摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
东莨菪苷 scopolin 531-44-2 C16H18O9
东莨菪苷
东莨菪内酯 7-hydroxy-6-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one 92-61-5 C10H8O4
东莨菪内酯
[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-4-羟基-2-[[羟基-[羟基-[3-羟基-3-[2-[2-[(E)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯酰基]硫基乙基氨基甲酰]乙基氨基甲酰]-2,2-二甲基-丙氧基]磷酰]氧基-磷酰]氧基甲基]四氢呋喃-3-基]氧基膦酸 4-coumaroyl-coenzyme A 119785-99-8 C30H42N7O18P3S
[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-4-羟基-2-[[羟基-[羟基-[3-羟基-3-[2-[2-[(E)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯酰基]硫基乙基氨基甲酰]乙基氨基甲酰]-2,2-二甲基-丙氧基]磷酰]氧基-磷酰]氧基甲基]四氢呋喃-3-基]氧基膦酸
Tomentin;5-羟基-6,7-二甲氧基香豆素 tomentin 28449-62-9 C11H10O5
Tomentin;5-羟基-6,7-二甲氧基香豆素
ThunberginolC;3,4-二氢-6,8-二羟基-3-(4-羟基苯基)-1H-2-苯并吡喃-1-酮 Thunberginol C 147517-06-4 C15H12O5
ThunberginolC;3,4-二氢-6,8-二羟基-3-(4-羟基苯基)-1H-2-苯并吡喃-1-酮
Smyrindioloside; 1'-O-beta-D-吡喃葡萄糖基-3-羟基闹达柯裂亭 (3'R)-hydroxymarmesin 4'-O-β-D-glucopyranoside 87592-77-6 C20H24O10
Smyrindioloside; 1'-O-beta-D-吡喃葡萄糖基-3-羟基闹达柯裂亭
Marmin; 7-[[(2E,6R)-6,7-二羟基-3,7-二甲基-2-辛烯-1-基]氧基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮 (6'R,2'E)-dihydroxy-6',7' dimethyl-3',7' octene-2' oxy-7 coumarine 14957-38-1 C19H24O5
Marmin; 7-[[(2E,6R)-6,7-二羟基-3,7-二甲基-2-辛烯-1-基]氧基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮
LansiumarinA;9-[[(2E)-3,7-二甲基-6-氧代-2,7-辛二烯基]氧基]-7H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮 Lansiumarin A 205115-73-7 C21H20O5
LansiumarinA;9-[[(2E)-3,7-二甲基-6-氧代-2,7-辛二烯基]氧基]-7H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮
Casegravol;(E)-8-(3,4-二羟基-3-甲基-1-丁烯基)-7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 Casegravol 74474-76-3 C15H16O5
Casegravol;(E)-8-(3,4-二羟基-3-甲基-1-丁烯基)-7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
8-香叶草氧基补骨脂素 8-geranyloxypsoralen 7437-55-0 C21H22O4
8-香叶草氧基补骨脂素
8-甲氧基补骨脂素 9-methoxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one 298-81-7 C12H8O4
8-甲氧基补骨脂素
8-[(E)-6-羟基-3,7-二甲基辛-2,7-二烯基氧基]补骨脂素 9-[(2E,6S)-6-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,7-dienoxy]furo[3,2-g]chromen-7-one 205115-75-9 C21H22O5
8-[(E)-6-羟基-3,7-二甲基辛-2,7-二烯基氧基]补骨脂素
8-(3-羟基-3-甲基丁基)-7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 8-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one 69219-24-5 C15H18O4
8-(3-羟基-3-甲基丁基)-7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
8-(1-氯-2-羟基-3-甲基-3-丁烯)-7-甲氧基香豆素 8-(1-Chloro-2-hydroxy-3-methyl-but-3-enyl)-7-methoxy-chromen-2-one 131652-35-2 C15H15ClO4
8-(1-氯-2-羟基-3-甲基-3-丁烯)-7-甲氧基香豆素
7-香叶草氧基-6-甲氧基香豆素 6-methoxy-7-geranyloxycoumarin 28587-43-1 C20H24O4
7-香叶草氧基-6-甲氧基香豆素
7-羟基香豆素-6-羧酸 umbelliferone-6-carboxylic acid 833-52-3 C10H6O5
7-羟基香豆素-6-羧酸
7-羟基-6-甲氧基-3-异戊烯基香豆素 7-hydroxy-6-methoxy-3-prenylcoumarin 299159-90-3 C15H16O4
7-羟基-6-甲氧基-3-异戊烯基香豆素
7-羟基-3-异戊烯基香豆素 7-hydroxy-3-(3-methy-2-butenyl)umbelliferone 86654-26-4 C14H14O3
7-羟基-3-异戊烯基香豆素
7-去甲基软木花椒素 7-demethylsuberosin 21422-04-8 C14H14O3
7-去甲基软木花椒素
6-甲氧基当归素 sphondin 483-66-9 C12H8O4
6-甲氧基当归素
6',7'-二羟薄荷素 17,18-dihydroxybergamottin 264234-05-1 C21H24O6
6',7'-二羟薄荷素
5,7,8-三甲氧基香豆素 5,7,8-trimethoxycoumarin 60796-65-8 C12H12O5
5,7,8-三甲氧基香豆素
5,6,7,8-四甲氧基香豆素 artelin 56317-15-8 C13H14O6
5,6,7,8-四甲氧基香豆素
4,6,7-三甲氧基-5-甲基香豆素 4,6,7-Trimethoxy-5-methyl-2H-1-benzopyran-2-one 62615-63-8 C13H14O5
4,6,7-三甲氧基-5-甲基香豆素
4'-甲氧基香豆雌酚 3-hydroxy-9-methoxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one 1690-62-6 C16H10O5
4'-甲氧基香豆雌酚
(9R,10S)-9,10-二氢-9-羟基-10-甲氧基-8,8-二甲基-2H,8H-苯并[1,2-B:3,4-B']二吡喃-2-酮 (9R,10S)-9-hydroxy-10-methoxy-8,8-dimethyl-9,10-dihydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-one 23733-92-8 C15H16O5
(9R,10S)-9,10-二氢-9-羟基-10-甲氧基-8,8-二甲基-2H,8H-苯并[1,2-B:3,4-B']二吡喃-2-酮
(9R,10R)-9,10-二氢-9-羟基-10-甲氧基-8,8-二甲基-2H,8H-苯并[1,2-B:3,4-B']二吡喃-2-酮 cis-4'-O-methylkhellactone 20107-13-5 C15H16O5
(9R,10R)-9,10-二氢-9-羟基-10-甲氧基-8,8-二甲基-2H,8H-苯并[1,2-B:3,4-B']二吡喃-2-酮
(-)-白藏属脑 heraclenol 31575-93-6 C16H16O6
(-)-白藏属脑
(+)-沙米丁 (+)-samidin 477-33-8 C21H22O7
(+)-沙米丁
—— (+/-)-<i>trans</i>-Samidin 477-33-8 C21H22O7
(+/-)-<i>trans</i>-Samidin
—— 8-[(2S)-1-ethoxy-2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl]-7-methoxychromen-2-one 88478-44-8 C17H20O5
8-[(2S)-1-ethoxy-2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl]-7-methoxychromen-2-one
—— 7-methoxy-6-[(1S,2S)-5-methyl-4-oxo-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]chromen-2-one 15085-71-9 C15H12O6
7-methoxy-6-[(1S,2S)-5-methyl-4-oxo-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]chromen-2-one
—— isomicromelin 15085-71-9 C15H12O6
isomicromelin
—— micromelin 15085-71-9 C15H12O6
micromelin
—— Pteryxin 13161-75-6 C21H22O7
Pteryxin
—— isopteryxin 14017-71-1 C21H22O7
isopteryxin
—— minumicrolinmurrangatin 37126-91-3 C15H16O5
minumicrolinmurrangatin
—— Phebalosin 6545-99-9 C15H14O4
Phebalosin
—— apterin 53947-89-0 C20H24O10
apterin
—— Lansiumarin C 205115-75-9 C21H22O5
Lansiumarin C
—— cis-khellactone 3'-O-β-D-glucopyranoside 86940-46-7 C20H24O10
cis-khellactone 3'-O-β-D-glucopyranoside
—— Umbelliferon-7β-glucosid 93-39-0 C15H16O8
Umbelliferon-7β-glucosid
—— Scopolin 531-44-2 C16H18O9
Scopolin
—— scopoletin-β-D-galactoside 531-44-2 C16H18O9
scopoletin-β-D-galactoside
—— 5,8-dihydroxy-3-methoxy-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-xanthen-9-one 23445-00-3 C20H20O11
5,8-dihydroxy-3-methoxy-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-xanthen-9-one
—— 1,5-dihydroxy-3-methoxy-8-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyxanthen-9-one 23445-00-3 C20H20O11
1,5-dihydroxy-3-methoxy-8-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyxanthen-9-one
—— Isoswertianolin 23445-00-3 C20H20O11
Isoswertianolin
—— 9-hydroxy-8-[2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropan-2-yl]-8,9-dihydrofuro[2,3-h]chromen-2-one 53947-89-0 C20H24O10
9-hydroxy-8-[2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropan-2-yl]-8,9-dihydrofuro[2,3-h]chromen-2-one
—— Meranzin hydrate 5875-49-0 C15H18O5
Meranzin hydrate
—— hydroxycinnamoyl-S-CoA 30802-00-7 C30H42N7O18P3S
hydroxycinnamoyl-S-CoA