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酮类化合物

酮类化合物 定义与结构

酮类化合物是一类有机化合物,其分子中至少含有一个羰基(C=O),并且这个羰基被两个碳原子所包围。通式为R1-C(=O)-R2,其中R1和R2可以是任何烷基或芳基等碳基团。酮的命名通常以烷基作为前缀,并按照取代基的顺序进行排列。

物理性质

酮类化合物具有较低的沸点,这是因为它们的分子间相互作用力相对较弱。例如,丙酮(CH3COCH3)的沸点约为56℃,而乙醇(C2H5OH)的沸点为78.4℃。

化学性质 酮的亲核加成反应
  • 羟醛缩合:酮可以参与与烯烃或醛的羟醛缩合反应。
羰基的还原
  • 氢化:在一定条件下,如在钯催化剂的作用下,酮可以被还原为醇。

  • 硼氢化:使用硼烷衍生物(如LiBH4)作为还原剂,可将酮转化为伯醇。

脱水反应

在高温或酸性条件下,酮可以发生分子内脱水生成α,β-不饱和羰基化合物。这一过程也称为Wittig反应的一种特例。

应用领域
  • 医药:许多药物含有酮结构。

  • 香料与调味剂:多种芳香物质为酮类化合物,例如肉桂醛、茴香脑等。

  • 溶剂:丙酮广泛用于各种化学合成和工业过程中作为溶剂。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2',3'-二甲基苯乙酮 1-(2,3-dimethyl-phenyl)-ethanone 2142-71-4 C10H12O
2',3'-二甲基苯乙酮
2',3',5'-三氟苯乙酮 2',3',5'-trifluoroacetophenone 243459-93-0 C8H5F3O
2',3',5'-三氟苯乙酮
2',3',4'-三甲氧基苯乙酮 2',3',4'-trimethoxyacetophenone 13909-73-4 C11H14O4
2',3',4'-三甲氧基苯乙酮
2',3',4',5',6'-五氟苯乙酮 2',3',4',5',6'-pentafluoroacetophenone 652-29-9 C8H3F5O
2',3',4',5',6'-五氟苯乙酮
2 -溴- 4 -氯苯丙酮 2-bromo-1-(4-chlorophenyl)-1-propanone 877-37-2 C9H8BrClO
2 -溴- 4 -氯苯丙酮
1H-[1]-苯并氮杂卓-2,5(3H,4H)-二酮 1H-[1]benzazepin-2,5(3H,4H)-dione 16511-38-9 C10H9NO2
1H-[1]-苯并氮杂卓-2,5(3H,4H)-二酮
1H-[1,2,4]恶草灵并[4,3-a]喹喔啉-1-酮 ODQ 41443-28-1 C9H5N3O2
1H-[1,2,4]恶草灵并[4,3-a]喹喔啉-1-酮
19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮 19-hydroxy-4-androstene-3,17-dione 510-64-5 C19H26O3
19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮
19-去甲基-5(10)-雄烯二酮 estra-5(10)-en-3,17-dione 3962-66-1 C18H24O2
19-去甲基-5(10)-雄烯二酮
18-羟基皮质酮 11β,21-Dihydroxy-3,20-dioxo-pregn-4-en-18-ol 561-65-9 C21H30O5
18-羟基皮质酮
18-甲基雌甾-2,5(10)-二烯-3&beta D-13β-ethyl-17β-hydroxy-3-methoxy-gona-2,5(10)-diene 1038-28-4 C20H30O2
18-甲基雌甾-2,5(10)-二烯-3&beta
18-甲基-4-雌烯-3,17-二酮 18-methyl-4-estren-3,17-dione 21800-83-9 C19H26O2
18-甲基-4-雌烯-3,17-二酮
17-羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮-17-醋酸酯 17-acetoxy-17β<i>H</i>-pregn-4-ene-3,20-dione 17308-02-0 C23H32O4
17-羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮-17-醋酸酯
16-去氢黄体酮 16-dehydroprogesterone 1096-38-4 C21H28O2
16-去氢黄体酮
16,17-环氧黄体酮 16α,17α-epoxyprogesterone 1097-51-4 C21H28O3
16,17-环氧黄体酮
15-酮前列腺素E1 11α-Hydroxy-9,15-dioxo-13-prostensaeure 22973-19-9 C20H32O5
15-酮前列腺素E1
15-酮前列腺素 F2Alpha 15-keto-prostaglandin F<sub>2α</sub> 35850-13-6 C20H32O5
15-酮前列腺素 F2Alpha
14-羟基十四烷-2-酮 14-hydroxy-tetradecan-2-one 35295-50-2 C14H28O2
14-羟基十四烷-2-酮
12-羟基十二烷-2-酮 12-hydroxydodecan-2-one 35322-42-0 C12H24O2
12-羟基十二烷-2-酮
11B-羟孕酮 (8S,9S,10R,11S,13S,14S,17S)-17-Acetyl-11-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one 600-57-7 C21H30O3
11B-羟孕酮
11-羟基-6H-吲哚并[3,2,1-de][1,5]萘啶-6-酮 11-hydroxycanthin-6-one 75969-83-4 C14H8N2O2
11-羟基-6H-吲哚并[3,2,1-de][1,5]萘啶-6-酮
11 -酮睾酮 11-ketotestosterone 564-35-2 C19H26O3
11 -酮睾酮
10-酮基纳曲酮 10-Ketonaltrexone 96445-14-6 C20H21NO5
10-酮基纳曲酮
10-苯基吖啶酮 10-phenylacridin-9(10H)-one 5472-23-1 C19H13NO
10-苯基吖啶酮
10-羟基-6H-吲哚并[3,2,1-de][1,5]萘啶-6-酮 10-hydroxy-6H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridin-6-one 86293-41-6 C14H8N2O2
10-羟基-6H-吲哚并[3,2,1-de][1,5]萘啶-6-酮
10-甲氧基-4H-苯并[4,5]环庚三烯并[1,2-b]噻吩-4-酮 10-methoxy-4H-benzo<4,5>cyclohepta<1,2-b>thiophen-4-one 59743-84-9 C14H10O2S
10-甲氧基-4H-苯并[4,5]环庚三烯并[1,2-b]噻吩-4-酮
10-甲氧基-4-(1-甲基-4-哌啶基)-4H-苯并[4,5]环庚三烯并[1,2-B]噻吩-4-醇 10-methoxy-4-(1-methyl-4-piperidyl)-4H-benzo<4,5>cyclohepta<1,2-b>thiopene-4-ol 59743-88-3 C20H23NO2S
10-甲氧基-4-(1-甲基-4-哌啶基)-4H-苯并[4,5]环庚三烯并[1,2-B]噻吩-4-醇
10-乙基吖啶-9-酮 N-ethylacridone 2207-41-2 C15H13NO
10-乙基吖啶-9-酮
10-(4-溴苯基)-9(10H)-吖啶酮 10-(4-bromophenyl)acridin-9(10H)-one 24275-95-4 C19H12BrNO
10-(4-溴苯基)-9(10H)-吖啶酮
10,10-二氧代噻吨-9-酮 thioxanthen-9-one 10,10-dioxide 3166-15-2 C13H8O3S
10,10-二氧代噻吨-9-酮
1-(3,4-二氯苯基)-1-丙酮 1-(3,4-dichlorophenyl)propan-1-one 6582-42-9 C9H8Cl2O
1-(3,4-二氯苯基)-1-丙酮
1-金刚烷基溴甲酮 1-adamantyl bromomethyl ketone 5122-82-7 C12H17BrO
1-金刚烷基溴甲酮
1-茚酮-7-羧酸 7-methyl-1-indanone 39627-61-7 C10H10O
1-茚酮-7-羧酸
1-苯甲酰基芘 phenylpyren-1-yl-methanone 7376-03-6 C23H14O
1-苯甲酰基芘
1-苯基戊-3-酮 1-phenylpentan-3-one 20795-51-1 C11H14O
1-苯基戊-3-酮
1-苯基-4,5-二氯-6-哒酮 4,5-dichloro-1-phenylpyridazin-6-one 1698-53-9 C10H6Cl2N2O
1-苯基-4,5-二氯-6-哒酮
1-苯基-2-丙烯基-1-酮 PVK 768-03-6 C9H8O
1-苯基-2-丙烯基-1-酮
1-苯基-2-丙基-2-丙烯-1-酮 2-methylene-1-phenylpentan-1-one 354529-98-9 C12H14O
1-苯基-2-丙基-2-丙烯-1-酮
1-苯基-2-丁酮 benzyl ethyl ketone 1007-32-5 C10H12O
1-苯基-2-丁酮
1-苯基-2-丁烯-1-酮 1-phenylbut-2-en-1-one 495-41-0 C10H10O
1-苯基-2-丁烯-1-酮
1-苯基-2-(苯基甲硫基)乙酮 2-benzylsulfanyl-1-phenylethanone 2408-88-0 C15H14OS
1-苯基-2-(苯基甲硫基)乙酮
1-苯基-2-(四氢-2H-吡喃-2-基)-1-乙酮 phenyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanone 22528-77-4 C13H16O2
1-苯基-2-(四氢-2H-吡喃-2-基)-1-乙酮
1-苯基-2,4-戊二酮 1-phenyl-2,4-pentanedione 3318-61-4 C11H12O2
1-苯基-2,4-戊二酮
1-苯基-1,4-戊二酮 1-phenyl-1,4-pentadione 583-05-1 C11H12O2
1-苯基-1,4-戊二酮
1-苄氧羰基氮杂环丁烷-3-酮 benzyl 3-oxoazetidine-1-carboxylate 105258-93-3 C11H11NO3
1-苄氧羰基氮杂环丁烷-3-酮
1-苄基氮杂环丁烷-3-酮 1-benzyl-3-azetidinone 156303-83-2 C10H11NO
1-苄基氮杂环丁烷-3-酮
1-苄基六氢氮杂卓-4-酮 1-benzylazepan-4-one 1208-75-9 C13H17NO
1-苄基六氢氮杂卓-4-酮
1-苄基-1,4-二氮杂环庚-5-酮 1-benzyl-1,4-diazepan-5-one 55186-89-5 C12H16N2O
1-苄基-1,4-二氮杂环庚-5-酮
1-芘-4-基-乙酮 4-acetylpyrene 22245-47-2 C18H12O
1-芘-4-基-乙酮
1-羟基-8-甲氧基-9,10-蒽醌 1-hydroxy-8-methoxyanthraquinone 5539-66-2 C15H10O4
1-羟基-8-甲氧基-9,10-蒽醌