独活素 | 2880-49-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 独活素
• 英文名称: heraclenin
• 英文别名: prangenin；9-[[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]methoxy]furo[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 2880-49-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: CTJZWFCPUDPLME-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  111℃
• 沸点：
  471.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  1.680 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Heraclenin 是一种天然呋喃香豆素，可以从 Prangos pabularia 的根部分离得到。它通过靶向激活的 T 细胞核因子 (NFAT) 来抑制人原代 T 细胞中由 T 细胞受体介导的增殖，这种作用具有浓度依赖性。

靶点

• NFAT

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  环氧前胡醚; 栓翅芹内酯	Prangenin	35740-18-2	C16H14O5	286.284

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  独活素 、 sodium hydroxide 生成 (Z)-3-[3-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,3-dihydro-furo[2',3':3,4]benzo[1,2-b][1,4]dioxin-5-yl]-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  BANERJEE, SUNIL K.;MUKHOPADHYAY, SIBABRATA;GUPTA, BISHAN D.;SINGH, KUBER;+, PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 6, 1817-1820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环氧前胡醚; 栓翅芹内酯 在 CHIRALPAKIF 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 独活素 、 Heraclenin
  参考文献：
  名称：

  Chemical profile of the roots of Clausena lansium and their inhibitory effects of the over-activation in BV-2 microglial cells

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2024.114008

文献信息

• BANERJEE, SUNIL K.;MUKHOPADHYAY, SIBABRATA;GUPTA, BISHAN D.;SINGH, KUBER;+, PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 6, 1817-1820
  作者：BANERJEE, SUNIL K.、MUKHOPADHYAY, SIBABRATA、GUPTA, BISHAN D.、SINGH, KUBER、+

  DOI：——

  日期：——
• Chemical profile of the roots of Clausena lansium and their inhibitory effects of the over-activation in BV-2 microglial cells
  作者：Yingjie Wang、Gang Chen、Di Zhou、Libin Xu、Qingqi Meng、Bin Lin、Jinle Hao、Fuxin Sun、Yue Hou、Ning Li

  DOI：10.1016/j.phytochem.2024.114008

  日期：2024.4