香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。
结构特征香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。
自然来源香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。
化学性质 稳定性由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。
生物活性许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。
应用领域 医药行业在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。
食品工业由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。
其他应用此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。
生产方法香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。
总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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东莨菪苷 | scopolin | 531-44-2 | C16H18O9 |
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东莨菪内酯 | 7-hydroxy-6-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one | 92-61-5 | C10H8O4 |
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[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-4-羟基-2-[[羟基-[羟基-[3-羟基-3-[2-[2-[(E)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯酰基]硫基乙基氨基甲酰]乙基氨基甲酰]-2,2-二甲基-丙氧基]磷酰]氧基-磷酰]氧基甲基]四氢呋喃-3-基]氧基膦酸 | 4-coumaroyl-coenzyme A | 119785-99-8 | C30H42N7O18P3S |
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Tomentin;5-羟基-6,7-二甲氧基香豆素 | tomentin | 28449-62-9 | C11H10O5 |
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ThunberginolC;3,4-二氢-6,8-二羟基-3-(4-羟基苯基)-1H-2-苯并吡喃-1-酮 | Thunberginol C | 147517-06-4 | C15H12O5 |
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Smyrindioloside; 1'-O-beta-D-吡喃葡萄糖基-3-羟基闹达柯裂亭 | (3'R)-hydroxymarmesin 4'-O-β-D-glucopyranoside | 87592-77-6 | C20H24O10 |
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Marmin; 7-[[(2E,6R)-6,7-二羟基-3,7-二甲基-2-辛烯-1-基]氧基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮 | (6'R,2'E)-dihydroxy-6',7' dimethyl-3',7' octene-2' oxy-7 coumarine | 14957-38-1 | C19H24O5 |
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LansiumarinA;9-[[(2E)-3,7-二甲基-6-氧代-2,7-辛二烯基]氧基]-7H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮 | Lansiumarin A | 205115-73-7 | C21H20O5 |
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Casegravol;(E)-8-(3,4-二羟基-3-甲基-1-丁烯基)-7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 | Casegravol | 74474-76-3 | C15H16O5 |
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8-香叶草氧基补骨脂素 | 8-geranyloxypsoralen | 7437-55-0 | C21H22O4 |
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8-甲氧基补骨脂素 | 9-methoxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one | 298-81-7 | C12H8O4 |
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8-[(E)-6-羟基-3,7-二甲基辛-2,7-二烯基氧基]补骨脂素 | 9-[(2E,6S)-6-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,7-dienoxy]furo[3,2-g]chromen-7-one | 205115-75-9 | C21H22O5 |
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8-(3-羟基-3-甲基丁基)-7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 | 8-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one | 69219-24-5 | C15H18O4 |
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8-(1-氯-2-羟基-3-甲基-3-丁烯)-7-甲氧基香豆素 | 8-(1-Chloro-2-hydroxy-3-methyl-but-3-enyl)-7-methoxy-chromen-2-one | 131652-35-2 | C15H15ClO4 |
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7-香叶草氧基-6-甲氧基香豆素 | 6-methoxy-7-geranyloxycoumarin | 28587-43-1 | C20H24O4 |
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7-羟基香豆素-6-羧酸 | umbelliferone-6-carboxylic acid | 833-52-3 | C10H6O5 |
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7-羟基-6-甲氧基-3-异戊烯基香豆素 | 7-hydroxy-6-methoxy-3-prenylcoumarin | 299159-90-3 | C15H16O4 |
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7-羟基-3-异戊烯基香豆素 | 7-hydroxy-3-(3-methy-2-butenyl)umbelliferone | 86654-26-4 | C14H14O3 |
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7-去甲基软木花椒素 | 7-demethylsuberosin | 21422-04-8 | C14H14O3 |
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6-甲氧基当归素 | sphondin | 483-66-9 | C12H8O4 |
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6',7'-二羟薄荷素 | 17,18-dihydroxybergamottin | 264234-05-1 | C21H24O6 |
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5,7,8-三甲氧基香豆素 | 5,7,8-trimethoxycoumarin | 60796-65-8 | C12H12O5 |
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5,6,7,8-四甲氧基香豆素 | artelin | 56317-15-8 | C13H14O6 |
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4,6,7-三甲氧基-5-甲基香豆素 | 4,6,7-Trimethoxy-5-methyl-2H-1-benzopyran-2-one | 62615-63-8 | C13H14O5 |
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4'-甲氧基香豆雌酚 | 3-hydroxy-9-methoxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one | 1690-62-6 | C16H10O5 |
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(9R,10S)-9,10-二氢-9-羟基-10-甲氧基-8,8-二甲基-2H,8H-苯并[1,2-B:3,4-B']二吡喃-2-酮 | (9R,10S)-9-hydroxy-10-methoxy-8,8-dimethyl-9,10-dihydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-one | 23733-92-8 | C15H16O5 |
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(9R,10R)-9,10-二氢-9-羟基-10-甲氧基-8,8-二甲基-2H,8H-苯并[1,2-B:3,4-B']二吡喃-2-酮 | cis-4'-O-methylkhellactone | 20107-13-5 | C15H16O5 |
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(-)-白藏属脑 | heraclenol | 31575-93-6 | C16H16O6 |
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(+)-沙米丁 | (+)-samidin | 477-33-8 | C21H22O7 |
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—— | (+/-)-<i>trans</i>-Samidin | 477-33-8 | C21H22O7 |
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—— | 8-[(2S)-1-ethoxy-2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl]-7-methoxychromen-2-one | 88478-44-8 | C17H20O5 |
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—— | 7-methoxy-6-[(1S,2S)-5-methyl-4-oxo-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]chromen-2-one | 15085-71-9 | C15H12O6 |
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—— | isomicromelin | 15085-71-9 | C15H12O6 |
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—— | micromelin | 15085-71-9 | C15H12O6 |
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—— | Pteryxin | 13161-75-6 | C21H22O7 |
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—— | isopteryxin | 14017-71-1 | C21H22O7 |
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—— | minumicrolinmurrangatin | 37126-91-3 | C15H16O5 |
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—— | Phebalosin | 6545-99-9 | C15H14O4 |
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—— | apterin | 53947-89-0 | C20H24O10 |
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—— | Lansiumarin C | 205115-75-9 | C21H22O5 |
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—— | cis-khellactone 3'-O-β-D-glucopyranoside | 86940-46-7 | C20H24O10 |
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—— | Umbelliferon-7β-glucosid | 93-39-0 | C15H16O8 |
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—— | Scopolin | 531-44-2 | C16H18O9 |
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—— | scopoletin-β-D-galactoside | 531-44-2 | C16H18O9 |
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—— | 5,8-dihydroxy-3-methoxy-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-xanthen-9-one | 23445-00-3 | C20H20O11 |
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—— | 1,5-dihydroxy-3-methoxy-8-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyxanthen-9-one | 23445-00-3 | C20H20O11 |
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—— | Isoswertianolin | 23445-00-3 | C20H20O11 |
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—— | 9-hydroxy-8-[2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropan-2-yl]-8,9-dihydrofuro[2,3-h]chromen-2-one | 53947-89-0 | C20H24O10 |
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—— | Meranzin hydrate | 5875-49-0 | C15H18O5 |
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—— | hydroxycinnamoyl-S-CoA | 30802-00-7 | C30H42N7O18P3S |
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