴露8小时后，产生了能引起藤原反应阳性的尿液代谢物，包括三氯乙酸、三氯乙醇和总三氯化合物，其产量与它们的蒸气压和代谢转化的容易程度一致。

Tetrachloroethane when admin for 8 hr as vapor at 200 ppm to rats & mice, produced fujiwara reaction-positive urinary metabolites, trichloroacetic acid, trichloroethanol & total trichloro cmpd in yields consistent with their vapor pressure & ease of metabolic conversion.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

使用再构成的单一氧化酶系统或完整的鼠肝微粒体与1,2-(14)C标记的1,1,2,2-四氯乙烷进行孵化，导致形成一种能够与蛋白质和其他亲核试剂共价结合的代谢物。负责将四氯乙烷代谢为可溶性和共价结合代谢物的酶系统可以通过苯巴比妥或二甲苯诱导，但不通过β-萘黄酮处理诱导。结果与一个方案相符，即1,1,2,2-四氯乙烷通过细胞色素P450代谢为二氯乙酰氯，后者能够与各种亲核试剂共价结合或水解为二氯乙酸。

Incubation of 1,2-(14)C-labeled 1,1,2,2-tetrachloroethane with a reconstituted monooxygenase system or with intact rat liver microsomes led to the formation of a metabolite capable of binding covalently to proteins and other nucleophiles. The enzyme system responsible for metabolizing tetrachloroethane to both soluble and covalently bound metabolites was induced by phenobarbital or xylene but not by beta-naphthoflavone treatment. The results are consistent with a scheme whereby 1,1,2,2-tetrachloroethane is metabolized by cytochrome P450 to dichloroacetyl chloride, which can bind covalently to various nucleophiles or hydrolyze to dichloroacetic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

... 1,1,2,2-四氯乙烷似乎通过肝脏细胞核中的细胞色素P450进行代谢，并且在与肝脏细胞核、NADPH生成系统和EDTA一起孵化后，转化成氯代代谢物，省略任何成分消除代谢物产生。

... 1,1,2,2-Tetrachloroethane appears to be metabolized by hepatic nuclear cytochrome P450, and ... converted to chlorinated metabolites after incubation with hepatic nuclei and an NADPH-generating system plus EDTA, with the omission of any component eliminating metabolite production.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

1,1,2,2-四氯乙烷似乎在全身分布，但可能在某些细胞和组织中选择性积累到一定程度。由于它是一种挥发性、亲脂性的小分子，似乎容易从呼吸道和胃肠道吸收，被动扩散是最可能的吸收机制。1,1,2,2-四氯乙烷的代谢通过多种途径进行。主要的代谢途径似乎涉及产生二氯醋酸，它是通过1,1,2,2-四氯乙烷的阶段式水解断裂形成的初始代谢物，或者通过细胞色素P450催化的1,1,2,2-四氯乙烷氧化形成。二氯醋酸已被确认为主要的尿液代谢物。二氯醋酸可以进一步代谢为乙醛酸、甲酸和二氧化碳，二氧化碳可能是最终产物的主要组成部分。其他途径涉及形成三氯乙烯或四氯乙烯作为初始代谢物，随后反应产生三氯乙醇、三氯醋酸和草酸作为重要的最终产物。1,1,2,2-四氯乙烷的代谢通常是广泛的，总给药剂量的68%或更多以代谢物的形式出现。进入人体后，1,1,2,2-四氯乙烷主要以代谢物的形式在尿液中排出，以及以二氧化碳和未改变的化合物在呼出的空气中排出。(L336)

1,1,2,2-tetrachloroethane appears to be distributed throughout the body, but may selectively accumulate to a degree in certain cells and tissues. Because it is a volatile, lipophilic molecule of small molecular size that appears to be readily absorbed from the respiratory and gastrointestinal tracts, passive diffusion is the most likely mechanism of absorption. The metabolism of 1,1,2,2-tetrachloroethane proceeds via multiple pathways. The predominant pathway appears to involve production of dichloroacetic acid, formed as an initial metabolite via stagewise hydrolytic cleavage of 1,1,2,2-tetrachloroethane, or by cytochrome P450-based oxidation of 1,1,2,2-tetrachloroethane. Dichloroacetic acid has been identified as the major urinary metabolite. Dichloroacetic acid can be further metabolized to glyoxylic acid, formic acid, and carbon dioxide, with carbon dioxide a potential major component of the end products. Other pathways involve the formation of trichloroethylene or tetrachloroethylene as initial metabolites, with subsequent reactions yielding trichloroethanol, trichloroacetic acid, and oxalic acid as important end products. Metabolism of 1,1,2,2-tetrachloroethane is generally extensive, with 68% or more of a total administered dose found as metabolites. Following absorption into the body, 1,1,2,2-tetrachloroethane is eliminated mainly as metabolites in the urine and as carbon dioxide and unchanged compound in expired air. (L336)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

鉴定与使用：1,1,2,2-四氯乙烷是一种挥发性合成化学品，用作合成其他氯代烃的中间体。人类暴露与毒性：中毒情况可能导致死亡。在急性暴露中，中枢神经系统和肝脏是目标组织。在慢性暴露中，肝脏、胃肠道和神经系统（中枢和周围）是目标。在造血系统中也报告了毒性效应。急性与慢性暴露可产生黄疸、肝脏肿大、脂肪变性、肝坏死和肝硬化。吸入暴露可能导致呼吸道刺激和肺水肿。皮肤接触可能导致干燥、脱皮和炎症。可能出现严重损伤。眼睛接触可能导致灼烧感和严重眼损伤。吸入可能导致灼热感、喘息、咳嗽、喉炎和呼吸急促。摄入可能导致腹泻和严重粘膜损伤。已有多起因摄入、吸入和经皮吸收导致的死亡记录。该溶剂主要影响中枢神经系统和肝脏，引起多发性神经炎和麻痹。在380名接触该溶剂的工人中，有133人（35%）表现出震颤和其他神经系统症状。意外和职业暴露导致的肝脏损伤，从严重脂肪变性到坏死和急性萎缩，通常是致命的，并伴有胃肠道疾病；在造血系统中也观察到毒性效应。在紧急情况下，重要的是在去除污染衣物后用肥皂和水清洗皮肤。与这类物质中的其他物质一样，1,1,2,2-四氯乙烷可能会引起心脏过度兴奋。这种化学品中毒的预后是，黄疸迅速进展表明预后不良。在某些情况下，轻微症状会持续长达3个月，然后发展为急性黄色萎缩并导致死亡。无尿可能持续长达2周，但仍有可能完全恢复。 动物研究：1,1,2,2-四氯乙烷在实验动物中的急性毒性为轻微到中等。肝脏似乎是最敏感的目标器官。在大鼠暴露于13.3 mg/立方米长达九个月的情况下，观察到对肝脏的最小影响（脂质含量的可逆增加）和其他终点（促肾上腺皮质激素水平的增加和血液学参数的可逆改变）。只有在导致体重减轻的剂量下，才在实验动物中观察到生殖和发育效应。长期摄入这种化学品导致雄性和雌性小鼠肝脏肿瘤发生率增加。然而，在大鼠中，类似的暴露并未与任何部位的肿瘤显著增加相关，尽管两种物种的暴露时间仅限于78周。根据现有体内和体外实验的结果，1,1,2,2-四氯乙烷最多具有微弱的遗传毒性潜力。1,1,2,2-四氯乙烷是大鼠肝脏中γ-谷氨酰转肽酶阳性焦点的强烈促进剂，但不是启动剂。1,1,2,2-四氯乙烷诱导肿瘤的轮廓与其主要代谢物二氯乙酸相似。 生态毒性研究：暴露于1,1,2,2-四氯乙烷已被证明抑制环境细菌的活动（最低报告的IC50为1.4 mg/L）并导致大型溞（Daphnia magna）的失活（48小时EC50值为23 mg/L及以上）。在淡水鱼类中，最低的LC50（96小时）为18.5 mg/L，发生在旗鱼（Jordanella floridae）中，长期暴露的最低观察效应浓度（LOEC）为7.2 mg/L，导致同一物种的幼虫存活率降低。

IDENTIFICATION AND USE: 1,1,2,2-Tetrachloroethane is a volatile synthetic chemical that is used as intermediate in the synthesis of other chlorinated hydrocarbons. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Intoxications have been fatal. Central nervous system and the liver are the target tissues in acute exposures. Liver, gastro-intestinal tract and nervous system (central peripheral) are the targets in chronic exposure. Toxic effects are also reported in the hematopoietic system. Acute and chronic exposures produce jaundice, liver enlargement, fatty degeneration, hepatic necrosis, and cirrhosis. Respiratory irritation and pulmonary edema may follow inhalation exposures. Skin contact may result in dryness, scaling, and inflammation. Severe lesions may occur. Eye contact may result in burning and serious eye damage. Inhalation may cause a burning sensation, wheezing, coughing, laryngitis, and shortness of breath. Ingestion may cause diarrhea and severe mucosal injury. Numerous deaths due to its ingestion, inhalation and cutaneous absorption have been recorded. The solvent effects primarily the central nervous system and the liver and caused polyneuritis and paralysis. Of 380 workers exposed to the solvent 133 (35%) exhibited tremor and other nervous symptoms. Accidental and occupational exposure produced liver damage, ranging from severe fatty degeneration to necrosis and acute atrophy, which was frequently fatal, and gastrointestinal disorders; toxic effects were also observed in the hematopoietic system. In case of emergency, it is important to wash skin with soap and water after removing contaminated clothing. Like others of this class, 1,1,2,2-tetrachloroethane could generate some hyperexcitability of the heart. The prognosis following intoxication with this chemical is that rapid progression of jaundice indicates a poor outcome. In some instances, mild symptoms will persist up to 3 months and then progress to acute yellow atrophy and death. Anuria may persist for as long as 2 weeks and still be followed by complete recovery. ANIMAL STUDIES: The acute toxicity of 1,1,2,2-tetrachloroethane in experimental animals is slight to moderate. The liver appears to be the most sensitive target organ. Minimal effects on the liver (reversible increase in lipid content) and other endpoints (an increase in levels of adrenocorticotropic hormone and reversible alteration in hematological parameters) have been observed in rats exposed to 13.3 mg/cu m for up to nine months. Reproductive and developmental effects have been observed in experimental animals only at doses that caused reductions in body weight. Long term ingestion of this chemical resulted in increased incidences of liver tumors in both male and female mice. However, similar exposure was not associated with a significant increase in tumors at any site in rats, although both species were exposed only for up to 78 wk. Based on the results of available in vivo and in vitro assays, 1,1,2,2-tetrachloroethane has, at most, weak genotoxic potential. 1,1,2,2-Tetrachloroethane was a potent promoter, but not an initiator, of gamma-glutamyltranspeptidase positive foci in the liver of rats. The profile for tumor induction by 1,1,2,2-tetrachloroethane is similar to that of dichloroacetic acid, its primary metabolite. ECOTOXICITY STUDIES: Exposure to 1,1,2,2-tetrachloroethane has been demonstrated to inhibit the activities of environmental bacteria (lowest reported IC50 was 1.4 mg/L) and cause immobilization of Daphnia magna (48 hr EC50 values of 23 mg/L and above). In fresh water fish species, the lowest LC50 (96 hr) was 18.5 mg/L in flagfish (Jordanella floridae), where the lowest observed effect concentration (LOEC) for longer term exposure was 7.2 mg/L, which resulted in reduced larval survival in the same species.I

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

分子中存在的末端二氯甲基功能团被认为是赋予了毒性。此外，1,1,2,2-四氯乙烷代谢为反应性产物的过程也很可能在其中毒作用中发挥关键作用。核和微粒体细胞色素P450酶（属于CYPIIA、CYPIIB、CYPIIE和CYPIIIA亚家族）都与该化合物的代谢有关，可能会释放出多种生物活性化合物，包括醛、烯烃、酸和自由基，这些物质可能会与生物组织发生反应。一般来说，像1,1,2,2-四氯乙烷这样的氯代烃的高度亲脂性使它们能够轻易穿过血脑屏障并分配到神经膜中的脂质中。这种性质使它们能够干扰神经膜功能，导致中枢神经系统抑制、行为改变和麻醉。1,1,2,2-四氯乙烷已被证明能够与肝脏和几个其他器官的DNA结合，这表明这种机制可能对致癌过程有所贡献。几项关于1,1,2,2-四氯乙烷毒性的研究报告了处于有丝分裂的肝细胞数量的增加，但这些效应可能对1,1,2,2-四氯乙烷的致癌性有何影响尚未评估。

The presence of the functional group consisting of a terminal dichloromethyl moiety in a molecule is known to confer toxicity. Moreover, the metabolism of 1,1,2,2-tetrachloroethane to reactive products is also likely to play a key role in its toxicity. Both nuclear and microsomal cytochrome P450 enzymes (of the CYPIIA, CYPIIB, CYPIIE, and CYPIIIA subfamilies) have been implicated in the metabolism of the compound, possibly releasing a number of biologically active compounds, including aldehydes, alkenes, acids, and free radicals that may react with biological tissues. In general, the highly lipophilic nature of chlorinated hydrocarbons, such as 1,1,2,2-tetrachloroethane, allows them to cross the blood-brain barrier readily and partition into lipids in neuronal membranes. This property allows them to interfere with neural membrane function, bringing about central nervous system depression, behavioral changes, and anesthesia. 1,1,2,2-Tetrachloroethane has been shown to bind to DNA in the liver and several other organs, indicating that this mechanism may contribute to the carcinogenic process. Several studies of 1,1,2,2-tetrachloroethane toxicity have reported increases in the number of hepatocytes in mitosis, but the possible role these effects may have on the carcinogenicity of 1,1,2,2-tetrachloroethane has not been evaluated. (L336)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：对于1,1,2,2-四氯乙烷在人类中的致癌性，证据不足。在实验动物中，1,1,2,2-四氯乙烷的致癌性证据有限。总体评估：1,1,2,2-四氯乙烷的致癌性对人不可分类（第3组）。

Evaluation: There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of 1,1,2,2-tetrachloroethane. There is limited evidence in experimental animals for the carcinogenicity of 1,1,2,2-tetrachloroethane. Overall evaluation: 1,1,2,2-Tetrachloroethane is not classifiable as to its carcinogenicity to humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：C组可能的人类致癌物

Cancer Classification: Group C Possible Human Carcinogen

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

分类：C；可能的人类致癌物。分类依据：小鼠肝细胞癌发生率增加。人类致癌性数据：无。

CLASSIFICATION: C; possible human carcinogen. BASIS FOR CLASSIFICATION: Increased incidence of hepatocellular carcinomas in mice. HUMAN CARCINOGENICITY DATA: None.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

1,1,2,2-四氯乙烷通过吸入、摄入和皮肤接触后容易被吸收，并通过被动过程迅速在组织隔室中分布。呼吸是非转化后的1,1,2,2-四氯乙烷、挥发性代谢物和终末代谢物二氧化碳的排出途径。大部分代谢物通过尿液排出，但也可以通过粪便和皮肤排出。在小鼠中，尿液中的代谢物大约占吸收剂量的1/3。

1,1,2,2-Tetrachloroethane is readily absorbed following inhalation, ingestion, and dermal exposure and rapidly distributed in tissue compartments by passive processes. Respiration is the route of excretion for non-transformed 1,1,2,2-tetrachlororethane, volatile metabolites and terminal metabolite CO(2). Most of the metabolites are excreted by the urinary route but also by the feces and skin. In mice, urinary metabolites represent about 1/3 of the absorbed dose.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

半剂量的(14)C标记的1,1,2,2-四氯化乙烷（0.21-0.32克/千克，ip）在小鼠体内作为标记的CO2在3天内呼出，并且有28%通过尿液排出。

Half of a dose of (14)C-labeled 1,1,2,2-tetrachloroethane (0.21-0.32 g/kg, ip) was expired from mouse as labeled CO2 within 3 days & 28% excreted in urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大约97%的吸入的1,1,2,2-四氯化乙烷在接触后1小时被保留在人体肺部……。

About 97% of inhaled 1,1,2,2-tetrachloroethane was retained in the /human/ lung 1 hr after exposure ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

经口服给药后，1,1,2,2-四氯化乙烯（TCE）在胃肠道被迅速吸收，并且似乎很容易通过肺部排出。

Following oral administration, 1,1,2,2-Tetrachloroethane (TCE) is readily absorbed in the GI tract and apparently readily excreted by the lungs.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  B
• 职业暴露限值：
  TWA: 1 ppm (7 mg/m3) [skin] (Chloroethanes)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 立即威胁生命和健康浓度：
  100 ppm
• 危险品标志：
  T+,N
• 安全说明：
  S36/37,S38,S45,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R26/27
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903 19 00
• 危险品运输编号：
  UN 1702 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  KI8575000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS06,GHS09
• 危险性描述：
  H310 + H330,H411
• 危险性防范说明：
  P260,P262,P280,P302 + P352 + P310,P304 + P340 + P310,P361 + P364
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风的库房中。 - 远离火源和热源。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂、碱类、活性金属粉末及食用化学品分开存放，避免混合储存。 - 储存区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	61556
ＣＡＳ:	79-34-5
中文名称:	1，1，2，2-四氯乙烷
英文名称:	1，1，2，2-tetrachloroethane；acetylene tetrachloride
别 名:	四氯化乙炔；对称四氯乙烷
分子式:	C 2 H 2 Cl 4 ；CHCl 2 CHCl 2
分子量:	167.86
熔 点:	-43.8℃ 沸点：146.4
密 度:	相对密度(水=1)1.60
蒸汽压:
溶解性:	微溶于水，溶于乙醇、乙醚等
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色重质液体，有氯仿样的气味
危险标记:	14(有毒品)
用 途:	用作溶剂，用于有机合成

2.对环境的影响：
该物质对环境可能有危害，在地下水中有蓄积作用。在对人类重要食物链中，特别是在水生生物中发生蓄积。
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮肤吸收。
健康危害：对中枢神经系统有麻醉作用和抑制作用，可引起肝、肾和心肌损害。短期吸入主要为粘膜刺激症状。急性及亚急性中毒主要为消化道和神经系统症状。可有食欲减退、呕吐、腹痛、肝大、腹水。长期吸入可引起无力、头痛、失眠、便秘或腹泻、肝功损害和多发性神经炎。
二、毒理学资料及环境行为
毒性：是氯代烃类中毒性较大的一种。
急性毒性：LD ₅₀ 800mg/kg(大鼠经口)；LC ₅₀ 4500mg/m ³ ,2小时(小鼠吸入)；人吸入1g/m×30分钟，呼吸道粘膜刺激，倦怠，眩晕，头沉；人吸入2～3g/m ³ ×10分钟，呼吸道粘膜刺激，倦怠，眩晕，头沉。
亚急性和慢性毒性：小鼠吸入47.9g/m ³ ×2小时/日×5日，死亡，肝脏损害；小鼠吸入3.0g/m ³ ×5～6小时/日×4日，死亡，心肌损害；大鼠吸入47.9g/m ³ ×2小时/日×5日，兴奋，肝损害，后期死亡。
致突变性：微生物致突变：鼠伤寒沙门氏菌200ul/皿微粒体致突变：鼠伤寒沙门氏菌200ul／皿。
致癌性：IARC致癌性评论：动物为可疑性反应。大鼠(osborne-mendel)经口43～108mg/kg/日×78周，出现肝癌及肿瘤结节。
危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解产生有毒的腐蚀性气体。与碱金属能发生剧烈反应。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
3.现场应急监测方法：
水质检测管法
4.实验室监测方法：
气相色谱法《固体废弃物试验与分析评价手册》中国环境监测总站等译
气相色谱法《城市和工业废水中有机化合物分析》王克欧等译
色谱/质谱法 美国EPA524.2方法
5.环境标准：

前苏联	车间空气中有害物质的最高容许浓度	5mg/m 3
前苏联(1978)	生活饮用水和娱乐用水水体中有害物质的最大允许浓度	0.2mg/L
前苏联(1975)	污水排放标准	5mg/L

---

6.应急处理处置方法:

一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
废弃物处置方法：用焚烧法。废料同其它燃料混合后焚烧，燃烧要充分，防止生成光气。焚烧炉排气中的卤化氢通过酸洗涤器除去。
二、防护措施
呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴直接式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
身体防护：穿防毒物渗透工作服。
手防护：戴防化学品手套。
其它；工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，沐浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。
灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。

制备方法与用途

1,1,2,2-四氯乙烷 简介

1,1,2,2-四氯乙烷是一种乙烷的氯化衍生物，是溶解能力最强的有机氯化合物。作为制冷剂，它又被称为R-130。

理化性质

1,1,2,2-四氯乙烷为无色、易流动的液体，具有甜味和强烈类似氯仿的气味。其熔点为-42.5℃，沸点为146.5℃，折射率为1.4942。它难溶于水，能与醇、醚、石油醚、卤代烃、二硫化碳等大多数有机溶剂混溶，是氯烃类中溶解能力最强的。

应用

1,1,2,2-四氯乙烷主要被用作生产三氯乙烯和四氯乙烯的原料。此外，它还用于树脂、橡胶、脂肪等不易燃烧溶剂。

危害

1,1,2,2-四氯乙烷在氯代烃类化合物中具有较大的毒性，可通过吸入、食入或经皮肤吸收三种途径导致人体中毒，对中枢神经系统及肝、肾和心肌造成损害。在人体内脂质过氧化是其导致肝损害的主要机制之一。

化学性质

1,1,2,2-四氯乙烷为无色液体。熔点为-44℃，沸点为146.5℃（在6.0kPa下），相对密度为1.58658（25/4℃），折射率为1.49419。它能与乙醇、甲醇、乙醚、氯仿、苯、四氯化碳、二硫化碳、石油醚、二甲基甲酰胺及油类混溶，难溶于水。该物质还能随水蒸气挥发，并具有类似氯仿的气味，但不燃烧。

用途

1,1,2,2-四氯乙烷是一种有效的溶剂，但由于其毒性较大，限制了其在某些方面的应用。工业中主要用作三氯乙烯和四氯乙烯的原料。此外，它还可用作溶剂及分析试剂、金属净洗剂、杀虫剂、除草剂等。

生产方法

1,1,2,2-四氯乙烷由乙炔氯化制得。反应在四氯乙烷本身作为溶剂下进行（气态乙炔和氯直接反应会发生爆炸），催化剂为五氯化锑或三氯化铁。当采用三氯化铁催化剂时，需保持系统负压，并使四氯乙烷处于回流状态，连续通入干燥的乙炔和氯气，通过回流的四氯乙烷蒸气吸收反应热移走热量，收率为97%（对乙炔）。

类别 农药

毒性分级：高毒

• 急性毒性：口服-大鼠LD50: 250毫克/公斤；腹腔-小鼠 LD50: 821毫克/公斤

爆炸物危险特性

遇钠或钾可爆炸

可燃性危险特性

不易燃，但接触氢氧化钾加热会放出易燃气体。水可促进分解，燃烧释放有毒氯化物烟雾

储运特性

库房通风、低温干燥；与氧化剂、食品添加剂分开存放

灭火剂

泡沫、干粉、砂土

职业标准

TWA 35毫克/立方米； STEL 35毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-四氯乙烷 在 air 作用下， 生成 光气
  参考文献：
  名称：

  Jay, P., Chimie et Industrie (Paris), 1964, vol. 92, p. 533 - 537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氯乙烷 在 bis(cyclopentadienyl)dihydrozirconium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,1,2,2-四氯乙烷
  参考文献：
  名称：

  Reduction of the CCl3 group in polychloroalkanes by hydride complexes of cyclopentadienyl derivatives of zirconium

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01157366
• 作为试剂：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 4-甲氧基苄醇 在 calcium chloride 、 1,1,2,2-四氯乙烷 作用下， 生成 4-hydroxy-3-(4-methoxybenzyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Zur Chemie des 4-Hydroxy-cumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01075426

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] PYRROLOTRIAZINONE DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOTRIAZINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DES PI3K
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2014060432A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  New pyrrolotriazinone derivatives having the chemical structure of formula (I), are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Phosphoinositide 3-Kinases (PI3Ks)

  新的吡咯三唑酮衍生物具有化学结构式（I），公开；以及它们的制备方法，包括它们的药物组合物和它们作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）抑制剂在治疗中的应用。
• Piperidyindoles as serotonin receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20030225068A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A pharmaceutical compound of the formula (I) in which R 1 and R 2 are each hydrogen or C 1-6 alkyl, R 3 is —SR 10 , —SOR 10 , —SO 2 R 10 , —COR 10 , —CH 2 OH or —CONHR 11 , where R 10 is C 1-6 alkyl and R 11 is hydrogen or C 1-6 alkyl, R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are each hydrogen or C 1-6 alkyl, provided that at least one of R 4 , R 5 , R 6 and R 7 is C 1-6 alkyl, R 8 and R 9 are each hydrogen, halo, C 1-6 alkyl or cyano, n is 0 or 1 and m is 2 or 3, x is a (a) or (b), and y is (c) or (d), wherein R 12 and R 13 are each hydrogen, C 1- alkyl, cyclopropyl or cyclopropyl-C 1-6 alkyl; and salts thereof. 1

  化学式（I）中的一种药物化合物，其中R1和R2分别为氢或C1-6烷基，R3为—SR10，—SOR10，—SO2R10，—COR10，—CH2OH或—CONHR11，其中R10为C1-6烷基，R11为氢或C1-6烷基，R4、R5、R6和R7分别为氢或C1-6烷基，但至少其中之一为C1-6烷基，R8和R9分别为氢、卤素、C1-6烷基或氰基，n为0或1，m为2或3，x为（a）或（b），y为（c）或（d），其中R12和R13分别为氢、C1-烷基、环丙基或环丙基-C1-6烷基；及其盐。

表征谱图