布拉易林 | 6054-10-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 布拉易林
• 英文名称: braylin
• 英文别名: 6-methoxy-8,8-dimethyl-8H-pyrano[2,3-f]-chromen-2-one；6-methoxy-8,8-dimethylpyrano[2,3-f]chromen-2-one
• CAS: 6054-10-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: UOFNVZWWIXXTMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  441.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  应存放在2-8℃的环境中，保持干燥并密封。

制备方法与用途

Braylin 是一种香豆素，有效抑制磷酸二酯酶-4（PDE4），在抗炎和免疫调节中发挥作用，并可能成为免疫炎症疾病的潜在治疗靶点。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  布拉易林 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 6-methoxy-8,8-dimethyl-3,4,9,10-tetrahydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Anet et al., Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1949, vol. 2, p. 608,613

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  东莨菪内酯 在 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 布拉易林
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。37.（3′R，4′R）-（+）-顺式-甲壳酮衍生物作为新型有效的抗HIV剂的合成和构效关系。

  摘要：

  为了探索作为新型抗HIV药物的（+）-顺式-khellactone衍生物的结构要求，使用24个单取代的3'，4'-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-khellactone（DCK）衍生物不对称合成。这些化合物包括4个异构的单甲氧基类似物（3-6），4个异构的单甲基类似物（7-10），4个4-烷基/芳基取代的类似物（11-14）和12个4-甲基-（+）-顺式具有3'，4'取代基的khellactone衍生物（15-26）。这些（+）-顺式-khellactone衍生物被筛选针对急性感染的H9淋巴细胞中的HIV-1复制。结果表明，（3'R，4'R）-（+）-顺式-khellactone骨架，3'-和4'-位置的两个（S）-（-）-樟脑酰基和甲基除6-位以外，香豆素环上的α是抗HIV活性的最佳结构部分。3-甲基-（7），4-甲基-（8）和5-甲基-（9）3'，4'-二-O-（S）-樟脑酰基-（3'R，4'R）-

  DOI：

  10.1021/jm9900624

文献信息

• Synthesis and evaluation of substituted 8,8-dimethyl-8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-one derivatives as vasorelaxing agents
  作者：Sarita Singh、Karishma Agarwal、Hina Iqbal、Pankaj Yadav、Deepika Yadav、Debabrata Chanda、Sudeep Tandon、Feroz Khan、Anil Kumar Gupta、Atul Gupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126759

  日期：2020.1

  A series of substituted 8,8-dimethyl-8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-ones (chromeno-coumarin hybrids) was synthesized from scopoletin (11) as vasorelaxing agents. The synthesized compounds 21a-f, 22, 23a-e and scopoletin (11) were evaluated for vasorelaxation in endothelium intact rat main mesenteric artery (MMA). Compounds 11, 21a, 21c-f and 22 showed significant vasorelaxation in precontracted MMA within

  从草素（11）作为血管舒张剂合成了一系列取代的8,8-二甲基-8 H-吡喃并[2,3- f ] chromen -2-ones（chromeno-coumarin hybrids）。评估了合成的化合物21a-f， 22、23a -e和scopoletin（11）在内皮完整的大鼠主肠系膜动脉（MMA）中的血管舒张作用。化合物11，21A，21C - ˚F和22 EC的范围内预收缩MMA表明显著血管舒张50值1.58-5.02μM。与东pole碱相比，这些衍生物对实验组织的敏感性提高了29.40-70.89倍（11），母体分子。其中，发现22种化合物的活性最高，其EC 50为1.58µM，灵敏度提高70.89倍。对22种化合物的机械评价表明，它通过Ca 2+激活的K +（BKca）通道发挥血管舒张作用，且其作用与内皮无关。
• Prenylated Coumarins: Natural Phosphodiesterase-4 Inhibitors from <i>Toddalia asiatica</i>
  作者：Ting-Ting Lin、Yi-You Huang、Gui-Hua Tang、Zhong-Bin Cheng、Xin Liu、Hai-Bin Luo、Sheng Yin

  DOI：10.1021/np401040d

  日期：2014.4.25

  Bioassay-guided fractionation of the ethanolic extract of the roots of Toddalia asiatica led to the isolation of seven new prenylated coumarins (1–7) and 14 known analogues (8–21). The structures of 1–7 were elucidated by spectroscopic analysis, and their absolute configurations were determined by combined chemical methods and chiral separation analysis. Compounds 1–5, named toddalin A, 3‴-O-demethyltoddalin

  生物测定法指导的Toddalia asiatica根部乙醇提取物的分馏导致分离出七种新的烯丙基香豆素（1 – 7）和14种已知的类似物（8 – 21）。通过光谱分析阐明了1 – 7的结构，并通过化学方法和手性分离分析确定了它们的绝对构型。化合物1 - 5，命名toddalin A，3''' - ø -demethyltoddalin A，和toddalins B-d，代表苯基丙烯酸偶联异戊二烯化香豆素的一个不寻常的基团。化合物1 – 21并使用tri标记的腺苷3'，5'-环一磷酸（[ 3 H] -cAMP）作为底物，针对其对磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制活性，筛选了四个修饰的类似物10a，11a，13a和17a。），这是治疗哮喘和慢性阻塞性肺疾病的药物靶标。化合物3，8，10，10A，11，11A，12，13，17，和21展出抑制作用IC 50值小于10μM。活性最高的化合物Toddacoumalone（8）（IC
• A One-Pot Synthesis of Pyranocoumarins Through Microwave-Promoted Propargyl Claisen Rearrangement/Wittig Olefination
  作者：Bernd Schmidt、Christiane Schultze

  DOI：10.1002/ejoc.201701684

  日期：2018.1.17

  A method towards the synthesis of angular pyranocoumarins from propargylic ethers has been developed. The sequence proceeds through a microwave‐promoted tandem propargyl Claisen rearrangement, Wittig olefination, E/Z isomerization, and cyclization series of reactions in times as low as 10 min.

  已经开发了一种从炔丙基醚合成角吡喃香豆素的方法。该序列通过微波促进的串联炔丙基Claisen重排，Wittig烯烃化，E / Z异构化和环化反应系列进行，时间低至10分钟。
• Synthesis of 6-alkoxy and 6-hydroxy-alkyl amine derivatives of braylin as vasorelaxing agents
  作者：Kripa Shankar Nainawat、Sarita Singh、Karishma Agarwal、Hina Iqbal、Poonam Rani、Divya Bhatt、Sana Khan、Debabrata Chanda、Dnyaneshwar Umrao Bawankule、Sudeep Tandon、Feroz Khan、Anil Kumar Gupta、Atul Gupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129311

  日期：2023.6

  chromenocoumarin present in the plants of the family Rutaceae and Meliaceae and possesses vasorelaxing and anti-inflammatory activities. In this study, six 6-alkoxy (10b, 15–19), and twelve 6-hydroxy-alkyl amine (20a-20l) derivatives of braylin (11 and 12) were synthesized to delineate its structural requirement for vasorelaxing activity. The synthesized compounds were evaluated for vasorelaxation response in preconstricted

  Braylin ( 10b ) 是一种 8,8-二甲基香豆素，存在于芸香科和楝科植物中，具有血管舒张和抗炎活性。在本研究中，合成了Braylin（ 11和12 ）的六种6-烷氧基（ 10b 、 15-19 ）和十二种6-羟基烷基胺（ 20a - 20l ）衍生物，以描述其血管舒张活性的结构要求。评估合成化合物在预收缩的完整大鼠肠系膜主动脉（MMA）中的血管舒张反应。这些化合物在 30 µM 浓度下，在 Emax < 50.00–96.70 % 范围内表现出依赖于l型 VDCC 通道阻断且不依赖于内皮细胞的血管舒张作用。其中，6-烷氧基衍生物比6-羟基烷基胺衍生物活性更高。 Braylin 的结构精修表明，甲氧基的缺失或乙氧基以外的同系物对 Braylin 的血管舒张反应产生有害影响。有趣的是，取代10b中的乙氧基对l型 VDCC 通道阻断（一种特定的心血管功能目标）表现出最佳的活性和选择性。
• Anti-AIDS agents-XXVIII.1 Synthesis and Anti-HIV activity of methoxy substituted 3′,4′-Di-O-(−)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) analogues
  作者：Yasuo Takeuchi、Lan Xie、L.Mark Cosentino、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10050-6

  日期：1997.10

  Four isomeric methoxy substituted DCK analogues (3-6) were asymmetrically synthesized from different starting materials. 5-Methoxy-3',4'-di-O-(-)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (5) exhibited extremely potent anti-HIV activity against HIV-1 replication in H9 lymphocyte cells with EC50 and therapeutic index values of 0.00038 mu M and >402,632, respectively, which are better than those of DCK and AZT in this assay. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

表征谱图