1-溴代萘 | 90-11-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-溴代萘
• 中文别名: 1-溴化萘；A-溴代萘；1-溴萘；A-溴萘；α-溴萘；α-溴代萘；溴萘
• 英文名称: 1-Bromonaphthalene
• 英文别名: 1-bromonapthalene；α-bromo-naphthalene；bromonaphthalene
• CAS: 90-11-9；27497-51-4
• 化学式: C₁₀H₇Br
• mdl: MFCD00003868
• 分子量: 207.07
• InChiKey: DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −2-−1 °C(lit.)
• 沸点：
  133-134 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.48 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  H2O：微溶
• 介电常数：
  5.1（19℃）
• LogP：
  4.06
• 保留指数：
  1434;1472.7;1434

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29036990
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  QJ1545000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319

制备方法与用途

1-溴代萘是一种无色或微黄色的液体，可用作有机合成原料、冷冻剂以及分子量较大的物质的溶剂，同时也是干燥物品的热载体。此外，它还用于折射率测定。

化学性质

1-溴代萘为无色或微黄色液体，不溶于水，能与醇、醚、苯和氯仿混溶。

用途

这种化合物主要用作有机合成原料、分析试剂以及冷冻剂。它还可以作为分子量较大的物质的溶剂，并作为干燥物品的热载体。此外，1-溴代萘也可用于折射率测定、染料及有机化合物的合成，还能用作干燥物的传热介质。

生产方法

1-溴代萘由萘与溴反应制得。具体步骤是在反应锅中加入四氯化碳和萘，搅拌加热后，在45℃下缓慢加入溴素，加完后于70-80℃保温反应3-4小时。随后蒸馏回收四氯化碳，并将反应物洗涤、减压蒸馏、再洗涤、过滤、干燥以获得成品。

分类

1-溴代萘被归为易燃液体类别，属于中毒性分级物质。

急性毒性

小鼠经腹腔注射LD50为810毫克/公斤。

可燃性危险特性

1-溴代萘易燃，并在燃烧时会释放有毒的溴化物气体。

储运特性

存放于通风、低温和干燥的地方。

灭火剂

可使用干粉、泡沫或砂土进行灭火，也可以用水扑救。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴代萘 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 Aniline phosphinate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到α-naphthylphosphonous acid
  参考文献：
  名称：

  单芳基和二芳基次膦酸的高效合成：微波辅助钯催化的芳基卤化物与次膦酸酯的交叉偶联

  摘要：

  开发了一种通用有效的方法，以Pd（0）和Xantphos为辅助配体，由苯磺酸次膦酸和芳基卤化物微波辅助合成单和二芳基次膦酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.028
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 四溴化碳 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1-溴代萘
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基苯和多卤代甲烷的苯并苯胺化处理将光和铁介导的碳阳离子途径转变为多取代的1-卤代萘

  摘要：

  烯丙基苯与多卤代甲烷的偶联可得到各种各样的多取代的1-溴和氯萘。该反应在可见光辐射下由铁金属介导，并通过Kharasch加成中间体进行，然后进行分子内Fe III介导的Friedel-Crafts烷基化，在此过程中形成两个C sp 2 -C sp 2键。该方法可轻松获得具有C-5至C-8取代基的1-卤代萘，否则难以合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001249
• 作为试剂：
  描述：

  均苯四甲酸二酐 、 zinc diacetate 在 1-溴代萘 、 sodium sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以18.5%的产率得到zinc octa-4,5-carboxyphthalocyanine tetraimide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The dependence of the quantum yield of photogeneration of singlet oxygen with aluminum sulfophthalocyanines on the degree of their sulfonation was studied. Experiments showed that Fotosens preparation containing, on the average, about three sulfo groups in the macroring in aqueous buffer solution (pH 7.4) exists in the monomeric form and sensitizes singlet oxygen with a quantum yield phi(Delta) 0.42 +/- 0.06. Aluminum tetra-4-sulfophthalocyanine forms dimers, and correspondingly phi(Delta) is lower: 0.22 +/- 0.03. Sulfonated aluminum phthalocyanine containing, on the average, about two sulfo groups in the macroring is aggregated to a significant extent. Addition of Triton X-100 detergent results in partial deaggregation of the dye, and phi(Delta) increases from similar to0.01 to 0.15 +/- 0.02. In the series including previously unknown aluminum phthalocyanines containing residues of phosphonic acids or their esters, and also aluminum and zinc octacarboxyphthalocyanines, the influence of the dye structure on the quantum yield of generation of singlet oxygen suggests participation of axial hydroxy groups in associate formation. These associates are not manifested spectroscopically and generate singlet oxygen inefficiently. The quantum yields phi(Delta) for the monomers and associates are 0.3 and 0.1, respectively.

  DOI：

  10.1023/a:1015402524813

文献信息

• Pd-catalyzed carbonylative access to aroyl phosphonates from (hetero)aryl bromides
  作者：Zhong Lian、Hongfei Yin、Stig D. Friis、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/c5cc02085a

  日期：——

  This first carbonylative coupling employing a phosphorus-based nucleophile provides easy and safe access to acyl phosphonates under mild conditions.

  这种首次使用磷基亲核试剂的羰基化偶联反应在温和条件下提供了对酰基膦酸酯的简便安全访问。
• CuI-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Iodides and Bromides with Thiols Promoted by Amino Acid Ligands
  作者：Lei Liu、Qing-Xiang Guo、Wei Deng、Yan Zou、Ye-Feng Wang

  DOI：10.1055/s-2004-825584

  日期：——

  Novel mild conditions for the CuI-catalyzed coupling ­reactions of aryl iodides and bromides with aliphatic and aromatic thiols using amino acids as the ligand are reported.

  报道了一种新颖的温和条件，使用氨基酸作为配体，在CuI催化下实现芳基碘和溴与脂肪族和芳香族硫醇的偶联反应。
• Synthesis of Biaryls and Aryl Ketones<i>via</i>Microwave-Assisted Decarboxylative Cross-Couplings
  作者：Lukas J. Gooßen、Bettina Zimmermann、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange、Jens Hartung

  DOI：10.1002/adsc.200900337

  日期：2009.11

  A protocol for the microwave-assisted decarboxylative cross-couplings of carboxylic acid salts with aryl halides has been developed that allows the synthesis of various biaryls and aryl ketones in high yields. After careful adaptation of the bimetallic catalyst system and reaction conditions, these mechanistically complex transformations can now be performed within only five minutes in concentrated

  已经开发了用于微波辅助羧酸盐与芳基卤化物的脱羧交叉偶联的方案，该方案允许以高收率合成各种联芳基和芳基酮。在仔细调整了双金属催化剂体系和反应条件之后，这些机理复杂的转化反应现在可以在密封容器中的浓缩溶液中仅五分钟之内完成。这种大大简化的反应方案非常适合并行合成和药物发现中的应用。
• Ligand-Free, Quinoline N-Assisted Copper-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction To Synthesize 8-Quinolylsulfimides
  作者：Xinsheng Xiao、Sanping Huang、Shanshan Tang、Guokai Jia、Guangchuan Ou、Yangyan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00281

  日期：2019.6.21

  An efficient copper-catalyzed, quinolyl N-directed nitrene transfer reaction to 8-quinolylsulfides was described. A variety of 8-quinolylsulfimides with different functional groups were synthesized in moderate to high yields. The obtained 8-quinolylsulfimides were proved to be promising novel type of bidentate ligands in Pd(II)-catalyzed allylic alkylation.

  描述了一种有效的铜催化的，喹啉基N定向的腈转移反应生成8-喹啉基硫化物的方法。以中等至高收率合成了具有不同官能团的多种8-喹啉基亚磺酰亚胺。事实证明，在Pd（II）催化的烯丙基烷基化反应中，所获得的8-喹啉硫磺酰亚胺是有前途的新型二齿配体。
• Fungicides for the control of take-all disease of plants
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05498630A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  A method of controlling Take-All disease of plants by applying a fungicide of the formula ##STR1## wherein Z1 and Z2 are C and are part of an aromatic ring which is benzothiophene; and A is selected from --C(X)-amine wherein the amine is an unsubstituted, monosubstituted or disubstituted amino radical, --C(O)--SR.sub.3, --NH--C(X)R.sub.4, and --C(.dbd.NR.sub.3)--XR.sub.7 ; B is --W.sub.m --Q(R.sub.2).sub.3 or selected from O-tolyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, and 9-phenanthryl, each optionally substituted with halogen or R.sub.4 ; Q is C, Si, Ge, or Sn; W is --C(R.sub.3).sub.p H.sub.(2-p) --; or when Q is C, W is selected from --C(R.sub.3).sub.p H(.sub.2-p), --N(R.sub.3).sub.m H(.sub.1-m)--, --S(O)p--, and --O--; X is 0 or S; n is 0, 1, 2, or 3; m is 0 or 1; p is 0, 1, or 2; each R and R.sub.2 is independently defined herein; R.sub.3 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sub.4 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, or dialkylamino; and R.sub.7 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, haloalkyl, or phenyl, optionally substituted with halo, nitro, or R.sub.4 ; or an agronomic salt thereof.

  一种通过施用公式##STR1##的杀菌剂来控制植物全蚀病的方法，其中Z1和Z2为C，并且是苯并噻吩的芳香环的一部分；A从--C(X)-胺中选择，其中胺是未取代的、单取代的或双取代的氨基基团，--C(O)--SR.sub.3，--NH--C(X)R.sub.4和--C(.dbd.NR.sub.3)--XR.sub.7；B为--W.sub.m --Q(R.sub.2).sub.3或从O-甲苯基、1-萘基、2-萘基和9-菲基中选择，每个都可以选择性地用卤素或R.sub.4取代；Q为C、Si、Ge或Sn；W为--C(R.sub.3).sub.p H.sub.(2-p)--；或当Q为C时，W从--C(R.sub.3).sub.p H(.sub.2-p)，--N(R.sub.3).sub.m H(.sub.1-m)--，--S(O)p--和--O--中选择；X为0或S；n为0、1、2或3；m为0或1；p为0、1或2；每个R和R.sub.2在此独立定义；R.sub.3为C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sub.4为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基；R.sub.7为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基或苯基，可以选择性地用卤素、硝基或R.sub.4取代；或其农艺学盐。

表征谱图