1-溴-8-氯萘 | 20816-79-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-溴-8-氯萘
• 英文名称: 1-bromo-8-chloronaphthalene
• 英文别名: 1-Chlor-8-brom-naphthalin；1-Brom-8-chlor-naphthalin
• CAS: 20816-79-9
• 化学式: C₁₀H₆BrCl
• 分子量: 241.515
• InChiKey: JHZQEADUKRNQBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  150-160 °C(Press: 5-6 Torr)
• 密度：
  1.592±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存于室温、干燥且密封的环境中。

制备方法与用途

制备方法

向8-溴-萘-1-胺（4.48 g，20 mmol）的浓HCl（30 mL）和水（25 mL）溶液中，在0°C下滴加NaNO2（3.45 g，50 mmol）在水中（10 mL）中的溶液。随后将新鲜制备的CuCl（13.86 g，140 mmol）溶解于浓HCl（15 mL）中，并加入到上述反应混合物中。将反应物升温至室温，并在65°C下搅拌30分钟。

然后，依次用乙酸乙酯（250 mL）萃取、分液，用水（3×100 mL）洗涤，再用饱和食盐水洗涤。最后，使用无水Na2SO4干燥有机层并在真空条件下蒸干。通过硅胶柱色谱纯化产物，以CHCl3洗脱，随后改为CHCl3:MeOH（98:2），最终得到油状的第二中间体化合物1-溴-8-氯萘（2.95 g，产率72%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-8-氯萘 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 频那醇硼烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以1.5 g的产率得到4-bromo-5-chloronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] KRAS G12D INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KRAS G12D

  摘要：

  本发明涉及抑制KRas G12D的化合物。具体地，本发明涉及抑制KRas G12D活性的化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用方法。

  公开号：

  WO2021041671A1
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基萘 在 盐酸 、 亚硝酸丁酯 、 水 、 铜 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-溴-8-氯萘
  参考文献：
  名称：

  [EN] COVALENT RAS INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE RAS COVALENTS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该披露涵盖化合物或其药用盐，单独或与其他治疗剂、药物组合和蛋白共轭物结合在一起，能够调节包括Ras在内的生物过程，并在癌症治疗中的用途。

  公开号：

  WO2021108683A1

文献信息

• Kras-G12C抑制剂杂环化合物
  申请人：首药控股（北京）有限公司

  公开号：CN113004269A

  公开（公告）日：2021-06-22

  本申请涉及一类式I所示Kras‑G12C抑制剂杂环化合物，及其制备方法和该类化合物在肿瘤疾病，如肺癌、结直肠癌和胰腺癌等中的预防和治疗用途。在制备过程中，通过SN2反应、上保护、偶联反应、脱保户、缩合反应等一系列反应，得到通式化合物I。
• [EN] INHIBITORS OF KRAS G12C PROTEIN AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KRAS G12C ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SHANGHAI ANTENGENE CORPORATION LTD

  公开号：WO2021244603A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Provided are novel compounds useful as inhibitors of the KRAS protein, as well as pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treatment by administration of these compounds or the pharmaceutical compositions.

  提供了作为KRAS蛋白抑制剂有用的新化合物，以及包含这些化合物的药物组合物和通过给予这些化合物或药物组合物进行治疗的方法。
• [1,8]naphthyridin-2-ones and related compounds for the treatment of schizophrenia
  申请人：Clark D. Jerry

  公开号：US20050043309A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein G, D, A, Z, Q, X, Y, R 1 , and R 4 through R 7 are defined as in the specification, processes for preparing the same and intermediates used in making the same, and pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in the treatment of central nervous system disorders and other disorders.

  这项发明涉及公式1的化合物 其中G、D、A、Z、Q、X、Y、R 1 和R 4 至R 7 的定义如规范中所述，制备这些化合物的方法以及用于制备这些化合物的中间体，以及含有这些化合物的药物组合物及其在治疗中枢神经系统疾病和其他疾病中的用途。
• 嘧啶衍生物及其在药物中的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN113135924A

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明公开了嘧啶衍生物及其在药物中的应用，具体地，本发明涉及一类新颖的嘧啶衍生物及包含该类化合物的药物组合物。本发明还涉及制备所述化合物和药物组合物的方法，以及在制备治疗KRAS G12C介导的疾病和/或病症的药物中的用途，特别是在制备治疗癌症的药物中的用途。
• KRAS G12C INHIBITORS
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190144444A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别地，本发明涉及不可逆抑制KRas G12C活性的化合物、包含这些化合物的药物组合物及其使用方法。