北美芹素 | 13161-75-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 北美芹素
• 英文名称: pteryxin
• 英文别名: cis-3'-acetyl-4'-angeloylkhellactone；[(9R,10R)-9-acetyloxy-8,8-dimethyl-2-oxo-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 13161-75-6；737005-97-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: LYUZYPKZQDYMEE-YRCPKEQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  81℃
• 沸点：
  486.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性

Pteryxin ((+)-Pteryxin) 是一种在 Apiaceae 伞形科中发现的二氢吡喃香豆素衍生物，也是一种有效的 butyrylcholinesterase (BChE) 抑制剂，IC50值为12.96 μg/ml。它还能抑制LPS诱导的小鼠腹膜巨噬细胞中 nitric oxide 的产生，其IC50值为20 μM。Pteryxin 具有治疗阿尔茨海默氏病 (AD) 的潜力。

靶点

Target	Value
BChE (Cell-free assay)	12.96 μg/ml
nitric oxide (in mouse peritoneal macrophages)	20 μM

化学性质

Pteryxin 可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。它主要来源于伞形科植物：北美芹 Pteryxia terebinthina(Hook.) Coulter 的根、北美芹变种 P. terebinthina var. terebinthina Coult.et Rose 的根、绵毛邪蒿 Seseli ericephalum 的根、密花岩凤 Libanotis condensata (L.) Crantz(Seseli condensatum L.Reichb.)的根以及ZZZ 芨芨芹 Zizia aptera(Gray) Fernald 的根。

用途

北美芹素具有降低血脂和胆固醇、增加冠状动脉血流量及降血压的作用。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  顺式凯尔消旋内酯	(+)-cis-khellactone	518-76-3	C14H14O5	262.262
  反式-(-)-凯林内酯	trans-kellactone	518-76-3	C14H14O5	262.262

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  北美芹素 生成 [(9R,10R)-9-acetyloxy-8,8-dimethyl-2-oxo-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-yl] 2,3-dimethyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  RODIONOVA, N. V.;SKLYAR, YU. E.;SAVINA, A. A.;SHCHAVLINSKIJ, A. N., XIM. I MED.-BIOL. OTSENKA HOB. FITOPREPARATOV, M.,(1989) S. 29

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Plant Coumarins. 3. (+)-PTeryxin from Peucedanum terebinthaceum
  作者：Zh. Ganbaatar、B. Gantumur、S. A. Osadchii、E. E. Shul’ts、M. M. Shakirov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-008-9144-6

  日期：2008.9

  The potentially medically valuable pyranocoumarin (+)-pteryxin was isolated for the first time from Peucedanum terebinthaceum Fischer et Turcz. The structure of (+)-pteryxin was rigorously proved using mass spectrometry, NMR, IR, and UV spectroscopy and comparison of the spectral characteristics of this compound and its basic hydrolysis products (+)-cis- and (−)-trans-khellactone and angelic and acetic acids.

  首次从 Peucedanum terebinthaceum Fischer et Turcz 中分离出了具有潜在药用价值的吡喃香豆素 (+)-pteryxin 。利用质谱、核磁共振、红外光谱和紫外光谱，并比较该化合物及其基本水解产物(+)-顺式和(-)-反式黄内酯以及当归酸和乙酸的光谱特征，严格证明了(+)-紫草素的结构。
• RODIONOVA, N. V.;SKLYAR, YU. E.;SAVINA, A. A.;SHCHAVLINSKIJ, A. N., XIM. I MED.-BIOL. OTSENKA HOB. FITOPREPARATOV, M.,(1989) S. 29
  作者：RODIONOVA, N. V.、SKLYAR, YU. E.、SAVINA, A. A.、SHCHAVLINSKIJ, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• RODIONOVA, N. V.;SKLYAR, YU. E.;SAVINA, A. A., TEZ. DOKL. 5 BCEC. SIMP. PO FENOL. SOED., TALLIN, 22-24 CEHT., 1987. SEKT+
  作者：RODIONOVA, N. V.、SKLYAR, YU. E.、SAVINA, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• DIAGNOSTIC COMPOUNDS COMPRISING A SCAFFOLD COUPLED TO A SIGNAL ENTITY FOR MEDICAL IMAGING DIAGNOSTIC
  申请人：COROT Claire

  公开号：US20070098631A2

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention concerns a diagnostic compound of formula (SCAFFOLD) n1 -(LINKER) n3 -(SIGNAL) n2 -(M),  (E) wherein SCAFFOLD is chosen in table 2: namely Biphenyl; Arylpiperidine; Arylpiperazine; 1,4 dyhydropyridine; Dihydropyrimidone; 1,4 benzodiazepine-2-one; 1,5 benzodiazepine-2-one; 1,4-benzodiazepine-2,5 diones; pyrrolo2,1-c 1,4 benzodiazepines 5,11 diones; 1,4 benzothiazepine-5-ones; 5,11-dihydro-benzo pyrido 3,2b 1,4 diazepine-6-ones Benzopyrane; Chromone; Benzopyranone; Coumarine, pyranocoumarine Benzopiperazinones; Quinazolinone; Quinazolindione; Quinoxalinone Imidazoquinoxaline; indole; Benzimidazole Benzofurane Benzothiophene; SIGNAL is a signal entity for medical imaging diagnostic, and pharmaceutically acceptable salts thereof.