比克白芷素 | 19573-01-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 比克白芷素
• 中文别名: 白当归素比克白芷素；比克白芷内酯；白当归素；白当归素 比克白芷素
• 英文名称: byakangelicin
• 英文别名: (Rac)-Byakangelicin；9-(2,3-dihydroxy-3-methylbutoxy)-4-methoxyfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 19573-01-4；482-25-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₇
• 分子量: 334.326
• InChiKey: PKRPFNXROFUNDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  117-118°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

用途

比克白芷素又叫白当归素。这是一种天然化合物，具有抗肿瘤等活性，广泛存在于多种植物中。它具有散风除湿、通窍止痛、消肿排脓等多种功效。白芷各来源植物中均含有丰富的白当归素。

作用

白当归素是一种天然化合物，具有抗肿瘤等活性，广泛存在于多种植物中。中药白芷为伞型科植物白芷 Angelica dahurica (Fisch. ex Hoffm.) Benth.et Hook.f. 或杭白芷 Angelica dahurica (Fisch. ex Hoffm.) Benth.et Hook.f. var. formosana (Boiss.) ShanetYuan 的干燥根。它具有散风除湿、通窍止痛、消肿排脓等功效。白芷各来源植物中均含有丰富的白当归素。

制备

一种利于大生产操作、产品纯度高的白当归素制备方法如下：取白芷根粗粉，加入到CO₂超临界萃取器中，甲醇作为夹带剂（占总萃取溶剂的体积百分比为2-6%），萃取压力10-40MPa，温度30-60℃，CO₂流量1-5ml/g生药/min，萃取时间150-250min，得萃取物。随后加热水抽提、纺织，析出结晶，分离结晶，加入无水乙醇重结晶，分离、洗涤、干燥即得。

生物活性

(Rac)-Byakangelicin 是 Byakangelicin 的外消旋体，主要从 Angelica 属中分离出来。Byakangelicin 是醛糖还原酶抑制剂，IC₅₀ 值为 6.2 μM。

化学性质

白当归素是一种黄色结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。它来源于白芷 Angelica dahurica (Fisch. ex Hoffm.) Benth.et Hook.f.ex Franch.et Sav.

用途

白当归素对HeLa人体癌细胞有细胞毒活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  比克白芷素 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 反应 52.0h， 以40 mg的产率得到(+/-)-byakangelicol
  参考文献：
  名称：

  Quantification of Total Furocoumarins in Citrus Oils by HPLC Coupled with UV, Fluorescence, and Mass Detection

  摘要：

  Furocoumarins or psoralens represent a class of photosensitizers whose use level is likely to be restricted to 1 ppm in cosmetic products by the EU. A reversed-phase HPLC method was developed to separate the 15 main furocoumarins present in citrus oils. Quantification by UV, fluorescence, or mass detectors was compared in terms of linearity and limit of detection. Cold-pressed oils of different citrus species were analyzed using this method. This method could be implemented in quality control laboratories equipped with an HPLC system and a UV diode array detector. Because of possible coelutions, the UV-spectral data should be carefully examined to avoid misleading interpretations of peaks.

  DOI：

  10.1021/jf040164p
• 作为产物：
  描述：

  2''-sulfo-(±)-byakangelicin 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.9 mg的产率得到比克白芷素
  参考文献：
  名称：

  当归根的苯并呋喃和香豆素衍生物及其PPAR-γ配体结合活性

  摘要：

  当归根的植物化学研究导致苯并呋喃和香豆素衍生物的分离。这是从 A. dahurica 根中分离和鉴定三种呋喃香豆素硫酸盐的第一份报告。总共十二个未描述的化合物的结构通过广泛的光谱分析确定，包括 2D NMR 数据、水解和溶剂分解，然后是物理化学和光谱数据或 X 射线晶体学分析。对分离出的化合物的 PPAR-γ 配体结合活性进行了评估，6 种化合物表现出显着的 PPAR-γ 配体结合活性。特别地，未描述的苯并呋喃衍生物，3-[6,7-呋喃基-9-羟基-4-(2",3"-二羟基-3"-甲基丁氧基)]-苯基丙酸，

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2020.112301

文献信息

• Noguchi; Kawanami, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1939, vol. 59, p. 755
  作者：Noguchi、Kawanami

  DOI：——

  日期：——
• Benzofuran and coumarin derivatives from the root of Angelica dahurica and their PPAR-γ ligand-binding activity
  作者：Yukiko Matsuo、Emi Yamaguchi、Ryo Hakamata、Kanae Ootomo、Kazuhiro Takatori、Haruhiko Fukaya、Yoshihiro Mimaki

  DOI：10.1016/j.phytochem.2020.112301

  日期：2020.5

  A phytochemical investigation of the root of Angelica dahurica led to the isolation of benzofuran and coumarin derivatives. This is the first report of the isolation and identification of three furanocoumarin sulfates from A. dahurica root. The structures of a total of twelve undescribed compounds were determined by extensive spectroscopic analysis, including 2D NMR data, hydrolysis, and solvolysis

  当归根的植物化学研究导致苯并呋喃和香豆素衍生物的分离。这是从 A. dahurica 根中分离和鉴定三种呋喃香豆素硫酸盐的第一份报告。总共十二个未描述的化合物的结构通过广泛的光谱分析确定，包括 2D NMR 数据、水解和溶剂分解，然后是物理化学和光谱数据或 X 射线晶体学分析。对分离出的化合物的 PPAR-γ 配体结合活性进行了评估，6 种化合物表现出显着的 PPAR-γ 配体结合活性。特别地，未描述的苯并呋喃衍生物，3-[6,7-呋喃基-9-羟基-4-(2",3"-二羟基-3"-甲基丁氧基)]-苯基丙酸，
• Quantification of Total Furocoumarins in Citrus Oils by HPLC Coupled with UV, Fluorescence, and Mass Detection
  作者：Eric Frérot、Erik Decorzant

  DOI：10.1021/jf040164p

  日期：2004.11.1

  Furocoumarins or psoralens represent a class of photosensitizers whose use level is likely to be restricted to 1 ppm in cosmetic products by the EU. A reversed-phase HPLC method was developed to separate the 15 main furocoumarins present in citrus oils. Quantification by UV, fluorescence, or mass detectors was compared in terms of linearity and limit of detection. Cold-pressed oils of different citrus species were analyzed using this method. This method could be implemented in quality control laboratories equipped with an HPLC system and a UV diode array detector. Because of possible coelutions, the UV-spectral data should be carefully examined to avoid misleading interpretations of peaks.