八苯基环四硅氧烷 | 546-56-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 八苯基环四硅氧烷
• 中文别名: 辛基苯基环四硅氧烷
• 英文名称: octaphenylcyclotetrasiloxane
• 英文别名: octaphenyltetracyclosiloxane；2,2,4,4,6,6,8,8-octakis-phenyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane
• CAS: 546-56-5
• 化学式: C₄₈H₄₀O₄Si₄
• mdl: MFCD00003268
• 分子量: 793.185
• InChiKey: VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C(lit.)
• 沸点：
  334 °C
• 密度：
  1.185
• 闪点：
  200 °C
• 溶解度：
  溶于甲苯中呈微浊
• LogP：
  9 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  4483
• 稳定性/保质期：
  在微量硅醇钠、硅醇钾的作用下，分子内的Si—O—Si键会发生断裂重排，生成直接聚硅氧烷和环状硅氧烷的混合物。这一催化过程具有平衡特性，在环体开环聚合形成高分子聚合物的同时，也会发生大分子的断裂降解。与过量的氢氧化钠甲醇溶液反应时，会生成二苯基硅二醇钠。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.77
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2916399090
• RTECS号：
  GZ4398500
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种和热源，避免阳光直射，并确保包装密封。与酸类及食用化学品分开存放，切忌混存。储区应备有合适的材料以处理泄漏物。

SDS

八苯基环四硅氧烷

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模块 1. 化学品
产品名称： Octaphenylcyclotetrasiloxane

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 八苯基环四硅氧烷
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 546-56-5
分子式： C48H40O4Si4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
八苯基环四硅氧烷

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
201°C
沸点/沸程 332 °C/0.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
八苯基环四硅氧烷

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:>4640 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: GZ4398500

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
八苯基环四硅氧烷

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

苯基有机硅产品概述

苯基有机硅产品是一种特殊的有机硅化合物，其分子结构中的部分甲基或全部甲基被苯基取代。这类产品因其优异的耐高低温性、抗紫外光、耐老化和高折射率等特性而备受青睐。依据分子结构的不同，可以分为苯基有机硅单体和苯基聚硅氧烷两大类。

苯基有机硅单体主要是苯基氯硅烷，以甲基氯硅烷为原料，通过多种工艺如格氏法、热缩合法、再分配法、硅氢加成法及直接合成法等得到含有苯基的氯硅烷。由于极易水解缩合并放出氯化氢，苯基氯硅烷一般作为制备苯基聚硅氧烷的原料而不直接使用。根据取代基团的位置和数目不同，可分苯基三氯硅烷、二苯基二氯硅烷、甲基苯基二氯硅烷及三苯基氯硅烷等。

八苯基环四硅氧烷是一种重要的有机硅中间体，可用于合成医药中间体、苯基硅油、苯基硅树脂和苯基硅橡胶等多种产品。它还可作为聚氨酯树脂、环氧树脂、丙烯酸树脂、PP、PET及PE的改性剂，赋予材料优异的耐高低温、抗辐射及耐老化等特性。

八苯基环四硅氧烷可通过二苯基二氯硅烷为起始原料经过水解、干燥和裂解工艺合成。其质量受原料纯度影响较大，可以通过净化原料或成品来提高产品品质。

应用

八苯基环四硅氧烷既可作为防污涂料的单体物理混掺，降低涂料表面张力，增加涂层柔韧性，还能发挥消泡剂的作用。例如在一种散热涂料中，8-10份八苯基环四硅氧烷与其他组分配合使用，能够显著提高涂料的散热效果及整体性能。

化学性质

八苯基环四硅氧烷为白色粉末状晶体，不溶于水，但能溶解于多数有机溶剂中。其闪点大于200℃。

用途

主要用于医药中间体或高分子合成等。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1,1,3,3,5,5,7,7-octaphenyl-1,3,5,7-tetrasiloxane-1,7-diol	18840-65-8	C48H42O5Si4	811.2
  1,5-二羟基六苯基三硅氧烷	Hexaphenyltrisiloxan-1,5-diol	1110-85-6	C36H32O4Si3	612.904
  六苯基环三硅氧烷	1,1,3,3,5,5-hexaphenylcyclotrisiloxane	512-63-0	C36H30O3Si3	594.889
  1,1,3,3-四苯基-1,3-二硅氧烷二醇	1,1,3,3-tetraphenyldisiloxane-1,3-diol	1104-93-4	C24H22O3Si2	414.608

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1,1,3,3,5,5,7,7-octaphenyl-1,3,5,7-tetrasiloxane-1,7-diol	18840-65-8	C48H42O5Si4	811.2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  八苯基环四硅氧烷 在 benzene 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cyclo-diphenylsiloxanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01195a003
• 作为产物：
  描述：

  二苯二氯硅烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 八苯基环四硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  CCXXIII.—硅的有机衍生物。第十六部分。二苯基硅二醇的制备与性能

  摘要：

  DOI：

  10.1039/ct9120102108
• 作为试剂：
  描述：

  二苯二氯硅烷 、 氢氧化钾 在 丙酮 、 水 、 八苯基环四硅氧烷 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以376 g (94% yield) of octaphenylcyclotetrasiloxane of melting point 187° C (metastable crystal modification) were obtained的产率得到八苯基环四硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cyclic diphenylsiloxanes

  摘要：

  在制备式为##STR1##的环状二苯基硅氧烷时，其中N为3或4，通过水解二苯基二卤代硅烷的改进方法包括将二苯基二卤代硅烷在有机的、无极性溶剂的存在下加入到水性碱性溶液中，所使用的碱基的量至少与卤素含量化学计量相当，从而高产、高纯度地得到环状二苯基硅氧烷。所使用的碱基首选为氢氧化锂、氢氧化钾或氢氧化钠，并以至少5摩尔的溶液形式使用，每摩尔二苯基二卤代硅烷使用约2.1至2.5当量。

  公开号：

  US04079070A1

文献信息

• Fluoridative degradation of cyclosiloxanes with alkali metal salts of perfluorinated complex anion. Part 5
  作者：O Farooq

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00537-4

  日期：2000.11.3

  Alkali metal salts of perfluorinated ‘non-nucleophilic’ complex anions were used for fluoridative degradation of cyclosiloxanes under thermal conditions in the absence and presence of high boiling multifunctional etheral solvent. The degradative products consist of fluorosilanes and fluorosiloxanes in low to moderate yields.

  在不存在和存在高沸点多功能醚溶剂的情况下，在热条件下，将全氟“非亲核”络合物阴离子的碱金属盐用于环硅氧烷的氟化降解。降解产物由氟硅烷和氟硅氧烷组成，产率低至中等。
• 环状二磺酸硅基酯及其制备方法
  申请人：常熟市常吉化工有限公司

  公开号：CN107573371B

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明公开了一种环状二磺酸硅基酯，包括如下结构式：所述制备方法包括如下步骤：将亚甲基二磺酸或通式(Ⅰ)的亚甲基二磺酸盐与通式(Ⅱ)的二烃基二活性官能团硅烷、通式(Ⅲ)的二烃基环硅氧烷或通式(Ⅳ)的二烃基环硅氮烷在溶剂中按一定的摩尔比反应，控制反应的温度和时间，反应结束后，分离去除溶剂和副产物，得到所述环状二磺酸硅基酯。本发明通过特殊的原料选择及合成工艺设计，开创性制备得到具有不同取代基的环状二磺酸硅基酯，能够有效提高锂二次电池的常温、高温循环性能和高温存储性能，降低电池在高温存储过程中的厚度膨胀；其制备方法工艺步骤简单，可实施性强，所得产物纯度高，色谱纯度达到99％以上，具有广阔的市场前景。
• Controlled synthesis of cyclosiloxanes by NHC-catalyzed hydrolytic oxidation of dihydrosilanes
  作者：Guoping Qing、Chunming Cui

  DOI：10.1039/c6dt04882j

  日期：——

  Hydrolytic oxidation of various hydrosilanes in acetonitrile and in the absence of organic solvents catalyzed by an N-heterocyclic carbene organocatalysis was described. The NHC organocatalyst exhibited a very high activity...

  描述了乙腈中和在不存在有机溶剂的情况下，各种氢化硅烷在N杂环卡宾有机催化下的水解氧化反应。NHC有机催化剂表现出很高的活性。
• Cobalt-Catalyzed Selective Synthesis of Disiloxanes and Hydrodisiloxanes
  作者：Sandip Pattanaik、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acscatal.9b00305

  日期：2019.6.7

  independent experiments confirmed the catalytic oxidation of silane to silanol, and further dehydrocoupling processes are involved in syntheses of symmetrical siloxanes, cyclotetrasiloxanes, and siloxane cage compounds, whereas the unsymmetrical monohydrosiloxane syntheses from silanes and silanols proceeded via dehydrogenative coupling reactions. Overall these cobalt-catalyzed oxidative coupling reactions

  分别从硅烷和二氢硅烷与水的反应中获得对称的硅氧烷和环四硅氧烷的选择性合成，并且该反应由NNN H t Bu钴（II）钳形配合物催化。有趣的是，当苯硅烷用水进行催化时，获得了由12个硅和18个氧中心组成的硅氧烷笼，反应明显进行，释放出3当量的分子氢（36 H 2）在温和的实验条件下。在硅烷与不同的硅烷醇反应后，通过钴催化实现了高选择性和受控的高级单氢硅氧烷和二甲氧基单氢硅烷的合成。释放的分子氢是在所有这些转化中观察到的唯一副产物。机理研究表明，反应是通过均质途径发生的。动力学和独立实验证实了硅烷催化氧化为硅烷醇的过程，并且进一步的脱氢偶联过程还涉及对称硅氧烷，环四硅氧烷和硅氧烷笼型化合物的合成，而硅烷和硅烷醇的不对称一氢硅氧烷则通过脱氢偶联反应进行合成。总体而言，这些钴催化的氧化偶联反应基于Si–H，Si–OH，和硅烷，硅烷醇和水的O–H键活化。建议使用由Co（II）中间体组成的催化循环。
• The siliconoxygen double-bonded intermediates
  作者：A.V. Tomadze、N.V. Yablokova、V.A. Yablokov、G.A. Razuvaev

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85524-2

  日期：1981.5

  The kinetics and mechanism of thermal decomposition of R1R2(H)SiOOR3 silylperoxides have been studied. It has been shown that peroxides generated diorganosilanones R1R2Si=O, with a high yield in the temperature range 130-180°C. A mechanism is suggested for the silanone formation. The interaction of si1anones with cyclosiloxanes, triethylsilane, α-methylstyrene has been investigated as well as the cyclisation

  研究了R 1 R 2（H）SiOOR 3甲硅烷基过氧化物的热分解动力学和机理。已经表明，过氧化物在130-180℃的温度范围内以高产率产生了二有机硅酮酮R 1 R 2 Si ＝ O。建议了一种机制来形成硅烷酮。已经研究了硅烷酮与环硅氧烷，三乙基硅烷，α-甲基苯乙烯的相互作用以及硅烷酮的环化。

表征谱图