月橘香豆精 | 17245-25-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 月橘香豆精
• 中文别名: 月橘香豆精,九里香内酯；九里香内酯
• 英文名称: coumurrayin
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-8-(3'-methylbut-2'-enyl)-coumarin；5,7-dimethoxy-8-(3'-methylbut-2'-enyl)coumarin；5,7-dimethoxy-8-prenylcoumarin；5,7-dimethoxy-8-(3-methyl-but-2-enyl)-chromen-2-one；Coumarrayin；5,7-dimethoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-2-one
• CAS: 17245-25-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: CPXPWRXPEOMRNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  440.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  3.651 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭。

制备方法与用途

月橘概述

月橘，又名九里香，出自《中山传信录》。其为芸香科植物九里香（学名：Murraya paniculata [L.] Jack）的根及茎叶。

分布与性味归经

该药材主要分布于我国南部至西南部地区。月橘具有辛、苦两味，微温性质，且有轻微毒性，入肝、胃二经。其功能在于行气活血、止痛解毒。

临床应用

• 胃脘疼痛、风湿痹痛、骨节烦痛：煎汤服用，剂量为10～15克。
• 跌打瘀肿、牙痛、皮肤湿疹、蛇虫咬伤等病症，可用其捣敷或研末外敷，亦可煎水洗患处。

化学成分

月橘的叶含有挥发油，其中主要成分为丁香油酚、荜澄茄烯和甜没药烯。此外还含有多达10种以上的黄酮类化合物如月橘素（Exoticin）、8-去甲氧基月橘素等；以及多种香豆素类成分包括九里香香豆精（Pan-iculatin，亦称月橘香豆精）、脱水长叶九里香内酯（Phebalosin）和月橘香豆素（Coumurrayin）、迈月橘素（Mexoticin）。其中，月橘香豆精即为九里香香豆精。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  月橘香豆精 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,7-dimethoxy-8-(3-methylbutyl)-coumarin
  参考文献：
  名称：

  烯丙基香豆素：来自Toddalia asiatica的天然磷酸二酯酶4抑制剂

  摘要：

  生物测定法指导的Toddalia asiatica根部乙醇提取物的分馏导致分离出七种新的烯丙基香豆素（1 – 7）和14种已知的类似物（8 – 21）。通过光谱分析阐明了1 – 7的结构，并通过化学方法和手性分离分析确定了它们的绝对构型。化合物1 - 5，命名toddalin A，3''' - ø -demethyltoddalin A，和toddalins B-d，代表苯基丙烯酸偶联异戊二烯化香豆素的一个不寻常的基团。化合物1 – 21并使用tri标记的腺苷3'，5'-环一磷酸（[ 3 H] -cAMP）作为底物，针对其对磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制活性，筛选了四个修饰的类似物10a，11a，13a和17a。），这是治疗哮喘和慢性阻塞性肺疾病的药物靶标。化合物3，8，10，10A，11，11A，12，13，17，和21展出抑制作用IC 50值小于10μM。活性最高的化合物Toddacoumalone（8）（IC

  DOI：

  10.1021/np401040d
• 作为产物：
  描述：

  2-(allyloxy)-4,6-dimethoxybenzaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 月橘香豆精
  参考文献：
  名称：

  微波促进的串联克莱森重排/维蒂希烯烃化/环化序列一步或两步进行异戊烯香豆素

  摘要：

  发现在微波条件下由1，1-二甲基烯丙基化的水杨醛和稳定的内酯[（乙氧基羰基）亚甲基]三苯基磷烷一锅法合成8-戊烯香豆素的范围有限。该序列遭受前体的困难且有时低收率的合成的困扰，并且遭受微波辐射下竞争性的脱丙烯基作用。这种副反应特别是在富电子的芳烃中发生，该芳烃的芳烃在相邻位置具有两个或多个烷氧基，这是天然存在的8-异戊二烯香豆素的显着取代方式。一步合成法的两个局限性都可以通过两步合成法克服，该合成法是由微波促进的串联烯丙基醚克莱森重排/维蒂希烯化反应和随后的烯烃与2-甲基-2-丁烯的交叉复分解反应组成的。交叉复分解步骤以高选择性进行，并且仅产生所需的异戊二烯基，而不是替代的巴豆基取代基。沿这条路线已经以良好的总收率合成了几种以前无法获得的天然存在的8-异戊二烯香豆素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00667

文献信息

• Total Synthesis of (±)–Exotine B
  作者：Bichu Cheng、Giulio Volpin、Johannes Morstein、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01817

  日期：2018.7.20

  heterodimeric indole/coumarin natural product exotine B was synthesized for the first time. The carbon skeleton of the natural product was formed rapidly by a palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction and a gallium-catalyzed three-component [4 + 3] cycloaddition reaction. An alternative biosynthesis of exotine B is proposed based on the total synthesis. Improved syntheses of coumarin natural products

  首次合成了异二聚吲哚/香豆素天然产物外泌素B。天然产物的碳骨架通过钯催化的Suzuki交叉偶联反应和镓催化的三组分[4 + 3]环加成反应迅速形成。在总合成的基础上，提出了外泌素B的另一种生物合成方法。还报道了香豆素天然产物亚麻二烯和香豆素的合成得到改善。
• Claisen rearrangements-XII
  作者：R.D.H. Murray、Z.D. Jorge

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82438-8

  日期：1984.1
• Sharma, Padam N.; Shoeb, Aboo; Kapil, Randhir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 938 - 939
  作者：Sharma, Padam N.、Shoeb, Aboo、Kapil, Randhir S.、Popli, Satya P.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient syntheses of the coumarins, coumurrayin, xanthoxyletin and trachyphyllin
  作者：R.D.H. Murray、Z.D. Jorge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86283-8

  日期：1983.1
• PLANT-BASED INHIBITORS OF KETOHEXOKINASE FOR THE SUPPORT OF WEIGHT MANAGEMENT
  申请人：Access Business Group International LLC

  公开号：EP3010520A1

  公开（公告）日：2016-04-27