1-溴-3-氯丙烷 | 109-70-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1-溴-3-氯丙烷
• 中文别名: 3-溴丙基氯；3-氯丙基溴；1,3-溴氯丙烷,3-氯-1-溴丙烷；1,3-溴氯丙烷；三亚甲基氯溴化合物；3-氯-1-溴丙烷；1-溴3-氯丙烷；1-氯-3-溴丙烷
• 英文名称: 1,3-chlorobromopropane
• 英文别名: 1-bromo-3-chloropropane；1-chloro-3-bromopropane；1‐bromo‐3‐chloropropane；1,3-bromochloropropane
• CAS: 109-70-6
• 化学式: C₃H₆BrCl
• mdl: MFCD00000998
• 分子量: 157.438
• InChiKey: MFESCIUQSIBMSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -59 °C
• 沸点：
  144-145 °C (lit.)
• 密度：
  1.592 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  81 °C
• 溶解度：
  水中的溶解度为2.24g/l
• 物理描述：
  1-bromo-3-chloropropane appears as a colorless liquid. Insoluble in water and denser than water. May be toxic by inhalation, ingestion or skin absorption. Used to make pharmaceuticals and other chemicals.
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 5.4
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, kPa at 25 °C: 0.85
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4864 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  830;841.5;841
• 稳定性/保质期：

  禁止与强氧化剂、强碱或镁接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：1-溴-3-氯丙烷

IARC Carcinogenic Agent:1-Bromo-3-chloropropane

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第125卷：（2020年）一些工业化学中间体和溶剂

IARC Monographs:Volume 125: (2020) Some Industrial Chemical Intermediates and Solvents

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽和摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

震颤。嗜睡。

Tremor. Drowsiness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29034980
• 危险品运输编号：
  UN 2688 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  TX4113000
• 包装等级：
  III

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	1-溴-3-氯丙烷；1-氯-3-溴丙烷
化学品英文名称：	1-Chloro-3-bromopropane；3-Bromopropyl chloride
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	109-70-6
分子式：	C 3 H 6 BrCl
分子量：	157.45

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：1-溴-3-氯丙烷；1-氯-3-溴丙烷

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	误服、与皮肤接触或吸入蒸气对身体有害。对眼睛、皮肤和粘膜有强烈的刺激作用，可引起化脓性结膜炎。长时间接触后，可引起头痛、头晕、恶心以及麻醉作用。
环境危害：	对环境有危害，对大气和水体可造成污染，对大气臭氧层有极强破坏力。
燃爆危险：	本品可燃，具强刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，口服牛奶、豆浆或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。接触酸或酸气能产生有毒气体。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、溴化氢。
灭火方法及灭火剂：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，倒至空旷地方深埋。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、碱类、接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-59
沸点(℃)：	144～145
相对密度(水=1)：	1．5920
相对蒸气密度(空气=1)：	5．5
饱和蒸气压(kPa)：	0．4719／20℃
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：	无资料
辛醇/水分配系数的对数值：	无资料
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 3 H 6 BrCl
分子量：	157.45
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，微溶于甲醇、乙醚、乙醇、氯仿。
主要用途：	用于制造三氟拉嗪盐酸盐及有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱、镁。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、溴化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：930mg／kg(大鼠经口)；1290mg／kg(小鼠经口) LC50：5668mg／m3(大鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	用安全掩埋法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61576
UN编号：	2688
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	小开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。专人保管。保持容器密封。防止受潮。应与氧化剂、碱类、食用化工原料分开存放。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。分装和搬
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

理化性质

1-溴-3-氯丙烷在常温常压下为无色澄清液体。其结构中含有一个溴原子和一个氯原子，是一种卤代烷类化合物。由于卤素的电负性较高，该分子具有较高的亲电性，容易被亲电试剂如亲核试剂、Lewis酸等进攻，发生亲核取代反应。在室温下相对稳定，但在高温或强酸、强碱等条件下容易发生消除反应。此外，由于含有卤素原子，它容易与空气中的氧气和水分反应，生成醇、醛等产物，因此应避免长时间暴露于空气中。

化学性质

1-溴-3-氯丙烷为无色液体。沸点约为142-143℃，相对密度为1.592（20/4℃），折射率为1.4851。该化合物易溶于乙醇、醚及氯仿，而不溶于水。

用途

此化合物主要用于合成医药产品如炎镇痛、氟奋乃静和三氟拉嗪等，并用作多种有机合成的中间体，具体包括氯丙嗪、吉非罗齐、三氟拉嗪、奋乃静、甲丙嗪以及用于氯丙咪嗪、炎痛静、盐酸多塞平、泰尔登等产品的合成。此外，它也被广泛应用于环丙沙星中间体环丙胺的合成。

生产方法

1-溴-3-氯丙烷由α-氯丙烯与溴化氢加成而得。具体步骤如下：将α-氯丙烯吸入溴化罐内，加入少量过氧化苯甲酰，再将溴化氢通入罐底部，反应温度控制在18℃，当相对密度达到1.5以上时为终点。随后进行水洗、碱洗（2% 氢氧化钠）、再次水洗，分尽水层，以无水氯化钙脱水24小时，再通过常压和减压蒸馏得到成品。溴化氢则由将氢溴酸加入溴化钠中，在60℃下滴加硫酸，并在80-90℃保温反应释放出溴化氢气体。

分类 性质

有毒物品；中毒；急性毒性：口服 - 大鼠 LD50: 930 毫克/公斤，小鼠 LD50:1290 毫克/公斤；可燃性危险特性：明火可燃；与氧化剂反应；高热分解及遇酸放出有毒氯、溴化物气体。

储运

库房应通风低温干燥，并与其他物品分开存放，特别是与氧化剂、酸类和食品添加剂分开。

灭火方法

使用雾状水、泡沫或二氧化碳以及砂土进行灭火。

职业标准

短期暴露限值（STEL）：3 毫克/立方米。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-氯丙烷 在 potassium hydrosulfide 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以63%的产率得到硫化环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-alkyl(aryl)thietanes

  摘要：

  Thietane and its 2-substituted derivatives were synthesized. A general preparation procedure for the synthesis of thietanes bearing alkyl and aryl substituents in the (x-position was developed. Using this procedure, 2-substituted thietanes can be obtained from cheap and easily accessible raw materials in three steps. 2-R-Thietanes (where R = H, CH3, C4H9,C5H11,C6H13,C6H5) and the corresponding sulfoxides and sulfones were synthesized and examined. Intermediate and by-products of the synthesis were studied.

  DOI：

  10.1134/s0965544107020089
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 在 氢溴酸 作用下， 生成 1-溴-3-氯丙烷
  参考文献：
  名称：

  Bruylants, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1909, vol. 28, p. 238

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酸 、 正己基锂 、 1-溴-3-氯丙烷 在 正己基锂 、 1-溴-3-氯丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 5-chloro-2-phenylpentanoic acid 、 2-phenyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 3-aryl-δ-lactones

  摘要：

  Various (+/-)-3-aryl-delta-lactones have been prepared from the corresponding arylacetic acids. The lithium dianion of the acid is alkylated with 1-bromo-3-chloropropane and the unpurified product is cyclized with DBU in typically ca. 80% yield over both steps. We have shown that lactones of this type can be converted to their corresponding 5,6-dihydropyan-2-ones and pyran-2-ones, which potentially provide useful sites for further functionalization of the lactone ring. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02488-7

文献信息

• Central nervous system antiischemic agents
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0559569A1

  公开（公告）日：1993-09-08

  A series of phenylalkylaminoalkyl derivatives of Formula I wherein Ar is naphtyl or phenyl;    R¹ is hydrogen, fluoro or R⁴CONH-;    R² is hydrogen or C₁-₆ alkyl;    R₃ is C₁-₆ alkyl;    R⁴ is C₁-₆ alkyl or phenyl- C₁-₆ alkyl;    x is zero or the integers 1 and 2;    m is selected from the integers 1 to 6; and    n is selected from the integers 2 and 3, has been found to provide effective antiischemic protection for CNS tissue, particularly neurons. A method of treatment to protect against CNS ischemia, such as that resulting from trauma or stroke or other ischemic conditions, comprises administration of these novel compounds to an individual in need of such treatment.

  一系列的Formula I的苯基烷基氨基烷基衍生物已被发现能够为中枢神经系统组织，特别是神经元，提供有效的抗缺血保护。一种治疗方法用于保护中枢神经系统缺血，例如由创伤、中风或其他缺血病症引起的缺血情况，包括将这些新化合物用于需要此类治疗的个体。其中Ar为萘基或苯基；R¹为氢、氟或R⁴CONH-；R²为氢或C₁-₆烷基；R₃为C₁-₆烷基；R⁴为C₁-₆烷基或苯基-C₁-₆烷基；x为零或整数1和2；m从整数1到6中选择；n从整数2和3中选择。
• Npy antagonists, preparation and uses
  申请人：Botez Iuliana

  公开号：US20090233910A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention concerns novel compounds, their preparation and their uses, therapeutic uses in particular. More specifically it concerns derivative compounds having at least two aromatic cycles, their preparation and their uses, in particular in the area of human or animal health. These compounds have an affinity for the biological receptors of neuropeptide Y, NPY, present in the central and peripheral nervous systems. The compounds of the invention are preferably NPY antagonists, and more particularly antagonists of sub-type NPY Y1, and can therefore be used for the therapeutic or prophylactic treatment of any disorder involving NPY. The present invention also concerns pharmaceutical compositions containing said compounds, their preparation and their uses, as well as treatment methods using said compounds.

  本发明涉及新颖化合物，它们的制备和用途，特别是在治疗方面的用途。更具体地说，它涉及至少具有两个芳香环的衍生化合物，它们的制备和用途，特别是在人类或动物健康领域。这些化合物对存在于中枢和外周神经系统中的神经肽Y（NPY）的生物受体具有亲和力。本发明的化合物优选为NPY拮抗剂，更具体地说是NPY Y1亚型的拮抗剂，因此可用于治疗或预防涉及NPY的任何疾病。本发明还涉及含有所述化合物的药物组合物，其制备和用途，以及使用所述化合物的治疗方法。
• [EN] PHENOTHIAZINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOTHIAZINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CAMP4 THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2019195789A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention provides phenothiazine compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds or the compositions in the treatment of various diseases or conditions, for example ribosomal disorders and ribosomopathies, e.g. Diamond Blackfan anemia (DBA).

  本发明提供了吩噻嗪化合物，其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及在治疗各种疾病或症状中使用该化合物或组合物，例如核糖体紊乱和核糖体病，例如钻石-布莱克范贫血（DBA）。
• [EN] SULFOXIMINE SUBSTITUTED QUINAZOLINES FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES PAR UNE SULFOXIMINE DESTINÉES À DES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015169677A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The application relates to novel sulfoximine substituted quinazoline derivatives of formula (I) wherein Ar, R1, R2 and R3 are as defined in the description and claims, and their use as MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment or amelioration of MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) mediated disorders.

  该申请涉及式(I)的新型磺酰胺取代喹唑啉衍生物，其中Ar、R1、R2和R3如描述和声明中所定义，并且它们作为MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）激酶抑制剂的用途，含有相同化合物的药物组合物，以及将其用作治疗或改善MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）介导的疾病的药剂的方法。
• A general N-alkylation platform via copper metallaphotoredox and silyl radical activation of alkyl halides
  作者：Nathan W. Dow、Albert Cabré、David W.C. MacMillan

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.05.005

  日期：2021.7

  The catalytic union of amides, sulfonamides, anilines, imines, or N-heterocycles with a broad spectrum of electronically and sterically diverse alkyl bromides has been achieved via a visible-light-induced metallaphotoredox platform. The use of a halogen abstraction-radical capture (HARC) mechanism allows for room temperature coupling of C(sp3)-bromides using simple Cu(II) salts, effectively bypassing

  通过可见光诱导的金属光氧化还原平台实现了酰胺、磺胺、苯胺、亚胺或N-杂环与广谱电子和空间多样化烷基溴的催化结合。卤素提取-自由基捕获 (HARC) 机制的使用允许使用简单的 Cu(II) 盐在室温下耦合 C( sp 3 )-溴化物，有效绕过通常与热诱导 S N 2 或 S相关的过高障碍N 1 N-烷基化。这种区域和化学选择性方案与 >10 类药物相关的N兼容- 亲核试剂，包括已建立的药剂，以及结构多样的伯、仲和叔烷基溴。此外，通过将N-亲核试剂与环丙基溴和未活化的烷基氯（与亲核取代途径不相容的底物）结合，突出了 HARC 方法与传统惰性偶联伙伴结合的能力。初步的机械实验验证了该平台的双重催化、开壳性质，这使得在传统的基于卤化物的N-烷基化系统中无法实现的反应性成为可能。

表征谱图