(4-氯苯乙炔基)三甲基硅烷 | 78704-49-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯苯乙炔基)三甲基硅烷
• 中文别名: (4-氯苯基乙炔)三甲基硅烷
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-trimethylsilylacetylene
• 英文别名: ((4-chlorophenyl)ethynyl)trimethylsilane；4-chloro-1-(trimethylsilylethynyl)benzene；(2-(4-chlorophenyl)ethynyl)trimethylsilane；2(4-chlorophenyl)-1-trimethylsilylethyne；(4-Chlorophenylethynyl)trimethylsilane；2-(4-chlorophenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 78704-49-1
• 化学式: C₁₁H₁₃ClSi
• mdl: MFCD03427267
• 分子量: 208.763
• InChiKey: HVIHXUCWKNRJTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-51 °C(lit.)
• 沸点：
  231.2±32.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  220 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: (4-氯苯乙炔基)三甲基硅烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H13ClSi
分子式
: 208.76 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 47 - 51 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
104.4 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯乙炔基)三甲基硅烷 在 甲醇 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-氯-4-(1-丙炔-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基保护的炔烃作为钛催化的[2 + 2 + 1]吡咯合成中的选择性交叉偶联伙伴。

  摘要：

  三甲基甲硅烷基（TMS）保护的炔烃是钛催化的[2 + 2 + 1]吡咯合成中的选择性炔烃交叉偶联伙伴。在钛亚氨基配合物的催化下，TMS保护的炔烃与内部炔烃和偶氮苯的反应生成五取代的2-TMS吡咯，其选择性比其他九种吡咯产物高90％。TMS组的空间和电子效应都被确定在这种高度选择性的吡咯合成中起着关键作用。这种策略为合成多取代的吡咯提供了一种便捷的方法，并且通过对所得的2-甲硅烷基吡咯产物进行简便的修饰，进一步实现了吡咯多样化的切入点，这是通过海洋天然产物lamellarin R的简短正式合成证明的。

  DOI：

  10.1002/anie.201800595
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) chloride 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(4-氯苯乙炔基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  烷基炔基硅酸酯催化脱羧成炔基硅烷

  摘要：

  在这里，我们描述了一种用于制备炔基硅烷的脱羧方法。在催化量的CuCl和PCy 3的存在下，于80°C在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中处理炔基硅烷基酯，可以以优异的产率得到相应的炔基硅烷。铜催化的脱羧反应在温和的反应条件下以较低的催化剂负载量（0.5 mol％的CuCl和1.0 mol％的PCy 3）平稳进行，并且易于扩展至克量。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00433

文献信息

• Novel 3-phenylprop-2-ynylamines as inhibitors of mammalian squalene epoxidaseElectronic supplementary information (ESI) available: Proton NMR spectra for the intermediate piperidines 56–60 and acetylenes 63-81 and 85,86. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b209165h/
  作者：David L. Musso、Morris J. Clarke、James L. Kelley、G. Evan Boswell、Grace Chen

  DOI：10.1039/b209165h

  日期：2003.1.30

  The synthesis of a novel series of 3-phenylprop-2-ynylamines as selective mammalian squalene epoxidase inhibitors is described. Structure–activity relationship studies led to the discovery of compound 19, 1-[3-(3,5-dichlorophenyl)prop-2-ynyl]-3-methylpiperidine hydrochloride with an IC50 of 2.8 ± 0.6 µM against rat liver squalene epoxidase. Against 23 strains of fungal squalene epoxidase compound 19 was found to be inactive.

  报道了一种新型3-苯基丙-2-炔基胺系列化合物的合成，这些化合物是选择性哺乳动物角鲨烯环氧化酶抑制剂。构效关系研究表明，化合物19，即1-[3-(3,5-二氯苯基)丙-2-炔基]-3-甲基哌啶盐酸盐，对大鼠肝脏角鲨烯环氧化酶的IC50值为2.8 ± 0.6 µM。化合物19对23株真菌角鲨烯环氧化酶未显示出活性。
• Dual Gold/Silver Catalysis: Indolizines from 2-Substituted Pyridine Derivatives via a Tandem C(sp³)–H Alkynylation/Iminoauration
  作者：Chunyu Han、Yaowen Liu、Xianhai Tian、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03667

  日期：2021.12.17

  A dual gold/silver-catalyzed cascade C(sp3)–H alkynylation/iminoauration of 2-substituted pyridines with hypervalent iodine(III) reagents for the synthesis of indolizines is described. This novel reaction involves the formation of an alkynyl Au(III) species, a dual gold/silver-catalyzed C(sp3)–H functionalization, and a subsequent iminoauration process. A number of indolizines bearing diverse functionalities

  描述了双金/银催化级联 C(sp 3 )–H 炔基化/亚氨基化 2-取代吡啶与高价碘 (III) 试剂合成吲哚嗪。这种新颖的反应涉及炔基 Au(III) 物质的形成、金/银双催化的 C(sp 3 )-H 官能化以及随后的亚氨基化过程。以良好到极好的收率制备了许多具有不同功能的吲哚脒。此外，有效地进行了克级反应。
• Cyclopropenation of internal alkynylsilanes and diazoacetates catalyzed by copper(<scp>i</scp>) N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Thomas J. Thomas、Benjamin A. Merritt、Betsegaw E. Lemma、Adina M. McKoy、Tri Nguyen、Andrew K. Swenson、Jeffrey L. Mills、Michael G. Coleman

  DOI：10.1039/c5ob02259b

  日期：——

  Copper(I) N-heterocyclic carbene (CuNHC) complexes are more catalytically active than traditional transition metal salts for the cyclopropenation of internal alkynylsilanes and diazoacetate compounds. A series of 1,2,3-trisubstituted and 1,2,3,3-tetrasubstituted cyclopropenylsilane compounds were isolated in good overall yields. An interesting regioselective and chemodivergent reaction pathway was

  对于内部炔基硅烷和重氮乙酸酯化合物的环丙烷化作用，铜（I）N-杂环卡宾（CuNHC）配合物比传统的过渡金属盐更具催化活性。以良好的总收率分离出一系列1,2,3-三取代和1,2,3,3-四取代的环丙烯基硅烷化合物。还观察到一种有趣的区域选择性和化学发散反应途径，可为富电子供体/受体重氮乙酸酯提供四取代呋喃。最后，还描述了对生物正交化学有用的含环丙烯基的起始原料的实际合成。
• Rapid consecutive three-component coupling-Fiesselmann synthesis of luminescent 2,4-disubstituted thiophenes and oligothiophenes
  作者：Marco Teiber、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c2cc17548g

  日期：——

  (Hetero)aroyl chlorides, alkynes, and ethyl 2-mercapto acetate can be reacted in a consecutive three-component synthesis to give 2,4-disubstituted thiophene 5-carboxylates in good to excellent yields. In the sense of a pseudo-five-component reaction highly blue luminescent symmetrical terthiophenes and a quinquethiophene can be synthesized in excellent yield.

  (杂)芳酰氯、炔烃和乙基2-巯基乙酸酯可以在连续的三组分合成中反应，以良好至优异的产率得到2,4-二取代的噻吩5-羧酸酯。在伪五组分反应的意义上，高度蓝色发光的對稱三噻吩和五噻吩可以以优异的产率合成。
• Cobalt‐Catalyzed Hydroalkynylation of Vinylaziridines
  作者：Bohdan Biletskyi、Lingyu Kong、Alphonse Tenaglia、Hervé Clavier

  DOI：10.1002/adsc.202001575

  日期：2021.5.18

  metal-catalyzed hydroalkynylation reactions are efficient transformations allowing the straightforward formation of functionalized alkynes. Therein, we disclose the cobalt-catalyzed hydroalkynylation of vinylaziridines giving rise to both linear and branched enynes. The optimization of the reaction conditions allowed to determine the key parameters of the cobalt-based catalytic system. The scope investigation

  过渡金属催化的加氢炔基化反应是有效的转化反应，可直接形成官能化炔烃。其中，我们公开了乙烯基氮丙啶的钴催化的氢炔基化，其同时产生线性和支链的烯炔。反应条件的优化可以确定钴基催化体系的关键参数。范围研究表明，钴催化的氢化炔基化主要限于苯乙炔衍生物。在大多数情况下，以等摩尔比例分离出支链和线性烯炔（20例）。其他实验使我们可以提出一个合理的机制。最后，进一步使加氢烷基化产物进行碘环化，得到2，3-二氢吡咯衍生物和铂催化的环异构化。