1-溴-4-癸基十六烷 | 1562171-25-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-溴-4-癸基十六烷
• 英文名称: 11-(3-bromopropyl)tricosane
• 英文别名: 4-decyl-1-hexadecyl bromide；11-(3-Bromopropyl)tricosane
• CAS: 1562171-25-8
• 化学式: C₂₆H₅₃Br
• 分子量: 445.611
• InChiKey: PRBVUKKTBIEARN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-癸基十六烷 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (3E,7E)-3,7-bis(6-bromo-1-(4-decylhexadecyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)benzo[1,2-b:4,5-b']difuran-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  縮合環を含有するモノマーの、オリゴマーの、およびポリマーの半導体およびそれらのデバイス

  摘要：

  本发明涉及可用作电子、光学或光电子器件（例如有机薄膜晶体管和有机薄膜太阳能电池等）的有机半导体材料，其中包括缩合环部分的单体、寡聚体和聚合物材料的使用。

  公开号：

  JP2016505516A
• 作为产物：
  描述：

  2-癸基-1-十四烷基溴 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-溴-4-癸基十六烷
  参考文献：
  名称：

  MONOMERIC, OLIGOMERIC AND POLYMERIC SEMICONDUCTORS CONTAINING FUSED RINGS AND THEIR DEVICES

  摘要：

  本发明描述了包含融合环基团的单体、寡聚体和聚合物材料，可用作有机半导体，用于电子、光学或光电器件，如有机薄膜晶体管和有机光伏器件。

  公开号：

  US20150295179A1

文献信息

• Influence of side chain length and bifurcation point on the crystalline structure and charge transport of diketopyrrolopyrrole-quaterthiophene copolymers (PDQTs)
  作者：Shaoyun Chen、Bin Sun、Wei Hong、Hany Aziz、Yuezhong Meng、Yuning Li

  DOI：10.1039/c3tc32219j

  日期：——

  Increasing the side chain length and positioning the bifurcation point away from the polymer backbone improve the hole mobility of a DPP polymer to 6.90 cm² V⁻¹ s⁻¹.

  增加侧链长度并将分叉点位置远离聚合物骨架可将DPP聚合物的空穴迁移率提高至6.90 cm² V⁻¹ s⁻¹。
• Investigation of Structure–Property Relationships in Diketopyrrolopyrrole-Based Polymer Semiconductors via Side-Chain Engineering
  作者：Jang Yeol Back、Hojeong Yu、Inho Song、Il Kang、Hyungju Ahn、Tae Joo Shin、Soon-Ki Kwon、Joon Hak Oh、Yun-Hi Kim

  DOI：10.1021/cm504545e

  日期：2015.3.10

  exhibit charge-carrier mobilities that are 1 order of magnitude higher than those with odd numbers of carbon atoms. The optimized charge transport has been obtained from 29-DPP-SVS with a C6 spacer, showing the maximum mobility of 13.9 cm2 V–1 s–1 (VGS, VDS = −100 V) and 17.8 cm2 V–1 s–1 (VGS, VDS = −150 V). Longer spacer groups deviate from the odd–even trend. In addition to the exceptionally high charge-carrier

  已对二酮基吡咯并吡咯-亚硒基亚乙烯基硒基（DPP-SVS）聚合物进行了系统的侧链工程设计，以确定最有效的电荷传输的最佳侧链几何结构，并通过一系列分析对结构与性质的关系进行了深入研究。 。合成了一系列DPP-SVS聚合物，其范围从25-DPP-SVS到32-DPP-SVS，具有包含从C2到C9的线性间隔基的支链烷基，并且这些聚合物的电性能显着依赖于两者间隔基团的长度及其奇偶特性。具有偶数碳原子的间隔基表现出的电荷-载流子迁移率比具有奇数碳原子的间隔高1个数量级。2 V –1 s –1（V GS，V DS = −100 V）和17.8 cm 2 V –1 s –1（V GS，V DS = −150 V）。较长的间隔基团偏离奇偶趋势。除了DPP-SVS聚合物具有极高的电荷载流子迁移率外，本文获得的结果还为高性能聚合物半导体的分子设计提供了新的见识。
• 3,3′-(Ethane-1,2-diylidene)bis(indolin-2-one) based conjugated polymers for organic thin film transistors
  作者：Shaoyun Chen、Bin Sun、Chang Guo、Wei Hong、Yuezhong Meng、Yuning Li

  DOI：10.1039/c4cc02840f

  日期：——

  3,3'-(Ethane-1,2-diylidene)bis(indolin-2-one) (EBI) was used as a new electron-acceptor building block for conjugated polymers. Copolymers of EBI and bithiophene exhibited p-type semiconductor performance with hole mobility of up to 0.044 cm(2) V(-1) s(-1) in organic thin film transistors.

  3,3'-（乙烷-1,2-二亚甲基）双（吲哚-2--2-）（EBI）被用作共轭聚合物的新电子受体构造单元。EBI和联噻吩的共聚物在有机薄膜晶体管中表现出p型半导体性能，空穴迁移率高达0.044 cm（2）V（-1）s（-1）。
• Degradable n‐Type Organic Semiconductors Based on Knoevenagel Condensation Reaction
  作者：Yi Xu、Chenhui Xu、Cheng Wang、Yuqian Liu、Shiyu Wang、Deyang Ji、Dongling Geng、Yang Han、Yunfeng Deng、Yanhou Geng

  DOI：10.1002/adfm.202400774

  日期：2024.8

  this study, two degradable n-type OSCs based on a dynamic covalent C═C bond formed via the Knoevenagel condensation reaction are reported. The cleavage of Knoevenagel formed C═C bond through a retro-Knoevenagel process imparts the degradability of these two OSCs in the weak base, particularly in the human-friendly α-amino acid of lysine. Meanwhile, the C═C bond formed by Knoevenagel reaction preserves

  电子数量的增加对环境和人类健康产生了深远的影响。展望未来，开发可在精神状态下降解的电子产品势在必行，这很大程度上依赖于可降解有机半导体（OSC）的发展。然而，设计具有良好电性能的可降解 OSC 具有挑战性。在这项研究中，报道了两种基于通过 Knoevenagel 缩合反应形成的动态共价 C=C 键的可降解 n 型 OSC。通过逆 Knoevenagel 过程形成的 C=C 键的 Knoevenagel 裂解赋予这两种 OSC 在弱碱中的可降解性，特别是在对人类友好的赖氨酸 α-氨基酸中。同时，Knoevenagel反应形成的C=C键保留了分子的最佳主链平面度和良好的电子离域性。这反过来又赋予了OSC令人称赞的电子传输性能，在有机薄膜晶体管中实现了高达0.57 cm 2 V⁻1 s⁻1的电子迁移率。这项工作为开发具有可降解性和良好电性能的 OSC 的分子设计策略提供了新的见解。
• Very Small Bandgap π-Conjugated Polymers with Extended Thienoquinoids
  作者：Kohsuke Kawabata、Masahiko Saito、Itaru Osaka、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1021/jacs.6b03688

  日期：2016.6.22

  The introduction of quinoidal character to pi-conjugated polymers is one of the effective approaches to reducing the bandgap. Here we synthesized new pi-conjugated polymers (PBTD4T and PBDTD4T) incorporating thienoquinoids 2,2'-bithiophene-5,5'-dione (BTD) and benzo[1,2-b:4,5-b']-dithiophene-2,6-dione (BDTD) as strong electron-deficient (acceptor) units. PBTD4T showed a deep LUMO energy level of -3.77 eV and a small bandgap of 1.28 eV, which are similar to those of the analog using thieno[3,2-b]thiophene-2,5-dione (TTD) (PTTD4T). PBDTD4T had a much deeper LUMO energy level of -4.04 eV and a significantly smaller bandgap of 0.88 eV compared to those of the other two polymers. Interestingly, PBDTD4T showed high transparency in the visible region. The very small bandgap of PBDTD4T can be rationalized by the enhanced contribution of the resonance backbone structure in which the p-benzoquinodimethane skeleton in the BDTD unit plays a crucial role. PBTD4T and PBDTD4T exhibited ambipolar charge transport with more balanced mobilities between the hole and the electron than PTTD4T. We believe that the very small bandgap, i.e., the high near-infrared activity, as well as the well-balanced ambipolar property of the pi-conjugated polymers based on these units would be of particular interest in the fabrication of next-generation organic devices.