闹达柯裂亭 | 495-32-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 闹达柯裂亭
• 英文名称: (+)-marmesin
• 英文别名: nodakenetin；prangeferol；maemesin；(-)-Nodakenetin；(2R)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 495-32-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• mdl: MFCD00438819
• 分子量: 246.263
• InChiKey: FWYSBEAFFPBAQU-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  186.5-187 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  434.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性方面，诺达肯亭（NANI）是从当归中分离出的一种植物性香豆素。它能够抑制α-葡萄糖苷酶、PTP1B、大鼠晶状体醛缩酶（RLAR）、乙酰胆碱酯酶（AChE）、胆碱酯酶（BChE）以及β-淀粉样蛋白前体蛋白切碎酶1（BACE1）。诺达肯亭还能调节Bax和Bcl-2的蛋白质表达，促进线粒体凋亡。此外，它还具有抗肿瘤活性。

靶点	值
α-葡萄糖苷酶	()
PTP1B	()
RLAR	()
AChE	()
BChE	()
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反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  闹达柯裂亭 、 β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 Nodakenin-tetraacetat
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Tyray, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 2089,2090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  紫花前胡苷 在 硫酸 作用下， 生成 闹达柯裂亭
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Kainrath, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2062,2065

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2-Substituted Dihydrobenzofurans and 3-Hydroxydihydrobenzopyrans through the Enantioselective Epoxidation of O-Silyl-Protected ortho-Allylphenols
  作者：Hang Jiang、Takaya Sugiyama、Akinari Hamajima、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1002/adsc.201000505

  日期：2011.1.10

  The Shi‐type epoxidation of O‐tert‐butyldiphenylsilyl (TBDPS) protected o‐allylphenols serves as an efficient strategy to construct the dihydrobenzofurans and dihydrobenzopyrans in up to 97% ee. This methodology led to the enantioselective synthesis of (+)‐marmesin, (−)‐(3′R)‐decursinol, and (+)‐lomatin.

  的施型环氧化ø -叔丁基二苯基硅烷基（TBDPS）保护ø -allylphenols作为有效的策略来构建二氢苯并呋喃和dihydrobenzopyrans在高达97％的ee值。这种方法导致了（+）的对映选择性合成- marmesin，（ - ） - （3' - [R）-decursinol，和（+） - lomatin。
• Isolation of two new coumarin glycosides from Notopterygium forbesii and evaluation of a Chinese crude drug, qiang-huo, the underground parts of N. incisum and N. forbesii, by high-performance liquid chromatography.
  作者：Zhe-ming GU、De-xi ZHANG、Xiu-wei YANG、Masao HATTORI、Tsuneo NAMBA

  DOI：10.1248/cpb.38.2498

  日期：——

  From the ether extract of the underground part of Notopterygium forbesii, two new coumarin glycosides, bergaptol-O-β-D-glucopyranoside and 6'-O-trans-feruloylnodakenin, were isolated along with known compounds including seven furanocoumarins, two dihydrofuranocoumarins, a sterol glucoside and two phenolic compounds. Analysis of their contents by high-performance liquid chromatography (HPLC) revealed that the underground part of N. forbesii contained large amounts of p-hydroxyphenethyl anisate (0.7%), bergaptol glucoside (0.2%), nodakenin (2%) and 6'-O-trans-feruloylnodakenin (0.7%) and a lesser amount of notopterol (0.08%), while that of N. incisum contained a large amount of notopterol (1.2%) and less amounts of the others. The characteristic difference in chemical composition between the two species enabled us to identify the respective botanical sources of a Chinese crude drug, Qiang-huo derived from N. incisum and N. forbesii by HPLC.

  从羌活地下部分的乙醚提取物中，分离出两种新的香豆素苷：香柠檬醇-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和6'-O-反式阿魏酰亚丁，以及已知化合物，包括七个呋喃香豆素、两个二氢呋喃香豆素、一个甾醇葡萄糖苷和两种酚类化合物。高效液相色谱（HPLC）分析表明，福布斯猪笼草地下部分含有大量的对羟基苯乙酯（0.7%）、香柠檬醇葡萄糖苷（0.2%）、野田皂苷（2%）和6' -O-反式阿魏酰诺达宁 (0.7%) 和少量羌活醇 (0.08%)，而切齿猪笼草中羌活醇含量较高 (1.2%)，其他成分含量较少。两个物种之间化学成分的特征差异使我们能够通过高效液相色谱法鉴定源自猪鬃和福布斯猪笼草的中药材羌火各自的植物来源。
• The coumarin composition ofSeseli tortuosum
  作者：A. Z. Abyshev、D. Z. Abyshev

  DOI：10.1007/bf00575164

  日期：1983.11
• GU, ZHE-MING;ZHANG, DE-XI;YANG, XIU-WEI;HATTORI, MASAO;NAMBA, TSUNEO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2498-2502
  作者：GU, ZHE-MING、ZHANG, DE-XI、YANG, XIU-WEI、HATTORI, MASAO、NAMBA, TSUNEO

  DOI：——

  日期：——
• Spaeth; Tyray, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 2089,2090
  作者：Spaeth、Tyray

  DOI：——

  日期：——