1-溴-3-(溴甲基)金刚烷 | 1822-25-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-溴-3-(溴甲基)金刚烷
• 中文别名: 3-溴甲基-1-溴代金刚烷
• 英文名称: 1-Brom-3-brommethyl-adamantan
• 英文别名: 1-Bromo-3-(bromomethyl)adamantane
• CAS: 1822-25-9
• 化学式: C₁₁H₁₆Br₂
• 分子量: 308.056
• InChiKey: SKQVGBXLHPBGHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-108 °C(lit.)
• 沸点：
  312.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.734±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-(溴甲基)金刚烷 在 水 、 聚甘氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-1-brommethyladamantan
  参考文献：
  名称：

  1-取代的3-溴金刚烷溶剂分解中的诱导，超共轭和低聚作用。极地影响IV

  摘要：

  1-R-取代的3-溴金刚烷（VI）的溶剂分解中可观察到三种极性取代基作用。这取决于产物，在80％的乙醇中的速率常数k和取代基R的感应取代基常数σ之间的关系。C（1）上的烷基和吸引电子的取代基仅通过它们的感应作用控制速率，因为log k与σ紧密相关。但是，共轭时（+ M）取代基或电离基团连接到C（1）。这些崇高的取代基作用归因于从C（3）的阳离子中心到C（1）的取代基的正电荷CC超共轭中继。当取代基是强电子供体（例如ø -和S - ），加速取代让位给然后由frangomeric效果控制异裂分裂，费率和产品。

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610510
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromotricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)methanol 在 氢溴酸 作用下， 生成 1-溴-3-(溴甲基)金刚烷
  参考文献：
  名称：

  叠合成1,3-二取代金刚烷胺

  摘要：

  1,3-二取代金刚烷的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590609

文献信息

• APOPTOSIS-INDUCED AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20130096120A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-xL proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-xL protein.

  揭示了抑制抗凋亡Bcl-xL蛋白活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及治疗在其中表达抗凋亡Bcl-xL蛋白的疾病的方法。
• Apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune and autoimmune diseases
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US08889675B2

  公开（公告）日：2014-11-18

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-xL proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-xL protein.

  本发明揭示了一种抑制抗凋亡Bcl-xL蛋白活性的化合物，包含该化合物的组合物和治疗表达抗凋亡Bcl-xL蛋白的疾病的方法。
• APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20150072978A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-xL proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-xL protein.

  本发明涉及抑制抗凋亡Bcl-xL蛋白活性的化合物、含有该化合物的组合物以及治疗表达抗凋亡Bcl-xL蛋白相关疾病的方法。
• Dubois, Jacques-Emile; Lebbar, Kadija; Lion, Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 905 - 910
  作者：Dubois, Jacques-Emile、Lebbar, Kadija、Lion, Claude、Dugast, Jean-Yves

  DOI：——

  日期：——
• Polymer-assisted solution-phase library synthesis of 4-alkoxy-2-hydroxy-3,5,6-trifluorobenzoic acids
  作者：Ian R Hardcastle、Amelia Moreno Barber、Jonathan H Marriott、Michael Jarman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02252-8

  日期：2001.2

  The efficient synthesis of a small library of 4-alkoxy-2-hydroxy-3,5,6-trifluorobenzoic acids is described via the fluoride mediated alkylation of 5,6,8-trifluoro-7-hydroxy-2-methyl-benzo[1,3]dioxin-4-one with a collection of structurally diverse bromoalkanes. The use of ion-exchange resins during the reaction sequence enabled the preparation of the majority of the products in 82-98% purity without the need for chromatography. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.