(S)-2-溴-1-苯基丙烷 | 2114-39-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-溴-1-苯基丙烷
• 英文名称: (S)-2-bromo-1-phenylpropane
• 英文别名: (S)-(2-bromopropyl)benzene；(+)(S)-2-bromo-1-phenyl-propane；(+)(S)-2-Brom-1-phenyl-propan；[(2S)-2-bromopropyl]benzene
• CAS: 2114-39-8；14367-52-3；63798-14-1；130232-93-8
• 化学式: C₉H₁₁Br
• 分子量: 199.09
• InChiKey: NVYOCAOZCSNIHR-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  -10°C (estimate)
• 沸点：
  107-109 °C/16 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.291 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  195 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090

制备方法与用途

化学性质

2-溴-1-苯丙烷是一种无色至淡黄色的液体，具有独特的芳香气味。常温下较为稳定，但在高温或光照条件下可能会发生分解。

用途

2-溴-1-苯丙烷常用于合成具有特定药理活性的药物分子，例如可以作为合成某些抗癌药物、抗病毒药物和抗菌药物的重要原料。

合成

首先，将苯丙烷与臭氧反应，得到苯甲醛、苯乙醇等产物；然后，用HBr溶液将苯乙醇溴化，最终得到目标产物2-溴-1-苯丙烷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-溴-1-苯基丙烷 、 联硼酸频那醇酯 在 NiBr2*diglyme 、 异丁醇 、 potassium tert-butylate 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 24.08h， 以77%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylpropan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钯和镍催化的一级和二级烷基溴化物的硼化反应中的烷基硼酸酯

  摘要：

  已开发了未活化的烷基溴与二硼试剂的钯和镍催化交叉偶联反应作为合成伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯的实用方法。这些反应扩展了脂肪族亲电子试剂在Pd和Ni催化的交叉偶联中的概念和用途。与最近报道的铜催化的硼酸酯化反应相比，它们还显示出不同的底物选择性和配体依赖性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200136
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-苯基-2-丙醇 在 咪唑 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到(S)-2-溴-1-苯基丙烷
  参考文献：
  名称：

  钯和镍催化的一级和二级烷基溴化物的硼化反应中的烷基硼酸酯

  摘要：

  已开发了未活化的烷基溴与二硼试剂的钯和镍催化交叉偶联反应作为合成伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯的实用方法。这些反应扩展了脂肪族亲电子试剂在Pd和Ni催化的交叉偶联中的概念和用途。与最近报道的铜催化的硼酸酯化反应相比，它们还显示出不同的底物选择性和配体依赖性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200136

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Halogenations by Substitution of Sulfonate Esters
  作者：Nuria Ortega、Andrés Feher-Voelger、Margarita Brovetto、Juan I. Padrón、Victor S. Martín、Tomás Martín

  DOI：10.1002/adsc.201000740

  日期：2011.4.18

  A novel halogenation reaction from sulfonates catalyzed by iron(III) is described. The reaction can be performed as a stoichiometric or a catalytic version. This reaction provides a convenient strategy for the efficient access to structurally diverse secondary chlorides, bromides and iodides. The stereochemical course of the reaction is governed by the substrate and the experimental conditions. Secondary

  描述了由铁（III）催化的磺酸盐的新型卤化反应。该反应可以化学计量形式或催化形式进行。该反应为有效地获得结构上多样的仲氯化物，溴化物和碘化物提供了便利的策略。反应的立体化学过程取决于底物和实验条件。改性为堂基化物或pysylates的仲醇具有更高的反应性。脂肪族基磺酸盐在催化条件下进行构型的整体转化。观察到二甲磺酸酯的化学选择性有利于仲甲磺酸酯。另外，基于实验结果，已经提出了卤化的可能的催化循环。
• Enantioselectivity of Haloalkane Dehalogenases and its Modulation by Surface Loop Engineering
  作者：Zbynek Prokop、Yukari Sato、Jan Brezovsky、Tomas Mozga、Radka Chaloupkova、Tana Koudelakova、Petr Jerabek、Veronika Stepankova、Ryo Natsume、Jan G. E. van Leeuwen、Dick B. Janssen、Jan Florian、Yuji Nagata、Toshiya Senda、Jiri Damborsky

  DOI：10.1002/anie.201001753

  日期：2010.8.16

  In the loop: Engineering of the surface loop in haloalkane dehalogenases affects their enantiodiscrimination behavior. The temperature dependence of the enantioselectivity (lnE versus 1/T) of β‐bromoalkanes by haloalkane dehalogenases is reversed (red data points) by deletion of the surface loop; the selectivity switches back when an additional single‐point mutation is made. This behavior is not observed

  在回路中：卤代烷脱卤酶表面回路的工程设计会影响其对映异构行为。卤代烷脱卤酶对β-溴代烷烃的对映选择性（ln E对1 / T）的温度依赖性通过消除表面环而被逆转（红色数据点）。当进行其他单点突变时，选择性会切换回去。对于α-溴代酸酯未观察到此行为。
• Enantiospecific Solvolytic Functionalization of Bromochlorides
  作者：Alexander J. Burckle、Bálint Gál、Frederick J. Seidl、Vasil H. Vasilev、Noah Z. Burns

  DOI：10.1021/jacs.7b07792

  日期：2017.9.27

  Herein, we report that under mild solvolytic conditions, enantioenriched bromochlorides can be ionized, stereospecifically cyclized to an array of complex bromocyclic scaffolds, or intermolecularly trapped by exogenous nucleophiles. Mechanistic investigations support an ionic mechanism wherein the bromochloride serves as an enantioenriched bromonium surrogate. Several natural product-relevant motifs

  在本文中，我们报道了在温和的溶剂分解条件下，对映体富集的溴氯化物可以被电离，立体定向环化成一系列复杂的溴环骨架，或被外源性亲核试剂分子间捕获。机理研究支持离子机制，其中溴氯化物用作对映体富集的溴替代物。首次以高对映体控制形式以对映体富集的形式获得了几种与天然产物相关的基序，并将该技术应用于多环溴化天然产物的可扩展合成。包括烯烃，炔烃，杂环和环氧化物在内的亲核试剂阵列是溴诱导的环化反应中的有效陷阱，导致形成对映体富集的单环，双环和三环产物。该策略还适于肉桂酰溴氯化物与多种可商购的亲核试剂之间的分子间偶联。总的来说，这项工作表明，在各种官能团存在的情况下，溶剂化条件下富含对映体的氯化溴在构型上是稳定的。
• Nucleophilic Substitution of 1-Yhenyl-2-Phenyl Telluropropane to Yield 2-Halo-1-Phenylpropanes
  作者：Fumio Ogura、Yoshiharu Okada、Naoko Nishimura、Kenichiro Hamamoto、Makoto Miyakawa、Tetsuo Otsubo、Yoshio Aso、Shinobu Inoue、Koji Tsutsui

  DOI：10.1080/10426500108046652

  日期：2001.5

  Abstract Mechanism of a novel transformation of the alkyl phenyltellurides to alkyl halides via nucleophilic substitution of the phenyltelluro group in organotelluriums is studied on the basis of kinetics and stereochemistry using the titled chiral substrate. The results obtained strongly suggest that the substitutions proceed via SN2 mechanism with Walden inversion and very low Arrhenius' energies

  摘要 基于动力学和立体化学，使用题为手性底物，研究了通过有机碲中苯基碲的亲核取代将烷基苯基碲化物新型转化为烷基卤化物的机理。获得的结果强烈表明取代是通过 SN2 机制进行的，具有 Walden 反转和非常低的 Arrhenius 激活能量。
• NOVEL 2,3-DIHYDRO-1H-IMIDAZO(1,2-A)PYRIMIDIN-5-ONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Brolio Maurice

  公开号：US20120142679A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The invention relates to the novel materials of formula (I), where R 1 is an optionally substituted L-aryl or -heteroaryl, such that L is: an alkyl or CO, or L X, with L being an alkyl and X being O or S; R 2 is H or an alkyl; R 3 is an alkyl optionally substituted by Hal; and R 4 is Hou Hal, wherein said materials are in any isomeric form and the salts thereof, to be used as drugs.

  本发明涉及式（I）的新材料，其中R1是可选取的取代L-芳基或杂芳基，其中L是：烷基或CO，或LX，其中L是烷基，X是O或S；R2是氢或烷基；R3是可选取的Hal取代的烷基；R4是H或Hal，其中所述材料以任何异构体形式及其盐的形式用作药物。