(2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 | 38274-16-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷
• 中文别名: (2-溴苯基乙炔基)三甲基硅烷
• 英文名称: 2-bromo-1-(trimethylsilylethynyl)benzene
• 英文别名: ((2-bromophenyl)ethynyl)trimethylsilane；1-bromo-2-(trimethylsilylethynyl)benzene；1-bromo-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzene；[2-(2-bromophenyl)ethynyl]trimethylsilane；2-bromophenyl(trimethylsilyl)acetylene；2-bromo-1-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzene；2-(o-bromophenyl)-1-trimethylsilylacetylene；1-trimethylsilylethynyl-2-bromobenzene；o-(trimethylsilylethynyl)bromobenzene；o-bromo(trimethylsilyl)ethynylbenzene；(2-Bromophenylethynyl)trimethylsilane；2-(2-bromophenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 38274-16-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrSi
• 分子量: 253.214
• InChiKey: FABNGXSCLHXUOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-80 °C/2 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.19 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件为0至10°C，并需置于惰性气体中，避湿防潮和高温。

SDS

1.1 产品标识符
: (2-Bromophenylethynyl)trimethylsilane
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H13BrSi
分子式
: 253.21 g/mol
分子量
成分 浓度
(2-Bromophenylethynyl)trimethylsilane
-
化学文摘编号(CAS No.) 38274-16-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气, 二氧化硅
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
60 - 80 °C 在 3 hPa
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.19 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 三甲基乙炔基硅
  参考文献：
  名称：

  Brunner, Henri; Reimer, Alfred, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 3-4, p. 307 - 314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 生成 (2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  双重金催化的三组分反应：通过亚乙烯基金中间体高效合成茚满的酯，酸和内酯

  摘要：

  开发了一种双金（I）催化的三组分反应，以分子间和分子内方式由二炔，醇和吡啶N-氧化物制备茚稠合的羧酸衍生物。吡啶N-氧化物具有独特的反应性和选择性，可以氧化亚乙烯基金。实验研究和DFT计算支持乙烯酮的形成为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700084
• 作为试剂：
  描述：

  2-<3--3-methylbutoxy>-tetrahydro-2H-pyran 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 (2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以47%的产率得到2-<3-phenyl>ethynyl>silyl>-3-methylbutoxy>tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第3部分。炔烃的新保护基团：正交保护的二炔

  摘要：

  通过在质子溶剂中（4）用碱处理，或在暴露OH基团之后，在质子惰性溶剂中用催化量的碱（5和8）处理3型二元炔（方案1）的区域选择性脱保护。在ME 3的Si-保护12（方案2）是惰性的催化丁基锂/ THF其转化11到9，而ķ 2 CO 3 / MeOH中转化的两个10到9，和12到13，表明需要更受阻的（羟丙基）甲硅烷基取代基。17–19（方案3）中的碳负离子的C-甲硅烷基化反应生成15的碳负离子导致20-22，但以合理的收率仅获得22。因此，关键中间体27是通过逆布鲁克重排23制备的，该逆向布鲁克重排是通过将羟基硫化物16与15进行甲硅烷基化而制得的。OH基团的27是受保护的，得到{[ d imethyl（氧）p丙基]二甲基甲硅烷}乙炔（DOPSA的）21，28和29。正交保护的乙炔20–22、28和29被去三甲基甲硅烷基化为新的单保护的乙炔合成子30–34。正交的保护范围是由dialkyn

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780319

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Aromatization of Enediynes via Highly Regioselective Nucleophilic Additions on a π-Alkyne Functionality. A Useful Method for the Synthesis of Functionalized Benzene Derivatives
  作者：Arjan Odedra、Chang-Jung Wu、Taduri Bhanu Pratap、Chun-Wei Huang、Ying-Fen Ran、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja043047j

  日期：2005.3.1

  TpRu(PPh3)(CH3CN)2 PF6 (10 mol %) catalyst effected the nucleophilic addition of water, alcohols, aniline, acetylacetone, pyrroles, and dimethyl malonate to unfunctionalized enediynes under suitable conditions (100 degrees C, 12-24 h) and gave functionalized benzene products in good yields. In this novel cyclization, nucleophiles very regioselectively attack the internal C1' alkyne carbon of enediynes

  TpRu(PPh3)(CH3CN)2 PF6 (10 mol %) 催化剂在合适的条件下（100 摄氏度，12-24 小时）实现了水、醇、苯胺、乙酰丙酮、吡咯和丙二酸二甲酯与未官能化的烯二炔的亲核加成和以良好的收率得到官能化苯产物。在这种新颖的环化中，亲核试剂非常区域选择性地攻击烯二炔的内部 C1' 炔烃碳，得到苯衍生物作为单一区域异构体。使用甲氧基取代基的实验排除了萘基阳离子作为反应中间体参与（邻乙炔基苯基）炔烃环化的可能。氘标记实验表明催化活性物质是钌-π-炔烃而不是钌-亚乙烯基物质。o-(2' -碘乙炔基）苯基炔烃与醇。我们在一系列实验的基础上提出了这种亲核芳构化的亲核加成/插入机制。
• Direct synthesis of dialkylarylvinylsilane derivatives: metathesis of dialkylaryl-iso-propenylsilane and its application to tetracyclic silacycle dye synthesis
  作者：Shohei Yoshioka、Tsunayoshi Takehara、Tsuyoshi Matsuzaki、Takeyuki Suzuki、Hirofumi Tsujino、Tadayuki Uno、Yasuo Tsutsumi、Kenichi Murai、Hiromichi Fujioka、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1039/c9cc06777a

  日期：——

  The metathesis of dialkylarylvinylsilane, which has not been accomplished to date, is achieved using dialkylaryl-iso-propenylsilane as a substrate. In addition, we discovered that the reason why the metathesis of a ruthenium carbene complex and dialkylarylvinylsilane is difficult is the formation of a carbide complex.

  使用二烷基芳基-异丙烯基硅烷作为底物可以实现迄今为止尚未完成的二烷基芳基乙烯基硅烷的复分解反应。另外，我们发现钌卡宾配合物和二烷基芳基乙烯基硅烷难以复分解的原因是碳化物配合物的形成。
• Dioxazolones as masked ester surrogates in the Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed direct C–H arylation of 6,5-fused heterocycles
  作者：Paridhi Saxena、Neha Maida、Manmohan Kapur

  DOI：10.1039/c9cc05563k

  日期：——

  simple and effective Pd(II)-catalyzed regioselective C(2)–H arylation of 6,5-fused heterocycles with dioxazolones as a masked ester surrogate under mild conditions is reported. The significance of the arylation is highlighted by the new reactivity demonstrated in dioxazolones via proximal C–H activation of the cyclic carbonate of the hydroxamic acid functionality under protic conditions.

  据报道，在温和的条件下，一种简单有效的Pd（II）催化6,5-稠合杂环与二恶唑酮作为掩蔽酯替代物的区域选择性C（2）–H芳基化反应。通过在质子条件下通过近端C–H活化异羟肟酸官能团的环状碳酸酯在二恶唑酮中显示出新的反应性，突出了芳基化的重要性。
• Palladium‐Catalyzed Synthesis of Benzophenanthrosilines by C−H/C−H Coupling through 1,4‐Palladium Migration/Alkene Stereoisomerization
  作者：Tomohiro Tsuda、Yuka Kawakami、Seung‐Min Choi、Ryo Shintani

  DOI：10.1002/anie.202000217

  日期：2020.5.18

  catalysis. The reaction mechanism has been experimentally investigated and a catalytic cycle involving a C-H/C-H coupling through a new mode of 1,4-palladium migration with concomitant alkene stereoisomerization has been proposed.

  在钯催化下，已经开发了由2-（（2-（芳基乙炔基）芳基）甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯合成8 H-苯并[e]菲基[1,10-bc]硅烷的新方法。已通过实验研究了反应机理，并提出了一种催化循环，该循环涉及通过新模式的1,4-钯迁移与伴随的烯烃立体异构化进行的CH / CH偶联。
• Cleavage of the Carbon-Carbon Triple Bonds of Arylacetylenes for the Synthesis of Arylnitriles without a Metal Catalyst
  作者：Yuanguang Lin、Qiuling Song

  DOI：10.1002/ejoc.201600438

  日期：2016.6

  Cleavage of the carbon–carbon triple bonds of alkynes was achieved, which led to the synthesis of arylnitriles under transition-metal-free conditions. A vast range of terminal alkyne substrates underwent this reaction to provide the corresponding nitriles in moderate to good yields with good functional group tolerance.

  实现了炔烃的碳-碳三键的裂解，从而在无过渡金属的条件下合成芳腈。大量的末端炔底物经历了这种反应，以中等至良好的产率提供相应的腈，并具有良好的官能团耐受性。

表征谱图