六乙基环三硅氧烷 | 2031-79-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 六乙基环三硅氧烷
• 中文别名: 乙基D3；乙基D3,D4,D5；乙基硅氧烷环体；1,1,3,3,5,5-六乙基环三硅氧烷；二乙基环状硅氧烷
• 英文名称: 1,1,3,3,5,5-hexaethylcyclotrisiloxane
• 英文别名: hexaethylcyclotrisiloxane；Hexaaethyl-cyclotrisiloxan；Hexaethylcyclotrisiloxan；2,2,4,4,6,6-hexaethyl-1,3,5,2,4,6-trioxatrisilinane
• CAS: 2031-79-0
• 化学式: C₁₂H₃₀O₃Si₃
• mdl: MFCD00053566
• 分子量: 306.625
• InChiKey: KMPBCFZCRNKXSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  14°C
• 沸点：
  117°C 10mm
• 密度：
  0,955 g/cm3
• 闪点：
  >65°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

制备方法与用途

六乙基环三硅氧烷可用来制备纳米防护涂层。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1,1,3,3,5,5-hexaethyltrisiloxane-1,5-diol	67110-20-7	C12H32O4Si3	324.64
  ——	1.7-Dihydroxy-octaaethyl-tetrasiloxan	13626-07-8	C16H42O5Si4	426.848
  八乙基环四硅氧烷	octaethylcyclotetrasiloxane	1451-99-6	C16H40O4Si4	408.833
  ——	decaethyl-tetrasiloxane	2031-77-8	C20H50O3Si4	450.957
  ——	dodecaethyl-pentasiloxane	2031-78-9	C24H60O4Si5	553.166
  辛乙基三硅氧烷	octaethyl-trisiloxane	18536-53-3	C16H40O2Si3	348.749

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六乙基环三硅氧烷 在 palladium on activated carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 288.0h， 以91.5%的产率得到1,1,3,3,5,5-hexaethyltrisiloxane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  直鎖状トリシロキサン化合物の製造方法

  摘要：

  The task is to provide a method for producing straight-chain trisiloxane with a hydroxyl group at one end of the molecular chain and a hydroxyl group or alkoxy group at the other end, using an easily accessible cyclic trisiloxane as a raw material, with high yield and in a single step. The solution involves reacting various cyclic trisiloxanes with water or alcohol in the presence of hydrogen gas and/or a hydrogen generator, as well as a transition metal catalyst, to produce the desired trisiloxane compound. No figures are included.

  公开号：

  JP2016150906A
• 作为产物：
  描述：

  二乙基硅烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 六乙基环三硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  氢氧化钠催化醇与氢硅烷的脱氢偶联

  摘要：

  描述了使用大量可用且廉价的NaOH作为催化剂的O-Si键构建方案。该方法使得醇和氢硅烷的交叉脱氢偶联能够在温和条件下直接产生相应的甲硅烷基醚，而不会产生化学计量的盐副产物。两种偶合剂的作用范围都非常好，这为在复杂分子和材料科学应用中使用的方法奠定了基础。还报道了一种新型的基于Si的交叉偶联试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01687

文献信息

• Controlled synthesis of cyclosiloxanes by NHC-catalyzed hydrolytic oxidation of dihydrosilanes
  作者：Guoping Qing、Chunming Cui

  DOI：10.1039/c6dt04882j

  日期：——

  Hydrolytic oxidation of various hydrosilanes in acetonitrile and in the absence of organic solvents catalyzed by an N-heterocyclic carbene organocatalysis was described. The NHC organocatalyst exhibited a very high activity...

  描述了乙腈中和在不存在有机溶剂的情况下，各种氢化硅烷在N杂环卡宾有机催化下的水解氧化反应。NHC有机催化剂表现出很高的活性。
• A Qualitative Examination of the Effects of Silicon Substituents on the Efficiency of Cross-Coupling Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Luc Neuville、Matthew E. L. Christy、Steven A. Tymonko

  DOI：10.1021/jo061481t

  日期：2006.10.1

  the silicon atom in cross-coupling reactions of alkenylsilanes has been carried out. In intermolecular competition experiments, the influence of carbon-based groups (methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, phenyl, and 3,3,3-trifluoropropyl) and alkoxy groups (monoethoxydimethyl-, diethoxymethyl-, and triethoxy) on the silicon have been evaluated under activation by two different methods, fluoride (TBAF)

  对烯基硅烷的交叉偶联反应中各种取代基对硅原子的影响进行了定性研究。在分子间竞争实验中，碳基（甲基，乙基，异丙基，叔丁基，苯基和3,3,3-三氟丙基）和烷氧基（单乙氧基二甲基，二乙氧基甲基和三乙氧基）的影响已通过两种不同的方法（氟化物（TBAF）和硅烷醇盐（TMSOK））对活化进行了评估。取代基的影响高度依赖于活化方法。在TBAF的作用下，只有有限的空间效应（叔叔丁基取代基），效率随着烷氧基数量的增加而略有下降。在存在TMSOK的情况下，注意到显着的空间效应，但是烷氧基的数目几乎没有影响。这些趋势是根据交叉耦合过程的不同机制来解释的。
• HYDROXIDE-CATALYZED FORMATION OF SILICON-OXYGEN BONDS BY DEHYDROGENATIVE COUPLING OF HYDROSILANES AND ALCOHOLS
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20170029447A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present disclosure is directed to methods for dehydrogenatively coupled hydrosilanes and alcohols, the methods comprising contacting an organic substrate having at least one organic alcohol moiety with a mixture of at least one hydrosilane and sodium and/or potassium hydroxide, the contacting resulting in the formation of a dehydrogenatively coupled silyl ether. The disclosure further described associated compositions and methods of using the formed products.

  本公开涉及一种将脱氢偶联的氢硅烷和醇的方法，所述方法包括将至少具有一个有机醇基团的有机底物与至少一种氢硅烷和氢氧化钠和/或氢氧化钾的混合物接触，所述接触导致形成脱氢偶联的硅醚。该公开还描述了相关的组合物和使用所形成产品的方法。
• The siliconoxygen double-bonded intermediates
  作者：A.V. Tomadze、N.V. Yablokova、V.A. Yablokov、G.A. Razuvaev

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85524-2

  日期：1981.5

  The kinetics and mechanism of thermal decomposition of R1R2(H)SiOOR3 silylperoxides have been studied. It has been shown that peroxides generated diorganosilanones R1R2Si=O, with a high yield in the temperature range 130-180°C. A mechanism is suggested for the silanone formation. The interaction of si1anones with cyclosiloxanes, triethylsilane, α-methylstyrene has been investigated as well as the cyclisation

  研究了R 1 R 2（H）SiOOR 3甲硅烷基过氧化物的热分解动力学和机理。已经表明，过氧化物在130-180℃的温度范围内以高产率产生了二有机硅酮酮R 1 R 2 Si ＝ O。建议了一种机制来形成硅烷酮。已经研究了硅烷酮与环硅氧烷，三乙基硅烷，α-甲基苯乙烯的相互作用以及硅烷酮的环化。
• Tandem-reduction of DMF with silanes via necklace-type transition over Pt(0) nanoparticles: deciphering the dual Si–H effect as an extension of steric effects
  作者：Vijay P. Taori、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1039/c4cc06979j

  日期：——

  The mechanism of the reduction of dimethylformamide to N(CH₃)₃ by the action of silanes and a heterogeneous Pt-catalyst is presented.

  通过硅烷和异质Pt催化剂的作用，将二甲基甲酰胺还原为N(CH₃)₃的机制被提出。

表征谱图