九里香醛 | 53011-72-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 九里香醛
• 英文名称: murralongin
• 英文别名: 7-Methoxy-8-(1'-formyl-2'-methylprop-1'-enyl)coumarin；2-(7-Methoxy-2-oxochromen-8-yl)-3-methylbut-2-enal
• CAS: 53011-72-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: PBAZKMWQUBDDLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  463.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S45,S61
• 危险类别码：
  R25,R50
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  九里香醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以9 mg的产率得到murralonginol
  参考文献：
  名称：

  墨兰的化学成分。5种新香豆素和1种新生物碱的结构以及murrangatin和相关香豆素的立体化学

  摘要：

  五个新香豆素的结构测定：异丁香酚醛固醇（1b），异异戊香酚异戊醇（2b），异丁烯酸异丁香酚酸酯（6b），异戊酸微微粒蛋白（7b），氯丁固醇（4a）和新的吲哚生物碱，潘尼克洛尔（18） 。

  DOI：

  10.1039/p19900002047
• 作为产物：
  描述：

  phebalosin 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到九里香醛
  参考文献：
  名称：

  Banerji, J.; Bhaduri, N.; Rej, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 5, p. 341 - 345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-catalyzed rearrangement of an epoxy coumarin phebalosin. The revised structure of murralongin.
  作者：Fujio Imai、Takeshi Kinoshita、Akiko Itai、Ushio Sankawa

  DOI：10.1248/cpb.34.3978

  日期：——

  On treatment with acid, the well-known epoxy coumarin phebalosin (I) undergoes rearrangement to afford murralogin, a naturally occurring coumarin bearing an unusual isoprenoid unit. The structure of murralogin is reviewed, based on the hypothetical mechanism of rearrangement, and finally revised to (V) by X-ray crystalography.

  在用酸处理时，著名的环氧香豆素雉豆苷 (I) 会发生重排反应，生成一种天然香豆素--含有一个不寻常的异戊二烯单元的 murralogin。根据假设的重排机理，对 murralogin 的结构进行了回顾，并通过 X 射线晶体学最终修正为 (V)。
• C-7 oxygenated coumarins from the fruits of Micromelum minutum
  作者：Ratsami Lekphrom、Somdej Kanokmedhakul、Veerapol Kukongviriyapan、Kwanjai Kanokmedhakul

  DOI：10.1007/s12272-011-0402-y

  日期：2011.4

  A new 7-oxygenated coumarin, 7-demethylmurralonginol isovalerate (1), and a new natural product, murralonginol (2), together with seven known 7-oxygenated coumarins, murralonginol isovalerate (3), murralongin (4), micromelin (5), scopoletin (6), microminutin (7), murrangatin (8), and minumicrolin (9), were isolated from the fruits of Micromelum minutum. The structures of these compounds were established

  一种新的 7-氧化香豆素、7-去甲基紫杉醇异戊酸酯 (1) 和一种新的天然产物 murralonginol (2)，以及七种已知的 7-氧化香豆素、紫杉醇异戊酸酯 (3)、紫杉醇 (4)、微粉素 (5)从 Micromelum minutum 的果实中分离出东莨菪碱 (6)、微粉菌素 (7)、木兰菌素 (8) 和微粉菌素 (9)。这些化合物的结构是根据它们的 1D 和 2D NMR 光谱数据确定的。在这些分离物中，化合物 2 和 4-9 对胆管癌细胞系 KKU-100 表现出细胞毒性。
• Banerji, J.; Dhara, K. P.; Das, B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 21 - 25
  作者：Banerji, J.、Dhara, K. P.、Das, B.、Das, A. K.、Chatterjee, A.

  DOI：——

  日期：——
• Total syntheses of microminutin and other coumarins through the key intermediate isomurralonginol.
  作者：Steven Allison、Steven J. Burks、Richard T. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80713-4

  日期：1991.12

  A straightforward route to isomurralonginol (1) from umbelliferone (4 steps, 59% yield) is described. Isomurralonginol is used as the key intermediate in the preparation of isomurralonginol acetate (2) (1 step, 94% yield), murralongin (3) (1 step, 75% yield) and microminutin (2 steps and 38% yield). The synthesis of microminutin involves the selenolactonization of alpha, beta-substituted vinyl acetic acid (12) (50% yield) with spontaneous elimination of the selenyl moiety, without oxidation, to the unsaturated lactone.
• ITO, CHIHIRO;FURUKAWA, HIROSHI;ISHII, HISASHI;ISHIKAWA, TSUTOMU;HAGINIWA,+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2047-2055
  作者：ITO, CHIHIRO、FURUKAWA, HIROSHI、ISHII, HISASHI、ISHIKAWA, TSUTOMU、HAGINIWA,+

  DOI：——

  日期：——