仙鹤草内酯 | 21499-24-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 仙鹤草内酯
• 英文名称: agrimonolide
• 英文别名: (3S)-6,8-dihydroxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3,4-dihydro-1H-is ochromen-1-one；(3S)-6,8-dihydroxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 21499-24-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: TYFJTEPDESMEHE-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175.5-176.5 °C
• 沸点：
  581.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-agrimonolide-6-(6''-galloyl)-O-β-D-glucopyranoside 在 β-glucosidase 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.0 mg的产率得到仙鹤草内酯
  参考文献：
  名称：

  从 Agrimonia pilosa Ledeb 中分离的次级代谢物。

  摘要：

  摘要 对龙牙的乙醇提取物进行的初步研究发现具有抗α-葡萄糖苷酶和抗炎活性。随后的化学研究提供了一种新的苯乙基异香豆素糖苷 ( 1 ) 和八种已知化合物 ( 2-9 )。通过综合光谱分析和化学转化阐明了1的结构。所有化合物均表现出适度的α-葡萄糖苷酶抑制活性（IC 50值范围为36.8至210.7 μM），低于阳性对照阿卡波糖（IC 50 =301.9 μM）。除了非活性化合物3和6之外的那些化合物显示出微弱的抗炎活性。

  DOI：

  10.1080/14786419.2020.1779263

文献信息

• Phenolic glycosides from Agrimonia pilosa
  作者：Hiroyoshi Kato、Wei Li、Michihiko Koike、Yinghua Wang、Kazuo Koike

  DOI：10.1016/j.phytochem.2010.08.007

  日期：2010.11

  Phytochemical investigation of the methanolic extract from the aerial parts of Agrimonia pilosa led to the isolation of three compounds, (-)-aromadendrin 3-O-β-D-glucopyranoside, desmethylagrimonolide 6-O-β-D-glucopyranoside, and 5,7-dihydroxy-2-propylchromone 7-O-β-D-glucopyranoside, together with nine known compounds, agrimonolide 6-O-glucoside, takanechromone C, astragalin, afzelin, tiliroside,

  对来自龙牙地上部分的甲醇提取物的植物化学研究导致分离出三种化合物，(-)-aromadendrin 3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、去甲基龙蒿内酯 6-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和 5, 7-二羟基-2-丙基色酮 7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，连同九种已知化合物、农杆菌内酯 6-O-葡萄糖苷、takanechromone C、黄芪甲苷、阿夫泽林、tiliroside、木犀草素、槲皮素、异槲皮素和槲皮素。它们的结构是通过各种光谱分析和化学转化确定的。