全氟苯并[c][1,2,5]噻二唑 | 75207-77-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 全氟苯并[c][1,2,5]噻二唑
• 中文别名: 2,3,4,5-四氟-8lambda4-硫杂-7,9-二氮杂双环[4.3.0]壬-1(6),2,4,7,8-五烯
• 英文名称: 4,5,6,7-Tetrafluoro-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrafluorobenzo-2,1,3-thiadiazole；4.5.6.7-tetrafluorobenzo-2.1.3-thiadiazole；4,5,6,7-tetrafluoro-2,1,3-benzothidiazole；2,1,3-Benzothiadiazole, tetrafluoro-
• CAS: 75207-77-1
• 化学式: C₆F₄N₂S
• 分子量: 208.139
• InChiKey: OIOZYZAAVJAYIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.789±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟苯并[c][1,2,5]噻二唑 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以85%的产率得到3,4,5,6-四氟苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  环状亚芳基氮杂环丁烷。第三部分[1]合成多氟2,1,3-苯并噻吩-（selena）二唑

  摘要：

  在乙腈或THF中用CsF处理的1-（4-X-四氟苯基）-3-三甲基甲硅烷基-1,3-二氮杂-2-噻喃烯（X = H，CH 3，Br，F，CF 3）环化成6-X -4,5,7-三氟-2,1,3-苯并噻二唑的还原反应生成相应的1,2-二氨基苯。后者用SeCl 4环化得到6-X-4,5,7-三氟-2,1,3-苯并硒基二唑。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85001-0
• 作为产物：
  描述：

  1-pentafluorophenyl-3-trimethylsilyl-1,3-diaza-2-thiaallene 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到全氟苯并[c][1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  环状亚芳基氮杂环丁烷。第三部分[1]合成多氟2,1,3-苯并噻吩-（selena）二唑

  摘要：

  在乙腈或THF中用CsF处理的1-（4-X-四氟苯基）-3-三甲基甲硅烷基-1,3-二氮杂-2-噻喃烯（X = H，CH 3，Br，F，CF 3）环化成6-X -4,5,7-三氟-2,1,3-苯并噻二唑的还原反应生成相应的1,2-二氨基苯。后者用SeCl 4环化得到6-X-4,5,7-三氟-2,1,3-苯并硒基二唑。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85001-0

文献信息

• Carbocyclic functionalization of quinoxalines, their chalcogen congeners 2,1,3-benzothia/selenadiazoles, and related 1,2-diaminobenzenes based on nucleophilic substitution of fluorine
  作者：Tatiana F. Mikhailovskaya、Arkady G. Makarov、Natalia Yu. Selikhova、Alexander Yu. Makarov、Elena A. Pritchina、Irina Yu. Bagryanskaya、Elena V. Vorontsova、Igor D. Ivanov、Vera D. Tikhova、Nina P. Gritsan、Yuri G. Slizhov、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.01.009

  日期：2016.3

  Disubstituted quinoxaline (28), thia- (29) and selena- (30) diazoles bearing two different substituents, i.e. MeO- and Me2N-, were synthesized in a similar way. New substituted 1,2-diaminobenzenes (31–33) were prepared by reduction of corresponding thiadiazoles (12, 14, 15) and isolated in the form of hydrochlorides. Compound 33 was converted into a new quinoxaline (34) by reaction with (PhCO)2. Compounds 5,

  以前未知的单- ，二-和在某些情况下，三-和四碳环取代的喹喔啉（2 - 8），2,1,3- benzothiadiazoles（11，12，14 - 17）和2,1,3-benzoselenadiazoles （20 - 25）在5,6,7,8- tetrafluoroquinoxaline（由氟的亲核取代合成1）和4,5,6,7-四氟-2,1,3- benzothia / selenadiazoles（10和19，分别）与甲醇盐和二甲胺。在1：1反应中，亲核试剂选择性攻击1的位置6或10的位置5和19。在M06-2X / 6-31 + G（d，p）理论水平上的DFT计算证实了1：1反应的区域选择性。以类似的方式合成了带有两个不同取代基即MeO-和Me 2 N-的二取代喹喔啉（28），硫杂- （29）和硒代-（30）二唑。新的取代的1,2-二氨基苯（31 - 33）通过还原对应的噻二唑的制
• New charge-transfer complexes of 1,2,5-chalcogenadiazoles with tetrathiafulvalenes
  作者：Elena A. Chulanova、Ekaterina A. Radiush、Yaser Balmohammadi、Jens Beckmann、Simon Grabowsky、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1039/d2ce01385a

  日期：——

  Five new charge-transfer (CT) complexes of structurally varied 1,2,5-chalcogenadiazoles (monocyclic, 6-5 bicyclic and 6-6-5 tricyclic; chalcogen = S, Se and Te) with tetrathiafulvalenes (TTF and its bis(ethylenedithio) derivative BEDT-TTF) were obtained by co-crystallization of donor and acceptor components and characterized by X-ray diffraction and UV-vis spectroscopy in combination with density functional

  五种结构不同的 1,2,5-硫属二唑（单环、6-5 双环和 6-6-5 三环；硫属元素 = S、Se 和 Te）与四硫富瓦烯（TTF 及其双（ ethylenedithio)衍生物BEDT-TTF)通过供体和受体组分的共结晶得到，并通过X射线衍射和紫外-可见光谱结合密度泛函理论计算进行表征。利用分子中原子的量子理论和 Hirshfeld 表面和非共价相互作用分析进行键合分析，同时计算分子对的模型能量。根据这些计算，复合物通过主要是静电相互作用而结合得相当弱，而分散相互作用有显着贡献。主要结构图案分配给 π 堆叠相互作用和 σ 空穴驱动的氢和硫属元素键合。CT 幅度在 0.09 和 0.37 e 之间变化，并且复合物的紫外-可见光谱中的 CT 带位于 550-750 nm 的范围内。
• New Polysulfur‐Nitrogen Heterocycles by Thermolysis of 1,3λ ⁴ δ ² ,2,4‐Benzodithiadiazines in the Hydrocarbon and Fluorocarbon Series
  作者：Vladimir V. Zhivonitko、Alexander Yu. Makarov、Irina Yu. Bagryanskaya、Yuri V. Gatilov、Makhmut M. Shakirov、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1002/ejic.200500383

  日期：2005.10

  AbstractIn contrast to thermolysis of 1,3λ4δ2,2,4‐benzodithiadiazine (1) and its 5,6,7,8‐tetrafluoro derivative 2 in dilute (10–3 M) hydrocarbon solutions, which leads to persistent 1,2,3‐benzodithiazolyls in nearly quantitative yields, the thermolysis of 1 and 2 (the 6‐6 bicyclic system) in concentrated (0.5 M) solutions at 150–170 °C results in complex mixtures of various polysulfur‐nitrogen heterocycles, in particular differently fused 5‐5‐6, 5‐6‐7 and 5‐6‐6‐6 polycyclic systems that were previously unknown. The products were isolated by column chromatography, and the structures of the 5‐5‐6 (11, 12), 5‐6‐7 (5, 13), and 5‐6‐6‐6 (6, 14, 15) polycyclic systems, as well as the 6‐7 (4) and 5‐6 (16) bicyclic derivatives, confirmed by X‐ray diffraction. The crystal packing of 6 and 11–16 is discussed with special emphasis on π‐stacking interactions. The fluorescent properties of the 5‐6‐6‐6 systems synthesized are reported. An alternative approach to the linear 5‐6‐6‐6 system 15 based on self‐condensation of an R–N=PPh3 precursor (R = 4,5,6,7‐tetrafluoro‐1,2,3‐benzodithiazol‐2‐yl) is described, and the free‐radical character of this new reaction is proved. (© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Zibarev, A. V.; Miller, A. O.; Shakirov, M. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 4.2, p. 864 - 872
  作者：Zibarev, A. V.、Miller, A. O.、Shakirov, M. M.、Furin, G. G.

  DOI：——

  日期：——
• ZIBAREV, A. V.;FUGAEVA, O. M.;MILLER, A. O.;KONCHENKO, S. N.;KOROBEJNICHE+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 1124-1133
  作者：ZIBAREV, A. V.、FUGAEVA, O. M.、MILLER, A. O.、KONCHENKO, S. N.、KOROBEJNICHE+

  DOI：——

  日期：——