(2-溴丙基)苯 | 2114-39-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴丙基)苯
• 中文别名: 2-溴-1-苯基丙烷；2-溴-1-苯丙烷
• 英文名称: (2-bromopropyl)-benzene
• 英文别名: 2-bromo-1-phenyl-propane；(2-Bromopropyl)benzene；2-bromopropylbenzene
• CAS: 2114-39-8
• 化学式: C₉H₁₁Br
• 分子量: 199.09
• InChiKey: NVYOCAOZCSNIHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -10°C (estimate)
• 沸点：
  107-109 °C/16 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.291 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  195 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090

SDS

1.1 产品标识符
: 2-溴-1-苯丙烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(2-Bromopropyl)benzene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (2-Bromopropyl)benzene
别名
: C9H11Br
分子式
: 199.09 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(2-Bromopropyl)benzene
-
CAS 号 2114-39-8
EC-编号 218-315-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
107 - 109 °C 在 21 hPa - lit.
g) 闪点
91 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.291 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.6
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

2-溴-1-苯丙烷是一种无色至淡黄色的液体，具有独特的芳香气味。常温下较为稳定，但在高温或光照条件下可能会发生分解。

用途

2-溴-1-苯丙烷常用于合成具有特定药理活性的药物分子，例如可以作为合成某些抗癌药物、抗病毒药物和抗菌药物的重要原料。

合成

首先，将苯丙烷与臭氧反应，得到苯甲醛、苯乙醇等产物；然后，用HBr溶液将苯乙醇溴化，最终得到目标产物2-溴-1-苯丙烷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴丙基)苯 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 正丙基苯
  参考文献：
  名称：

  4-苯基吡啶催化的烷基溴的光诱导自由基硼基化反应。

  摘要：

  利用吡啶催化，我们开发了可见光诱导的未活化烷基溴化物的过渡金属自由基自由基化反应，该反应具有广泛的底物范围和温和的反应条件。机理研究揭示了一种新型的亲核取代/光诱导的自由基形成途径，该途径可用于引发多种自由基过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201912564
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯乙烯 在 三甲基溴硅烷 、 iron(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(2-溴丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  铁（II）和铜（I）控制烯烃氢溴化反应的总区域选择性

  摘要：

  描述了一种可以完全控制烯烃氢溴化反应的区域选择性的新方法。在此，我们报告了一种使用 TMSBr 和氧作为常用试剂的自由基过程，其中在存在百万分之几的 Cu(I) 物种的情况下，反马尔可夫尼科夫产物的形成发生，而马尔可夫尼科夫产物的形成发生在存在 30 mol% 的溴化铁 (II)。密度泛函理论计算结合福井的激进磁化率支持获得的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02186
• 作为试剂：
  描述：

  频哪醇 、 4-phenyl-4-(1-phenylpropan-2-yl)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,4-dihydropyridine 在 (2-溴丙基)苯 、 双联邻苯二酚硼酸酯 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 反应 13.0h， 以41%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylpropan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  4-苯基吡啶催化的烷基溴的光诱导自由基硼基化反应。

  摘要：

  利用吡啶催化，我们开发了可见光诱导的未活化烷基溴化物的过渡金属自由基自由基化反应，该反应具有广泛的底物范围和温和的反应条件。机理研究揭示了一种新型的亲核取代/光诱导的自由基形成途径，该途径可用于引发多种自由基过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201912564

文献信息

• Free and Polymer-Bound Tricyclic Azaphosphatranes HP(RNCH₂CH₂)₃N⁺:  Procatalysts in Dehydrohalogenations and Debrominations with NaH
  作者：Xiaodong Liu、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo990217f

  日期：1999.6.1

  efficient procatalyst for these reactions and also for the debromination of vicinal dibromides using NaH as a relatively inexpensive stoichiometric hydride source in CH(3)CN at room temperature. In dehydrohalogenations requiring more than ca. 10 h, the CH(2)CN(-) ion also acts as a base. By itself, NaH does not function well or at all under the same conditions. A catalytic cycle is proposed in which hydride

  较早显示，市售的非离子碱P（CH（3）NCH（2）CH（2））（3）N（1a）优于DBU作为化学计量试剂，可将伯烷基卤化物和仲烷基卤化物转化为烯烃（Arumugam，S。； Verkade，JGJ Org.Chem.1997，62，4827）。本文报道前体阳离子HP（CH（3）NCH（2）CH（2））（3）N（+）（2）至1a更稳定，价格更低，是这些反应的有效前催化剂并且还用于在室温下使用NaH作为CH（3）CN中相对便宜的化学计量的氢化物源，使用邻位二溴化物脱溴。在脱卤化氢中需要超过约 10小时后，CH（2）CN（-）离子也充当碱。就其本身而言，NaH不能很好地发挥作用，或者根本不能在相同条件下发挥作用。提出了一种催化循环，其中氢化物使质子2去质子化，从而释放出催化1a。阳离子HP（HNCH（2）CH（2））（3）N（+）（3）和HP [N（聚合物）CH（2）CH（2）] N（CH（2）CH（2）NH
• Highly Efficient Synthesis of Alkylboronate Esters via Cu(II)-Catalyzed Borylation of Unactivated Alkyl Bromides and Chlorides in Air
  作者：Shubhankar Kumar Bose、Simon Brand、Helen Oluwatola Omoregie、Martin Haehnel、Jonathan Maier、Gerhard Bringmann、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acscatal.6b02918

  日期：2016.12.2

  A copper(II)-catalyzed borylation of alkyl halides with bis(pinacolato)diboron (B2pin2) has been developed, which can be carried out in air, providing a wide range of primary, secondary, and some tertiary alkylboronates in high yields. A variety of functional groups are tolerated and the protocol is also applicable to unactivated alkyl chlorides (including 1,1- and 1,2-dichlorides). Preliminary mechanistic

  已经开发出了铜（II）催化的卤化烷基卤与双（频哪醇）二硼化硼（B 2 pin 2），该反应可以在空气中进行，从而提供高范围的伯，仲和某些叔烷基硼酸酯。产量。可以耐受多种官能团，该方案也适用于未活化的烷基氯化物（包括1,1-和1,2-二氯化物）。初步的机理研究表明，这种硼化反应涉及单电子过程。
• Nickel‐Catalyzed Chain‐Walking Cross‐Electrophile Coupling of Alkyl and Aryl Halides and Olefin Hydroarylation Enabled by Electrochemical Reduction
  作者：Gadde Sathish Kumar、Anatoly Peshkov、Aleksandra Brzozowska、Pavlo Nikolaienko、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201915418

  日期：2020.4.16

  novel route to afford 1,1-diarylalkane derivatives from simple and readily available alkyl and aryl halides in good yields and excellent regioselectivities under mild conditions. The procedure shows good tolerance for a broad variety of functional groups and both primary and secondary alkyl halides can be used. Furthermore, the reaction was successfully scaled up to the multigram scale proving the

  开发了第一种用于镍催化的交叉亲电子偶联的电化学方法。该方法提供了一种新颖的途径，可以在温和的条件下，以简单的，容易获得的烷基和芳基卤化物以良好的收率和优异的区域选择性来制备1,1-二芳基烷烃衍生物。该方法显示出对多种官能团的良好耐受性，并且可以使用伯烷基卤和仲烷基卤。此外，该反应已成功扩大到数克规模，证明了其在工业应用中的潜力。机理研究表明，在电还原链走芳基化反应中形成了氢化镍，这导致了新的苯乙烯催化的镍催化加氢芳基化反应的进一步发展，提供了一系列1，
• [EN] CARBIDOPA PRODRUGS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMEDICAMEMTS DE CARBIDOPA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：XENOPORT INC

  公开号：WO2004052841A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Prodrugs of carbidopa, derivatives of carbidopa prodrugs, methods of making prodrugs of carbidopa and derivatives thereof, methods of using prodrugs of carbidopa and derivatives thereof, and compositions of prodrugs of carbidopa and derivatives thereof are disclosed.

  卡比多巴的前药、卡比多巴前药的衍生物、卡比多巴及其衍生物前药的制作方法、卡比多巴及其衍生物前药的使用方法以及卡比多巴及其衍生物前药的组合物被公开。
• Dynamic multiligand catalysis: A polar to radical crossover strategy expands alkyne carboboration to unactivated secondary alkyl halides
  作者：Shin-Ho Kim-Lee、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.06.002

  日期：2021.8

  triggers cooperative polar/radical pathways in a single catalytic cycle. This strategy has been applied to address a restricting limitation inherent to Cu-catalyzed B2pin2-carboboration of alkynes—the very low reactivity of the intermediate vinyl-Cu(I) species, which renders conventional methods ineffective with alkyl electrophiles other than simple primary halides. The crossover strategy enabled by

  我们描述了基于前所未有的动态多配体配位池的 Cu 催化的双重策略，该池在单个催化循环中触发合作的极性/自由基途径。该策略已被应用于解决 Cu 催化的 B 2 pin 2固有的限制性限制-炔烃的碳硼化——中间体乙烯基-Cu(I) 物质的反应性非常低，这使得传统方法对烷基亲电试剂无效，而不是简单的伯卤化物。通过有机金属中间体中的配体交换实现的交叉策略克服了这一反应性问题，将碳硼化的范围扩大到未活化的仲烷基卤化物，并开辟了获得立体定义的四取代乙烯基硼酸酯的新途径。该方法具有区域选择性和立体选择性，显示出优异的官能团耐受性，并允许在任一反应伙伴处掺入复杂的碳环和杂环片段。

表征谱图