绣球酚 8-O-葡萄糖甙 | 67600-94-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 绣球酚 8-O-葡萄糖甙
• 中文别名: 绣球酚8-O-葡萄糖甙
• 英文名称: Hydrangenol-8-O-glucoside
• 英文别名: hydrangenol 8-O-β-D-glucopyranoside；hydrangenol 8-O-glucoside；hydragenol 8-glucoside；hydrangenol glucoside；8-glucopyranosyloxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-isochroman-1-one；3-(4-hydroxyphenyl)-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 67600-94-6
• 化学式: C₂₁H₂₂O₉
• 分子量: 418.4
• InChiKey: IKTPWMTZNXOEIV-VRKGAULQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  绣球酚 8-O-葡萄糖甙 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 半月苔酸
  参考文献：
  名称：

  A 月桂酸的高效制备及二苯乙烯和二氢二苯乙烯衍生物的一些生物活性

  摘要：

  摘要 以硼氢化钠-氯化钯为原料，从绣球花醇中定量得到月桂酸，一种具有休眠诱导、抗真菌、血栓素合成酶和透明质酸酶抑制作用以及植物生长抑制活性的酸。一些由绣球花醇及其苷制备的二苯乙烯和二氢二苯乙烯衍生物也表现出植物生长抑制、透明质酸酶抑制和杀鱼活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80599-5

文献信息

• Three dihydroisocoumarin glucosides from Hydrangea macrophylla subsp. serrata
  作者：Toshihiro Hashimoto、Motoo Tori、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82497-8

  日期：1987.1

  Abstract Three new dihydroisocoumarin glucosides, macrophyllosides A, B and C were obtained from dry leaves of Hydrangea macrophylla subsp. serrata, together with the previously known hydrangenol 8-β-glucoside. Using NMR and CD techniques and some chemical transformation, the structures were elucidated as (3S)-3′,4′,5′-trimethoxyphenyl-8-β- D -glucopyranosyl dihydroisocoumarin, (3R and (3S)-3′,5′-

  摘要 从大叶绣球亚种的干叶中获得了三种新的二氢异香豆素糖苷，大叶苷A、B和C。锯齿，连同先前已知的 hydrangenol 8-β-glucoside。使用NMR和CD技术以及一些化学转化，结构被阐明为(3S)-3',4',5'-三甲氧基苯基-8-β-D-吡喃葡萄糖基二氢异香豆素，(3R和(3S)-3',5 '-二甲氧基-4'-羟基苯基-8-β-D-吡喃葡萄糖基二氢异香豆素.CD实验表明，八氢紫杉醇8-β-葡萄糖苷是3S-和3R-立体异构体的混合物。
• Plouvier, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1961, vol. 252, p. 312
  作者：Plouvier

  DOI：——

  日期：——
• HASHIMOTO, TOSHIHIRO;TORI, MOTOO;ASAKAWA, YOSHINORI, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 1, 109-113
  作者：HASHIMOTO, TOSHIHIRO、TORI, MOTOO、ASAKAWA, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——
• HASHIMOTO, TOSHIHIRO;TORI, MOTOO;ASAKAWA, YOSHINORI, PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 12, 3323-3330
  作者：HASHIMOTO, TOSHIHIRO、TORI, MOTOO、ASAKAWA, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——
• A Highly efficient preparation of lunularic acid and some biological activities of stilbene and dihydrostilbene derivatives
  作者：Toshihiro Hashimoto、Motoo Tori、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80599-5

  日期：——

  and hyaluronidase inhibitory and plant growth inhibitory activities, was obtained quantitatively from hydrangenol by reduction using sodium borohydride-palladium chloride. Some stilbene and dihydrostilbene derivatives prepared from hydrangenol and its glucoside also showed plant growth inhibitory, hyaluronidase inhibitory and piscicidal activities.

  摘要 以硼氢化钠-氯化钯为原料，从绣球花醇中定量得到月桂酸，一种具有休眠诱导、抗真菌、血栓素合成酶和透明质酸酶抑制作用以及植物生长抑制活性的酸。一些由绣球花醇及其苷制备的二苯乙烯和二氢二苯乙烯衍生物也表现出植物生长抑制、透明质酸酶抑制和杀鱼活性。