乙酸东莨菪素酯 | 56795-51-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 乙酸东莨菪素酯
• 中文别名: 东莨菪亭乙酸酯；乙酸东莨菪素酯标准品
• 英文名称: Scopoletin-acetat
• 英文别名: 6-Methoxy-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate；(6-methoxy-2-oxochromen-7-yl) acetate
• CAS: 56795-51-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: HYCLWDHZALFLJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  177°C
• 保留指数：
  2079

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封保存。

制备方法与用途

生物活性方面， scopoletin 醋酸酯是从arringsmia granatensis 中分离出的一种香豆素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸东莨菪素酯 在 silica-supported phosphomolybdic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到东莨菪内酯
  参考文献：
  名称：

  系列“新型合成方法研究：”中的第148部分：使用二氧化硅负载的磷钼酸对醇，苯酚和胺进行选择性乙酰化和对芳香族乙酸酯进行选择性脱保护

  摘要：

  发现环保的二氧化硅负载的磷钼酸是在没有任何溶剂的情况下用于醇，酚和胺的选择性乙酰化以及在非常温和的条件下用于芳族乙酸酯的化学选择性脱保护的高效催化剂。该方法已用于保护羟基以及几种天然存在的生物活性酚类化合物的乙酸酯的脱保护。该催化剂可以容易地回收和再利用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700292
• 作为产物：
  描述：

  东莨菪内酯 、 乙酸酐 生成 乙酸东莨菪素酯
  参考文献：
  名称：

  ANJANEYULU, A. S. R.;RAJU, S. NOOKA, J. INDIAN CHEM. SOC., 64,(1987) N 5, 323-324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CLXIV.—Hydroxy-carbonyl compounds. Part I. A synthesis of scopoletin
  作者：Frank S. H. Head、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9310001241

  日期：——
• Seka; Kallir, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 909,915
  作者：Seka、Kallir

  DOI：——

  日期：——
• XXXII.—The constituents of the bark of prunus serotina. Isolation of l-mandelonitrile glucoside
  作者：Frederick Belding Power、Charles Watson Moore

  DOI：10.1039/ct9099500243

  日期：——