铁力木苦素 | 16981-20-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 中文名称: 铁力木苦素
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-6-isobutyryl-8-(3-methylbut-2-enyl)-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: mammea A/AD；mesuol；5,7-dihydroxy-6-isobutyryl-8-(3-methyl-but-2-enyl)-4-phenyl-coumarin；5,7-dihydroxy-8-(3-methylbut-2-enyl)-6-(2-methylpropanoyl)-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 16981-20-7
• 化学式: C₂₄H₂₄O₅
• 分子量: 392.452
• InChiKey: IWUNXYBEJCJQHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171℃
• 沸点：
  190-200 °C
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  8.930 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  铁力木苦素 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到5,7-dihydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-8-(2-methylpropanoyl)-4-phenylbenzopyran-2(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Chakraborty, D. P.; Chatterjee, D.; Guha, S., Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, p. 993 - 998

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 以 二硫化碳 、 硝基甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 铁力木苦素
  参考文献：
  名称：

  mammeins和surangin a的合成

  摘要：

  据报道，天然的4-烷基和4-芳基香豆素与六取代的芳环（氧化磷酸化的解偶联剂）的合成。合成的Mammea B / BB是（S）-（-）-化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98874-9

文献信息

• 4-Alkyl- and 4-phenylcoumarins from Mesua ferrea as promising multidrug resistant antibacterials
  作者：Luisella Verotta、Erminio Lovaglio、Giovanni Vidari、Paola Vita Finzi、Maria Grazia Neri、Alessandro Raimondi、Silvia Parapini、Donatella Taramelli、Antonella Riva、Ezio Bombardelli

  DOI：10.1016/j.phytochem.2004.07.001

  日期：2004.11

  Supercritical CO2 selectively extracted a series of 4-alkyl and 4-phenyl 5,7-dihydroxycoumarins from Mesua ferrea blossoms. Chemical modifications of the isolated compounds allowed us to confirm the structures elucidated by spectroscopic means and to prepare new derivatives amenable to SAR studies and potential pharmaceutical development. Biological investigations towards the screening on a number

  超临界 CO2 从 Mesua ferrea 花中选择性提取了一系列 4-烷基和 4-苯基 5,7-二羟基香豆素。分离化合物的化学修饰使我们能够确认通过光谱手段阐明的结构，并制备适合 SAR 研究和潜在药物开发的新衍生物。对许多细菌菌株和恶性疟原虫进行筛选的生物学研究确定了化合物 1-9 作为弱抗原生动物剂和对耐药革兰氏阳性菌株的强效抗菌剂。
• Crombie, Leslie; Jones, Raymond C. F.; Palmer, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 317 - 332
  作者：Crombie, Leslie、Jones, Raymond C. F.、Palmer, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of mammeins and surangin a
  作者：Leslie Crombie、Raymond C.F. Jones、Christopher J. Palmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98874-9

  日期：1985.1

  Syntheses of natural 4-alkyl and 4-aryl coumarins with hexasubstituted aromatic rings, uncouplers of oxidative phosphorylation, are reported. Mammea B/BB, by synthesis, is the (S)-(−)-compound.

  据报道，天然的4-烷基和4-芳基香豆素与六取代的芳环（氧化磷酸化的解偶联剂）的合成。合成的Mammea B / BB是（S）-（-）-化合物。
• Chakraborty, D. P.; Chatterjee, D.; Guha, S., Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, p. 993 - 998
  作者：Chakraborty, D. P.、Chatterjee, D.、Guha, S.、Das, B. C.

  DOI：——

  日期：——