八氟环丁烷 | 115-25-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 八氟环丁烷
• 英文名称: Octafluorocyclobutane
• 英文别名: octafluorocyclobutan；1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorocyclobutane
• CAS: 115-25-3
• 化学式: C₄F₈
• mdl: MFCD00040334
• 分子量: 200.031
• InChiKey: BCCOBQSFUDVTJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -41.4 °C
• 沸点：
  -6 °C
• 密度：
  1,48 g/cm3
• LogP：
  1.97
• 物理描述：
  Octafluorocyclobutane is a colorless nonflammable gas. It may be harmful by asphyxiation. Exposure of the container to prolonged heat or fire can cause it to rupture violently and rocket. It is used to make other chemicals.
• 溶解度：
  0.0236 mg/mL at 25 °C
• 蒸汽压力：
  2.34e+03 mmHg
• 保留指数：
  310;306

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 简单窒息剂

Other Poison - Simple Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LCLo（小鼠）= 780,000 ppm/2小时

LCLo (mouse) = 780,000 ppm/2hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  2.2
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S38
• 危险品运输编号：
  1976
• 海关编码：
  2903890090
• 包装等级：
  O53
• 危险类别：
  2.2
• 储存条件：
  库房应通风、低温且干燥，并与易燃物分开存放。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	八氟环丁烷；全氟环丁烷
化学品英文名称：	Octafluorocyclobutane；Perfiuorocyclobutane
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	115-25-3
分子式：	C 4 F 8
分子量：	200

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：八氟环丁烷；全氟环丁烷

有害物成分 含量 CAS No. 八氟环丁烷 100 115-25-3

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第2．2类 不燃气体
侵入途径：	吸入
健康危害：	目前，未见职业中毒的报道，但热解时能放出高毒的F-烟雾。
环境危害：	对环境有危害，对水体和大气可造成污染，对大气臭氧层有极强破坏力。
燃爆危险：	本品不燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：
眼睛接触：
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。静卧休息。注意保暖。就医。
食入：

第五部分：消防措施

危险特性：	若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	氟化氢。
灭火方法及灭火剂：	切断气源。喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。雾状水。
消防员的个体防护：	建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿一般作业工作服。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无意义
自燃温度(℃)：	无意义
爆炸下限[%(V/V)]：	无意义
爆炸上限[%(V/V)]：	无意义
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

戴自给式呼吸器，穿工作服。切断气源，通风对流，稀释扩散。将漏气的容器移至空旷处，注意通风。漏气容器不能再用，且要经过技术处理以清除可能剩下的气体。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩）。防止气体泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。搬运时戴好钢瓶安全帽和防震橡皮圈，防止钢瓶碰撞、损坏。配备泄漏应急处理设备。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。储区应备有泄漏应急处理设备。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	一般不需特殊防护。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	一般不需特殊防护。
其他防护：	避免高浓度吸入。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色、无臭、非易燃的气体。
pH：
熔点(℃)：	-41．4
沸点(℃)：	6．04
相对密度(水=1)：	1．51(21．1℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	7．0
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无意义
引燃温度(℃)：	无意义
爆炸上限%(V/V)：	无意义
爆炸下限%(V/V)：	无意义
分子式：	C 4 F 8
分子量：	200
蒸发速率：
粘性：
溶解性：
主要用途：	用作稳定无毒的食品气雾喷射剂、介质气体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	氟化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	大鼠吸入80％的本品4小时，未见异常(20％为O2)。
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	根据国家和地方有关法规的要求处置。或与厂商或制造商联系，确定处置方法。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	22036
UN编号：	1976
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	钢质气瓶。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防潮、防晒。应与易燃、可燃物分开存放。平时要注意检查容器是否有泄漏现象。搬运时戴好钢瓶安全帽和防震橡皮圈，防止钢瓶碰撞、损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第2.2 类不燃气体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

八氟环丁烷简介

八氟环丁烷是一种化学性能稳定、无毒无害、温室效应潜能（GWP）值低且消耗臭氧指数（ODP）值为零的绿色环保型特种气体。

化学性质

八氟环丁烷在通常条件下非常稳定，不与其他物质反应。其贮存和反应容器在120 ℃下可使用铸铁和不锈钢材质，在175 ℃下可采用钢材质。超过400 ℃时，康镍合金、镍和铂等材质会开始出现微小损坏；而达到500 ℃时，这些材料对分解过程将起催化作用。在高温（600 ℃）下，八氟环丁烷可分解生成碳、四氟化碳以及有毒化合物。

用途 广泛应用

八氟环丁烷的应用范围非常广泛。近年来，它被大量用作制冷剂以替代禁用的氯氟烃类化合物；还用于气体绝缘介质、溶剂、喷雾剂、发泡剂、大规模电路蚀刻剂、热泵工作流体以及生产C2F4和C3F6单体等。

高纯度用途

高纯度八氟环丁烷（5N以上）主要用于超大规模集成电路的蚀刻剂及清洗剂。

特性

• 不燃性：无毒气体。
• 替代品：主要用作替代CFC-12的混合制冷剂，也可作为稳定无毒药品气雾喷射剂的一部分。该产品是臭氧层完全无破坏的长久性替代品，并可作气雾剂使用。
• 类别：压缩气体和液化气体。
• 毒性分级：低毒。
• 急性毒性：吸入-小鼠 LCL0: 78,000 ppm/2小时。

储运特性

• 库房应通风、低温干燥，与易燃物分开存放。
• 灭火剂：水。
• 职业标准：时间加权平均容许浓度（TWA）200 毫克/立方米；短时间接触容许浓度（STEL）500 毫克/立方米。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  八氟环丁烷 生成 全氟异丁烯
  参考文献：
  名称：

  3,3,3-三氟乙基异氰酸酯，氨基甲酸酯和脲的合成。N-（3,3,3-三氟乙基）-N'-取代的尿素的抗癌活性评估

  摘要：

  描述了一种由全氟异丁烯（PFIB）生产3,3,3-三氟乙基异氰酸酯的新方法。异氰酸酯用于合成氨基甲酸酯和脲。美国国家癌症研究所（NCI，Bethesda，USA）已通过NCI-60 DTP人肿瘤细胞系筛选计划以单一高剂量（10 -5  M）测试了一系列三氟乙基取代的脲。在白血病，非小细胞肺癌和肾癌的单个人细胞系上显示出对某些类型癌症的中等抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.06.005
• 作为产物：
  描述：

  四氟乙烯 生成 八氟环丁烷
  参考文献：
  名称：

  使用高温气相 19F NMR 进行双分子动力学研究：氟烯烃的环加成反应†

  摘要：

  气相核磁共振动力学技术首次用于精确测量一些双分子二级环加成反应的速率常数。为了测试该技术在二级反应研究中的潜在用途，在 240-340 度的温度范围内确定了三氟氯乙烯 (CTFE) 和四氟乙烯 (TFE) 环二聚反应的速率常数和活化参数C，使用商业高温核磁共振探头。结果与公布的数据非常吻合，然后将该技术应用于 1,1-二氟丙二烯与 1,3-丁二烯的反应，其结果表明，当试剂数量很少且同时存在多个竞争过程时，将气相 NMR 用于反应动力学特别有价值。在该反应中观察到的主要过程是区域选择性 [2+2] 和 [2+4] 环加成，其速率和活化参数已确定 [k2 = 9.3 x 10(6) exp(-20.1 kcal x mol(-1)/ RT) L/mol(-1) xs(-1) 和 k3 = 1.2 x 10(6) exp(-18.4 kcal x mol(-1)/RT) L/mol(-1) xs(-)(1

  DOI：

  10.1021/ja0111277
• 作为试剂：
  描述：

  三氟氯乙烯 在 八氟环丁烷 、 硫化氢 、 丙酮 作用下， 生成 1,1,2-Trifluor-2-chlor-1-(1,1,2-trifluor-2-chlor-aethylmercapto)-aethan
  参考文献：
  名称：

  Reactions of fluoro olefins with hydrogen sulfide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00912437

文献信息

• PYROLYSIS PROCESS
  申请人：Noelke Joseph Charles

  公开号：US20050137430A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention relates to the pyrolysis of hydrochlorofluorocarbons to form fluoromonomers such as tetrafluoroethylene, the pyrolysis being carried out in a reaction zone lined with nickel and mechanically supported by a jacket of other corrosion resistant metal, the nickel lining providing an improved yield of valuable reaction products.

  本发明涉及氢氯氟烃的热解，以形成四氟乙烯等氟单体，热解是在镍衬里的反应区内进行的，并且通过其他耐腐蚀金属的夹套进行机械支撑，镍衬提供了更高产值的有价值的反应产物。
• Perfluoroalkyl derivatives of nitrogen. Part XXV. The reactions of tristrifluoromethylhydroxylamine and mercuric bistrifluoromethylamide with unsaturated systems
  作者：R. N. Haszeldine、A. E. Tipping

  DOI：10.1039/j39670001241

  日期：——

  obutane), and lower yields of other products including perfluoro-(1,2-bisdimethylaminocyclobutane), perfluoro-(2,2′-dimethoxybicyclobutyl), and perfluoro-(2-dimethylamino-2′-methoxybicyclobutyl). Reaction with perfluorobut-2-ene is more complex. Perfluoro-2-azapropene gives low yields of the two isomeric 1:1 adducts perfluoro-(2,3-dimethyl-5-oxa-2,3-diazahexane) and perfluoro-(3,5-dimethyl-2-oxa-3

  三氟甲基羟胺在辐照下与全氟环丁烯反应，生成全氟-（1-二甲基氨基-2-甲氧基环丁烷）1：1加合物，并降低其他产物的收率，包括全氟-（1,2-双二甲基氨基环丁烷），全氟-（2,2 '-二甲氧基双环丁基）和全氟-（2-二甲基氨基-2'-甲氧基双环丁基）。与全氟丁-2-烯的反应更为复杂。全氟-2-氮杂丙烯使全氟-（2,3-二甲基-5-氧杂-2,3-二氮杂己烷）和全氟-（3,5-二甲基-2-氧杂-3）的两种异构体1：1加合物的收率低，5-重氮己烷）。
• Fluorine chemistry — Wittig based synthesis of volatile organofluorine compounds
  作者：Pinaki S Bhadury、Sapna Singh、Mamta Sharma、Meehir Palit、Devendra K Jaiswal

  DOI：10.1139/v04-058

  日期：2004.7.1

  A simple and practical method has been developed for the synthesis and characterization of several interesting classes of volatile organofluorine compounds from fluorophosphonium salts via their in situ generated corresponding ylides. The fluorinated phosphonium ylides react with hexafluoroacetone in DMF to generate perfluoroisobutylene, whereas in the presence of bromine or iodine containing electrophiles, tetrafluoroethylene, perfluoro-2-butene, perfluorocyclobutane, and 1H-heptafluoropropane are obtained.Key words: difluoromethylene phosphonium ylides, perfluoroisobutylene, tetrafluoroethylene, perfluorocyclobutane, 1H-heptafluoropropane.

  已开发出一种简单实用的方法，用于通过在位生成的相应叶立德从氟磷盐合成和表征几类有趣的挥发性有机氟化合物。氟磷叶立德与DMF中的六氟丙酮反应生成全氟异丁烯，而在存在溴或碘含有亲电试剂的情况下，可以得到四氟乙烯、全氟-2-丁烯、全氟环丁烷和1H-七氟丙烷。关键词：二氟亚甲基磷叶立德、全氟异丁烯、四氟乙烯、全氟环丁烷、1H-七氟丙烷。
• Some reactions of 1,2,3,4,7,7-hexafluorobicyclo[2,2,1]hepta-2,5-diene: Thermolysis and attack by methoxide ion and by bistrifluoromethyl nitroxide
  作者：Ronald Eric Banks、Alan Prodgers

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80921-5

  日期：1984.10

  7-hexafluoro-5-methoxybicyclo [2,2,1]hept-2-ene thought, on the basis of 19F nmr data, to be the 6-endo-F,5-exo-MeO isomer. Radical attack on 1,2,3,- 4,7,7-hexafluorobicyclo[2,2,1]hepta-2,5-diene by bistrifluoromethyl nitroxide took place at both olefinic sites, with a ca. 10:1 preference for the CFCF linkage; all three geometrical isomers of 5,6-bis(bistrifluoromethylamino-oxy)-1,4,5,6,7,7- hexafluorobicyclo[2

  1,2,3,4,7,7-六氟双环[2,2,1]庚-2,5-二烯在加热至450°C时以至少73％的收率得到1,2,3,4-四氟苯。密封管；CF 2桥部分以八氟环丁烷的形式出现。甲醇钠-甲醇对二烯的亲核攻击仅发生在CFCF键上，导致形成1,2,4,7,7-五氟-3-甲氧基双环-[2,2,1] hepta-2，在19的基础上，以5-二烯和1,4,5,6,7,7-六氟-5-甲氧基双环[2,2,1]庚-2-烯为基础F nmr数据，为6-endo-F，5-exo-MeO异构体。双三氟甲基硝基氧对1,2,3,4,7,7-六氟双环[2,2,1]庚-2,5-二烯的自由基攻击发生在两个烯烃位点，CF 3的优先级为10：1 CF联动；形成了5,6-双（双三氟甲基氨基-氧基）-1,4,5,6,7,7-六氟双环[2,2,1]庚-2-烯的所有三个几何异构体。
• Fluorination of polyhalogenated unsaturated compounds with vanadium pentafluoride
  作者：V.V. Bardin、A.A. Avramenko、G.G. Furin、V.A. Krasilnikov、A.I. Karelin、P.P. Tushin、V.A. Petrov

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85033-2

  日期：1990.9

  Vanadium pentafluoride reacts with polyfluorinated and polychlorinated olefins, alkadienes, cycloalkenes and cyclodienes in CFCl3 or without a solvent at −25° to 100°C, forming products of addition of two fluorine atoms across the CC bond.

  五氟化钒在−25°至100°C的温度下或在无溶剂的情况下，在CFCl 3中与多氟化和多氯化烯烃，链二烯，环烯烃和环二烯反应，形成两个通过CC键加成氟原子的产物。

表征谱图