(R)-2-(溴甲基)环氧乙烷 | 51594-57-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (R)-2-(溴甲基)环氧乙烷
• 中文别名: R-环氧氯丙烷；对戊基溴苯；(R)-(-)-环氧溴丙烷
• 英文名称: (R)-epibromohydrin
• 英文别名: Oxirane, 2-(bromomethyl)-, (2R)-；(2R)-2-(bromomethyl)oxirane
• CAS: 51594-57-1
• 化学式: C₃H₅BrO
• 分子量: 136.976
• InChiKey: GKIPXFAANLTWBM-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  138 °C
• 密度：
  1.744±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(溴甲基)环氧乙烷 、 4-(1H-indol-3-ylmethylene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydropyrazol-3-one 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The discovery of indole derivatives as novel hepatitis C virus inhibitors

  摘要：

  In this study, a library of in-house small molecule was screened using a HCV cell-based assay and a compound (1) containing an N-protected indole scaffold (NINS) was identified as a novel anti-HCV inhibitor. Through structure activity relationship (SAR) study, it was observed that the racemic inhibitor (10m) displayed good anti-HCV activity (EC50 = 1.02 +/- 0.10 mu M) with the excellent selectivity index (SI = 45.56). Interestingly, R-enantiomer ((R)-10m) showed better anti-HCV activity and lower cytotoxicity than S-enantiomer ((S)-10m). (R)-10m gave the best anti-HCV potency (EC50 = 0.72 +/- 0.09 mu M) with the highest selectivity index (SI > 69.44). In addition, the mechanism of action study of NINS derivatives demonstrated that NINS derivatives interfere with the early step (viral entry) of the HCV life cycle. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.062
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,3-dibromopropan-1-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到(R)-2-(溴甲基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Crystallization-Induced Asymmetric Transformations. Enantiomerically pure (−)-(R)- and (+)-(S)-2,3-Dibromopropan-1-ol and Epibromohydrins. A Study of Dynamic Resolution via the Formation of Diastereoisomeric Esters

  摘要：

  (S)-2,3-Dibromopropan-1-ol of high enantiomer excess was obtained by crystallization-induced asymmetric transformations of racemic 2,3-dibromopropan-1-ol esterified with N-([1,1'-biphenyl]-4-ylcarbonyl-L-alanine; in particular, an asymmetric transformation of the first type (involving bromide exchange to equilibrate the diastereoisomeric esters) and an asymmetric transformation of the second type (involving a transesterification of diastereoisomeric esters with excess racemic alcohol) were devised.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3785::aid-hlca3785>3.0.co;2-a

文献信息

• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• Homochiral Metal–Organic Cage for Gas Chromatographic Separations
  作者：Sheng-Ming Xie、Nan Fu、Li Li、Bao-Yan Yuan、Jun-Hui Zhang、Yan-Xia Li、Li-Ming Yuan

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b01670

  日期：2018.8.7

  Metal–organic cages (MOCs) as a new type of porous material with well-defined cavities were extensively pursued because of their relative ease of synthesis and their potential applications in host–guest chemistry, molecular recognition, separation, catalysis, gas storage, and drug delivery. Here, we first reported that a homochiral MOC [Zn3L2] is explored to fabricate [Zn3L2] coated capillary column

  金属有机笼（MOC）是一种新型的多孔材料，具有明确的空腔，因为它们的合成相对容易，并且在主客体化学，分子识别，分离，催化，气体存储和潜在应用中具有潜在的应用前景。药物输送。在这里，我们第一次报道了纯手性MOC [锌3大号2 ]进行了探索，制作[锌3大号2 ]涂覆毛细管柱为广泛的分析物的高分辨率气相色谱分离，包括Ñ-烷烃，多环芳烃和位置异构体，尤其是外消旋体。在[Zn 3 L 2 ]包被的毛细管色谱柱上以良好的对映选择性和重现性分离了各种外消旋体，例如醇，二醇，环氧化物，醚，卤代烃和酯。制备的[Zn 3 L 2 ]涂层毛细管柱表现出明显的手性识​​别能力，与商业化的β-DEX120色谱柱和我们最近报道的均手性多孔有机笼式CC3-R涂层色谱柱互补。结果表明，在分离科学中，同手性MOC作为一种新型的手性选择剂将具有巨大的吸引力。
• Enantioselectivity of Haloalkane Dehalogenases and its Modulation by Surface Loop Engineering
  作者：Zbynek Prokop、Yukari Sato、Jan Brezovsky、Tomas Mozga、Radka Chaloupkova、Tana Koudelakova、Petr Jerabek、Veronika Stepankova、Ryo Natsume、Jan G. E. van Leeuwen、Dick B. Janssen、Jan Florian、Yuji Nagata、Toshiya Senda、Jiri Damborsky

  DOI：10.1002/anie.201001753

  日期：2010.8.16

  In the loop: Engineering of the surface loop in haloalkane dehalogenases affects their enantiodiscrimination behavior. The temperature dependence of the enantioselectivity (lnE versus 1/T) of β‐bromoalkanes by haloalkane dehalogenases is reversed (red data points) by deletion of the surface loop; the selectivity switches back when an additional single‐point mutation is made. This behavior is not observed

  在回路中：卤代烷脱卤酶表面回路的工程设计会影响其对映异构行为。卤代烷脱卤酶对β-溴代烷烃的对映选择性（ln E对1 / T）的温度依赖性通过消除表面环而被逆转（红色数据点）。当进行其他单点突变时，选择性会切换回去。对于α-溴代酸酯未观察到此行为。
• Application of Homochiral Alkylated Organic Cages as Chiral Stationary Phases for Molecular Separations by Capillary Gas Chromatography
  作者：Shengming Xie、Junhui Zhang、Nan Fu、Bangjin Wang、Cong Hu、Liming Yuan

  DOI：10.3390/molecules21111466

  日期：——

  Molecular organic cage compounds have attracted considerable attention due to their potential applications in gas storage, catalysis, chemical sensing, molecular separations, etc. In this study, a homochiral pentyl cage compound was synthesized from a condensation reaction of (S,S)-1,2-pentyl-1,2-diaminoethane and 1,3,5-triformylbenzene. The imine-linked pentyl cage diluted with a polysiloxane (OV-1701)

  分子有机笼化合物由于其在储气、催化、化学传感、分子分离等方面的潜在应用而引起了相当大的关注。 在本研究中，由 (S,S)-1 的缩合反应合成了同手性戊基笼化合物,2-戊基-1,2-二氨基乙烷和1,3,5-三甲酰基苯。用聚硅氧烷 (OV-1701) 稀释的亚胺连接的戊基笼被探索作为一种新型固定相，用于有机化合物的高分辨率气相色谱分离。一些位置异构体在戊基笼包被的毛细管柱上进行基线分离。特别是，包括手性醇、酯、醚和环氧化物在内的各种类型的对映异构体无需在戊基笼涂层毛细管柱上进行衍生化即可得到拆分。使用硝基氯苯和氧化苯乙烯作为分析物研究了用于分离的戊基笼涂层毛细管柱的重现性。结果表明，该色谱柱经反复使用具有良好的稳定性和分离重现性。这项工作表明分子有机笼化合物在不久的将来可能成为一类新型的手性分离介质。
• 一种沙库巴曲杂质化合物
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN110407733A

  公开（公告）日：2019-11-05

  本发明属于有机合成领域，具体公开了一种沙库巴曲杂质化合物(2R,4R)‑4‑(3‑羧基‑1‑氧代丙胺)‑5‑[(1,1'‑联苯)‑4‑基]‑2‑甲基戊酸乙酯，本发明还公开了该杂质化合物的制备方法，通过本发明的技术方案得到的杂质化合物纯度达到99.8％，可以直接作为标准品用于沙库巴曲相关杂质研究。