脱水长叶九里香内酯 | 6545-99-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 脱水长叶九里香内酯
• 英文名称: phebalosin
• 英文别名: 7-methoxy-8-[(2S,3S)-3-prop-1-en-2-yloxiran-2-yl]chromen-2-one
• CAS: 6545-99-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: YTDNHMHONBWCBV-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.5-121.5 °C
• 沸点：
  418.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱水长叶九里香内酯 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到8-(1-氯-2-羟基-3-甲基-3-丁烯)-7-甲氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  墨兰的化学成分。5种新香豆素和1种新生物碱的结构以及murrangatin和相关香豆素的立体化学

  摘要：

  五个新香豆素的结构测定：异丁香酚醛固醇（1b），异异戊香酚异戊醇（2b），异丁烯酸异丁香酚酸酯（6b），异戊酸微微粒蛋白（7b），氯丁固醇（4a）和新的吲哚生物碱，潘尼克洛尔（18） 。

  DOI：

  10.1039/p19900002047

文献信息

• Coumarins of Merrillia caloxylon
  作者：Muhamad Bin Zakaria、Isao Saito、Teruo Matsuura

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80080-9

  日期：1989.1

  Abstract From the roots of Merrillia caloxylon the five isoprenylcoumarins (−)-sibiricin, (−)-phebalosin, (−)-murrangatin, (−)-mexoticin and merillin were isolated.

  摘要 从花木兰根中分离出五种异戊二烯基香豆素(-)-西伯利亚素、(-)- phebalosin、(-)-murrangatin、(-)-mexoticin 和merillin。
• ZAKARIA, MUHAMAD BIN;SAITO, ISAO;MATSUURA, TERUO, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 657-659
  作者：ZAKARIA, MUHAMAD BIN、SAITO, ISAO、MATSUURA, TERUO

  DOI：——

  日期：——
• Coumarins from <i>Galipea panamensis</i> and Their Activity against <i>Leishmania panamensis</i>
  作者：Victor Arango、Sara Robledo、Blandine Séon-Méniel、Bruno Figadère、Wilson Cardona、Jairo Sáez、Felipe Otálvaro

  DOI：10.1021/np100146y

  日期：2010.5.28

  Two new coumarin compounds (1 and 2), phebalosin (3), its derived artifact murralongin (4), and murrangatin acetonide (5) were isolated from the leaves of Galipea panamensis. The structures of 1 and 2 were assigned as 7-[(2R*)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]methoxy}-8-R2R*,3R*)-3-isopropenyloxiran-2-yl]-2H-chromen-2-one and 7-methoxy-8-(4-methyl-3-furyl)-2H-chromen-2-one, respectively, on the basis of their spectroscopic data (primarily NMR and MS). Compounds 1-3 were tested against axenic amastigote forms of Leishmania panamensis and displayed 50% effective concentrations (EC50) of 9.9, 10.5, and 14.1 mu g/mL, respectively. These three compounds also displayed cytotoxicity (IC50) at concentrations of 9.7, 33.0, and 20.7 mu g/mL, respectively, on human promonocytic U-937 cells.