五苯基环戊二烯 | 2519-10-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 五苯基环戊二烯
• 中文别名: 戊苯基-环戊二烯；1,2,3,4,5-五苯基-1,3-环戊二烯
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentaphenylcyclopentadiene
• 英文别名: pentaphenylcyclopentadiene；1,2,3,4,5-pentaphenyl-1,3-cyclopentadiene；(2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)benzene
• CAS: 2519-10-0
• 化学式: C₃₅H₂₆
• mdl: MFCD00012263
• 分子量: 446.591
• InChiKey: YGLVWOUNCXBPJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-256 °C(lit.)
• 沸点：
  490.91°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1377 (estimate)
• 溶解度：
  溶于吡啶5mg/ml。
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.028
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温保存，应避免光照和高温，并存放在干燥通风的良好密封容器中。请勿让其接触到眼睛、皮肤或衣物，并尽量减少长时间或反复的暴露。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,2,3,4,5-五苯基-1,3-环戊二烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C35H26
分子式
: 446.58 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 254 - 256 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五苯基环戊二烯 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到pentaphenylcyclopentadiene lithium
  参考文献：
  名称：

  五苯基环戊二烯的碱金属盐

  摘要：

  描述了导致五苯基-环戊二烯可分离的碱金属盐的合成方法。已经制备了Cs，K，Na和Li盐，并通过IR，UV，13 C NMR和元素分析对其进行了表征。讨论了这些碱金属有机金属化合物的稳定性，结构和潜在用途。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90273-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-pentaphenyl-cyclopentane-1,2-diol 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 五苯基环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Ziegler; Schnell, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 445, p. 277

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯酸异丁酯 、 dicyclohexylphenylphosphine sulfide 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 五苯基环戊二烯 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到isobutyl (E)-3-(2-(dicyclohexylphosphorothioyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)-Catalyzed Regioselective C–H Alkenylation of Phenylphosphine Sulfides

  摘要：

  The regioselective alkenylation at the ortho position of phenylphosphine sulfides using alkenes proceeds efficiently in the presence of a cationic Cp*-rhodium(III) catalyst and an appropriate oxidant. A similar rhodium catalyst also promotes the redox-neutral coupling of the phosphine sulfides with alkynes to afford ortho-alkenylated products.

  DOI：

  10.1021/jo501542b

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Alcohols by Enantioselective Silylation Enabled by Two Orthogonal Transition‐Metal Catalysts
  作者：Jan Seliger、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202010484

  日期：2021.1.4

  A nonenzymatic dynamic kinetic resolution of acyclic and cyclic benzylic alcohols is reported. The approach merges rapid transition‐metal‐catalyzed alcohol racemization and enantioselective Cu‐H‐catalyzed dehydrogenative Si‐O coupling of alcohols and hydrosilanes. The catalytic processes are orthogonal, and the racemization catalyst does not promote any background reactions such as the racemization

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。
• Combined Ruthenium(II) and Lipase Catalysis for Efficient Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols. Insight into the Racemization Mechanism
  作者：Belén Martín-Matute、Michaela Edin、Krisztián Bogár、F. Betül Kaynak、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja051576x

  日期：2005.6.1

  Pentaphenylcyclopentadienyl ruthenium complexes (3) are excellent catalysts for the racemization of secondary alcohols at ambient temperature. The combination of this process with enzymatic resolution of the alcohols results in a highly efficient synthesis of enantiomerically pure acetates at room temperature with short reaction times for most substrates. This new reaction was applied to a wide range

  五苯基环戊二烯基钌配合物 (3) 是室温下仲醇外消旋化的极好催化剂。该过程与醇的酶促拆分相结合，可以在室温下高效合成对映异构纯的乙酸酯，大多数底​​物的反应时间都很短。这种新反应适用于包括杂芳族醇在内的多种官能化醇，对于后者中的许多醇，首次通过动态动力学拆分 (DKR) 有效制备了对映纯乙酸酯。制备并研究了不同取代的环戊二烯基钌配合物作为醇外消旋化的催化剂。发现五芳基取代的环戊二烯基配合物是外消旋化的高效催化剂。用烷基取代芳基之一大大减慢了外消旋化过程。氢化钌 eta(5)-Ph(5)CpRu(CO)(2)H (8) 催化 (S)-1-苯基乙醇外消旋化的研究表明外消旋化发生在钌的配位范围内催化剂。在对甲苯基甲基酮（1 当量）存在下进行的 (S)-1-苯基乙醇外消旋化中缺乏酮交换支持这一结论，这产生 <1% 的 1-(对甲苯基)乙醇. 氯化钌和碘化物配合物 3a 和 3c 以及氢化钌配合物 8
• Nickel(O) -induced geminal bond cleavages leading to carbon-carbon double bonds: intermediacy of nickel(O) -carbene complexes as a unifying hypothesis
  作者：John J. Eisch、Yun Qian、Mona Singh

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05948-o

  日期：1996.4

  bond cleavages of organic monomers with nickel(O) complexes to achieve olefinic dimers has been investigated both in stochiometric reactions between monomers of the tlype R2Ce2 and R2C=E and the complexes (Cod)2Ni, (Et3P)4Ni and (Bpy)Cod)Ni and in nickel(O)-catalytic α-elimination reactions of α-lithioorganic sulfones, RR′C(Li)(SO2R″). Substrates for the stoichiometric geminal bond cleavages comprised

  已经在形式R 2 Ce 2和R 2 C = E的单体与配合物（Cod）2 Ni的化学计量反应中研究了用镍（O）配合物实现有机单体的双键断裂以实现烯烃二聚体的可能性。，（Et 3 P）4 Ni和（Bpy）Cod）Ni以及在镍（O）催化的α-硫代有机砜，RR'C（Li）（SO 2）的α消除反应中R”）。化学计量的双键断裂的底物包括双卤化物，氨基甲基硫化物，环丙烯，硫代酮和酮。在大多数情况下，包括在α-硫代有机砜的催化分解中，发现还原二聚为烯烃或其羟基衍生物的程度不同。因此，该方法在有机合成中提供了可观的前景。涵盖了全部已知的镍（0）化学成分，化学捕获结果和光谱学证据，以支持这样的提议，即双键断裂和还原偶联过程最有可能通过R 2型镍（0）-卡宾中间体进行C ＝ Ni·L n。
• A Facile Oxidation and Oxygen Insertion of the Cyclopentadiene Ring by Molecular Oxygen in Solution
  作者：Wei-Tao Gong、Gui-Ling Ning、Xin-Cheng Li、Li Wang、Yuan Lin

  DOI：10.1021/jo050715q

  日期：2005.7.1

  Oxidation of substituted cyclopentadienes by molecular oxygen afforded the corresponding pyrylium cations in acidic solution, whereby an oxygen atom was inserted into the cyclopentadiene ring. This novel one-step reaction proceeds in a different yield depending on substitution patterns of the cyclopentadiene. A possible reaction pathway and formation mechanism of the pyrylium cation are proposed and

  分子氧将取代的环戊二烯氧化，在酸性溶液中得到相应的吡啶鎓阳离子，从而将氧原子插入环戊二烯环中。取决于环戊二烯的取代方式，该新颖的一步反应以不同的收率进行。提出并讨论了吡啶鎓阳离子可能的反应途径和形成机理。
• A ruthenium racemisation catalyst for the synthesis of primary amines from secondary amines
  作者：Dennis Pingen、Çiğdem Altıntaş、Max Rudolf Schaller、Dieter Vogt

  DOI：10.1039/c6dt01525e

  日期：——

  A Ru-based half sandwich complex used in amine and alcohol racemization reactions was found to be active in the splitting of secondary amines to primary amines using NH3. Conversions up to 80% along with very high selectivities were achieved. However, after about 80% conversion the catalyst lost activity. Similar to Shvo's catalyst, the complex might deactivate under the influence of ammonia. It was

  发现在胺和醇外消旋反应中使用的Ru基半三明治复合物在使用NH 3将仲胺拆分为伯胺方面具有活性。转化率高达80％，选择性很高。然而，在约80％的转化率之后，催化剂失去活性。与Shvo的催化剂类似，该配合物可能会在氨气的作用下失活。揭示了不是NH 3而是主要是伯胺引起的失活。