11B-羟孕酮 | 600-57-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 11B-羟孕酮
• 中文别名: 11β-羟孕酮；11beta-羟基黄体酮
• 英文名称: (8S,9S,10R,11S,13S,14S,17S)-17-Acetyl-11-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 英文别名: 11beta-Hydroxyprogesterone；(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17S)-17-acetyl-11-hydroxy-10,13-dimethyl-6,7,8, 9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3(2H)-one；(8S,9S,10R,11S,13S,14S)-17-acetyl-11-hydroxy-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3(2H)-one；11β-hydroxy-4-pregnene-3,20-dione；4-pregnen-11β-ol-3,20-dione；11β-hydroxyprogesterone；(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17S)-17-acetyl-11-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 600-57-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• mdl: MFCD00064137
• 分子量: 330.467
• InChiKey: BFZHCUBIASXHPK-ATWVFEABSA-N

物化性质

• 熔点：
  181～184℃
• 沸点：
  487.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  182.3 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.809
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性

11β-羟基孕酮（11β-Hydroxyprogesterone）是11β-羟基甾类脱氢酶的有效抑制剂，并在COS-7细胞中激活人类盐皮质激素受体，其半数有效浓度（ED50）为10 nM。

靶点

Human内源性代谢物

体外研究

11OHP表现出激动剂型矿化甾体激素活性。在COS-7细胞中瞬时表达的人类盐皮质激素受体（hMR）剂量依赖性激活，其半数有效浓度（ED50）为10 nM，并刺激mpkCCDcl4细胞中的Ams/sc。将11β-羟基孕酮对接于人类盐皮质激素受体配体结合域同源模型表明，其激动剂活性是由11β-羟基团与Asn770的接触引起的。

体内研究

在3天内，11β-羟基孕酮显著升高血压，并在整个14天输注期间持续存在。11β-羟基孕酮在大鼠中具有强效升压作用，其活性依赖于完整的肾上腺，并且至少部分取决于矿化甾体激素受体的激活。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11B-羟孕酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 反应 0.08h， 生成 氢化黄体酮
  参考文献：
  名称：

  比利时国家经济和发展史托夫分校。44. Mitteilung。11-脱氢黄体酮

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19410240151
• 作为产物：
  描述：

  progesterone 生成 11B-羟孕酮
  参考文献：
  名称：

  11-beta-hydroxylation of steroids with pycnosporium

  摘要：

  公开号：

  US02848370A1

文献信息

• 18-Substituted pregn-4-ene-3,20-diones
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04293548A1

  公开（公告）日：1981-10-06

  Progesterone derivatives having a vinylidene or a 1-alkynyl substituent at the 18-position and further optionally hydroxylated at the 11-position and the 21-position are described herein. Compounds having both an ethynyl substituent and a hydroxy substituent at the 18-position are also described herein. The compounds are useful as aldosterone inhibitors.

  本文描述了在18位点具有乙烯基或1-炔基取代基，并在11位点和21位点进一步选择性羟基化的孕酮衍生物。本文还描述了在18位点既具有乙炔基取代基又具有羟基取代基的化合物。这些化合物可用作醛固酮抑制剂。
• Microbial hydroxylation of steroids. 8. Incubation of Cn halo- and other substituted steroids with Cn hydroxylating fungi
  作者：Herbert L. Holland、Everton M. Thomas

  DOI：10.1139/v82-027

  日期：1982.1.15

  A series of C-21 substituted progesterone derivatives (R = F, Cl, Br, CH₃) has been prepared, and incubated the C-21 hydroxylating fungus A. niger. No biotransformation was observed where R = Cl, Br, or CH₃, but a minor amount of hydroxylation occurred at an unidentified site where R = F. Two C-11β substituted progesterone derivatives (R = F, OH) were converted to the corresponding C-11 ketone by the C-11α hydroxylator R. stolonifer, but a C-11β hydroxylator (C. lunata) was unable to perform a similar transformation with a C-11α hydroxy substrate. C. lunata hydroxylated a C-11β fluoro substrate at C-14α and C-21 in low yield. C-7α and -7β-hydroxy androst-4-ene-3,17-diones were prepared and incubated with C-7β hydroxylating (R. stolonifer) and C-7α hydroxylating (M. griseocyanus) fungi respectively. No ketone formation was observed. Similarly, the C-6β hydroxylator R. arrhizus was unable to transform a C-6α-hydroxy substrate or C-6α- or C-6β-hydroxy-B-norsteroids. No oxidation at halogen was observed for any of the substrates used. ¹³C–¹⁹F coupling constants for 11β-fluoroprogesterone suggest the presence of through space interactions between fluorine and both C-18 and C-19.

  一系列C-21取代孕酮衍生物（R = F、Cl、Br、CH3）已经制备，并与C-21羟化真菌A. niger培养。观察到当R = Cl、Br或 时未发生生物转化，但当R = F时，在未知位置发生了少量羟基化。两种C-11β取代孕酮衍生物（R = F、OH）被C-11α羟化酶R. stolonifer转化为相应的C-11酮，但C-11β羟化酶（C. lunata）无法使用C-11α羟基底物进行类似转化。C. lunata在低产率下将C-11β氟底物羟化为C-14α和C-21。制备了C-7α和-7β-羟基雄烯-4-烯-3,17-二酮，并分别与C-7β羟化（R. stolonifer）和C-7α羟化（M. griseocyanus）真菌培养。未观察到酮形成。同样，C-6β羟化酶R. arrhizus无法转化C-6α-羟基底物或C-6α-或C-6β-羟基B-诺甾醇。未观察到任何底物的卤素氧化。11β-氟孕酮的¹³C–¹⁹F偶合常数表明氟与C-18和C-19之间存在空间相互作用。
• ミトコンドリア生合成ならびにミトコンドリア機能不全または欠乏に関連する疾患において使用するための１１β−ヒドロキシステロイドの新規の化合物
  申请人：スファエラ ファーマ プライベート リミテッド

  公开号：JP2016505038A

  公开（公告）日：2016-02-18

  本発明は、１１β−ヒドロキシステロイドの新規の化合物および組成物、ならびにヒトまたは動物対象におけるミトコンドリアの損傷を予防または逆転するための医薬品、ミトコンドリア機能不全または欠乏に関連する疾患を処置または予防するための医薬品、およびミトコンドリア構造および機能の異常に関連する疾患を処置する手段としてミトコンドリアの再生または再構成を誘導するための医薬品としてのそれらの適用を提供する。また、本明細書において、ミトコンドリアの損傷を診断する方法、およびミトコンドリアの損傷また欠乏を処置、予防、または逆転するように設計された治療薬の成功または失敗を診断するための方法を開示する。【選択図】なし

  这项发明提供了一种新的11β-羟基类固醇化合物和组合物，以及用于预防或逆转人类或动物体内线粒体损伤的药物，用于治疗或预防线粒体功能不全或缺乏相关疾病的药物，以及作为治疗线粒体结构和功能异常相关疾病的手段，诱导线粒体再生或重建的药物的应用。此外，本说明书揭示了一种诊断线粒体损伤的方法，以及一种诊断治疗药物成功或失败的方法，该治疗药物设计用于治疗线粒体损伤或缺乏、预防或逆转。【选择图】无
• Regeneration of ketones from semicarbazones by lead tetra-acetate: A novel preparation of 18-hydroxycorticosterone
  作者：David N. Kirk、Christopher J. Slade

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85583-0

  日期：1980.1

  Lead tetra-acetate in acetic acid has been used to cleave a 3-semi-carbazone in a novel preparation of 18-hydroxycorticosterone, designed to avoid strongly acidic conditions.

  乙酸中的四乙酸铅已被用于在一种新颖的18-羟基皮质酮制剂中裂解3-半卡巴zone，该制剂旨在避免强酸性条件。
• [EN] IMIDAZOLYL THIOPEHENE SULFONYL CARBAMATES FOR USE IN THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH ANGIOTENSIN II<br/>[FR] CARBAMATES D'IMIDAZOLYLE THIOPHENE SULFONYLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À L'ANGIOTENSINE II
  申请人：VICORE PHARMA AB

  公开号：WO2021186180A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  There is provided herein a compound of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5 and Z are as defined herein, for use in the treatment of a disease or condition in which activation of AT2 receptors is desired or required but in which inhibition of CYPs is not desired. Such compounds are particularly useful in the treatment of autoimmune and/or fibrotic diseases, including interstitial lung diseases, such as idiopathic pulmonary fibrosis and sarcoidosis.

  本文提供了一种化合物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3、R4、R5和Z如本文所定义，用于治疗需要或要求激活AT2受体但不需要抑制CYPs的疾病或症状。这些化合物在治疗自身免疫和/或纤维化疾病方面特别有用，包括间质肺病，如特发性肺纤维化和结节病。