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酮类化合物

酮类化合物 定义与结构

酮类化合物是一类有机化合物,其分子中至少含有一个羰基(C=O),并且这个羰基被两个碳原子所包围。通式为R1-C(=O)-R2,其中R1和R2可以是任何烷基或芳基等碳基团。酮的命名通常以烷基作为前缀,并按照取代基的顺序进行排列。

物理性质

酮类化合物具有较低的沸点,这是因为它们的分子间相互作用力相对较弱。例如,丙酮(CH3COCH3)的沸点约为56℃,而乙醇(C2H5OH)的沸点为78.4℃。

化学性质 酮的亲核加成反应
  • 羟醛缩合:酮可以参与与烯烃或醛的羟醛缩合反应。
羰基的还原
  • 氢化:在一定条件下,如在钯催化剂的作用下,酮可以被还原为醇。

  • 硼氢化:使用硼烷衍生物(如LiBH4)作为还原剂,可将酮转化为伯醇。

脱水反应

在高温或酸性条件下,酮可以发生分子内脱水生成α,β-不饱和羰基化合物。这一过程也称为Wittig反应的一种特例。

应用领域
  • 医药:许多药物含有酮结构。

  • 香料与调味剂:多种芳香物质为酮类化合物,例如肉桂醛、茴香脑等。

  • 溶剂:丙酮广泛用于各种化学合成和工业过程中作为溶剂。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1,2,3-环己烷三酮-1,3-二肟 1,2,3-cyclohexanetrione-1,3-dioxime 10528-54-8 C6H8N2O3
1,2,3-环己烷三酮-1,3-二肟
1,2,3,8-四羟基-6-甲基蒽-9,10-二酮 2-Hydroxyemodin 10228-40-7 C15H10O6
1,2,3,8-四羟基-6-甲基蒽-9,10-二酮
1,2,3,4-四氢苯并[b]氮杂卓-5-酮 1,2,3,4-tetrahydro-5H-benzo[b]azepin-5-one 1127-74-8 C10H11NO
1,2,3,4-四氢苯并[b]氮杂卓-5-酮
1,2,3,4,5,6-六氢-1,1,5,5-四甲基-7H-2,4alpha-甲桥萘-7-酮 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-7H-2,4a-methanonaphthalen-7-one 23747-14-0 C15H22O
1,2,3,4,5,6-六氢-1,1,5,5-四甲基-7H-2,4alpha-甲桥萘-7-酮
1,1-二溴频哪酮 1,1-dibromo-3,3-dimethylbutan-2-one 30263-65-1 C6H10Br2O
1,1-二溴频哪酮
1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮 1,1-dibromo-3,3,3-trifluoroacetone 431-67-4 C3HBr2F3O
1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮
1,1-二氟乙酰基乙酮 1,1-difluoropentane-2,4-dione 41739-23-5 C5H6F2O2
1,1-二氟乙酰基乙酮
1,1-二异丙醇缩环己酮 1,1-diisopropoxycyclohexane 1132-95-2 C12H24O2
1,1-二异丙醇缩环己酮
1,1,7-三氯-1-庚烯-3-酮 1,1,7-trichloro-1-hepten-3-one 158355-41-0 C7H9Cl3O
1,1,7-三氯-1-庚烯-3-酮
1,1,5,5-四氟-2,4-戊二酮 1,1,5,5-tetrafluoropentane-2,4-dione 70086-62-3 C5H4F4O2
1,1,5,5-四氟-2,4-戊二酮
1,1,3-三氯丙酮 1,1,3-trichloroacetone 921-03-9 C3H3Cl3O
1,1,3-三氯丙酮
1,1,1-三溴丙酮 1,1,1-tribromopropan-2-one 3770-98-7 C3H3Br3O
1,1,1-三溴丙酮
1,1,1-三氟-5-甲基-2,4-己二酮 1,1,1-trifluoro-5-methyl-2,4-hexanedione 30984-28-2 C7H9F3O2
1,1,1-三氟-5-甲基-2,4-己二酮
1,1,1-三氟-5,5-二甲基-2,4-己二酮 1,1,1-Trifluoro-5,5-dimethyl-2,4-hexanedione 22767-90-4 C8H11F3O2
1,1,1-三氟-5,5-二甲基-2,4-己二酮
1,1,1,5,5,6,6,7,7,7-九氟代-2,4-辛二酮 1,1,1,2,2,3,3,7,7,7-decafluoro-4,6-heptanedione 20583-66-8 C7H2F10O2
1,1,1,5,5,6,6,7,7,7-九氟代-2,4-辛二酮
1,1,1,2,2-五氟-6,6-二甲基-3,5-庚二酮 1,1,1,2,2-pentafluoro-6,6-dimethylheptane-3,5-dione 2145-68-8 C9H11F5O2
1,1,1,2,2-五氟-6,6-二甲基-3,5-庚二酮
1,1'-(4,6-二羟基苯)二乙酮 1-(5-acetyl-2,4-dihydroxyphenyl)-1-ethanone 2161-85-5 C10H10O4
1,1'-(4,6-二羟基苯)二乙酮
1(10)-马兜铃烯-2-酮 Δ<sup>1,10</sup>-Aristolenon-(2) 28398-06-3 C15H22O
1(10)-马兜铃烯-2-酮
(苯甲基硫)丙酮 benzylthioacetone 10230-69-0 C10H12OS
(苯甲基硫)丙酮
(二甲氨基)丙酮 dimethylaminoacetone 15364-56-4 C5H11NO
(二甲氨基)丙酮
(Z)-十一碳-8-烯-2,5-二酮 undec-8<i>c</i>-ene-2,5-dione 4868-21-7 C11H18O2
(Z)-十一碳-8-烯-2,5-二酮
(Z)-2-苯亚甲基奎宁环-3-酮 2-benzylidene-3-quinuclidinone 24123-89-5 C14H15NO
(Z)-2-苯亚甲基奎宁环-3-酮
(S)-羟基伊洛哌酮 (S)-1-(4-{3-[4-(6-fluoro-benzo[d]isoxazol-3-yl)-piperidin-1-yl]-propoxy}-3-methoxyphenyl)-ethanol 501373-88-2 C24H29FN2O4
(S)-羟基伊洛哌酮
(S)-8-羟基-7-甲氧基-1,2,3,11A-四氢-5H-苯并[E]吡咯并[1,2-A][1,4]二氮杂-5,11(10H)-二酮 8-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,11a-tetrahydro-10H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione 132391-70-9 C13H14N2O4
(S)-8-羟基-7-甲氧基-1,2,3,11A-四氢-5H-苯并[E]吡咯并[1,2-A][1,4]二氮杂-5,11(10H)-二酮
(S)-3-(叔丁氧基羰基)-4-异丁基-2,5-噁唑啉二酮 Boc-Leu-NCA 125814-33-7 C12H19NO5
(S)-3-(叔丁氧基羰基)-4-异丁基-2,5-噁唑啉二酮
(S)-(?)-4-叔丁基-2-噁唑烷酮 (S)-4-tert-butyloxazolidin-2-one 54705-42-9 C7H13NO2
(S)-(?)-4-叔丁基-2-噁唑烷酮
(S)-(-)-4-苄基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮 L-phenylalanine-N-carboxyanhydride 14825-82-2 C10H9NO3
(S)-(-)-4-苄基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮
(S)-(-)-4-叔丁基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮 L-tert-butylglycine-N-carboxyanhydride 62965-56-4 C7H11NO3
(S)-(-)-4-叔丁基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮
(R)-5-甲基二氢呋喃-2-酮 (R)-5-methyl-2-oxotetrahydrofuran 58917-25-2 C5H8O2
(R)-5-甲基二氢呋喃-2-酮
(R)-4-羟基-2-(羟基甲基)-2-环戊烯-1-酮 4-(R)-Hydroxy-2-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-one 76420-07-0 C6H8O3
(R)-4-羟基-2-(羟基甲基)-2-环戊烯-1-酮
(R)-4-甲基-2-噁唑烷酮 (4R)-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one 4042-43-7 C4H7NO2
(R)-4-甲基-2-噁唑烷酮
(R)-3-苯基环己酮 (R)-3-phenylcyclohexanone 34993-51-6 C12H14O
(R)-3-苯基环己酮
(R)-(+)-4-氯甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷 (R)-4-chloromethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 57044-24-3 C6H11ClO2
(R)-(+)-4-氯甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷
(R)-(+)-3-甲基环戊酮 (R)-(+)-3-Methylcyclopentanone 6672-30-6 C6H10O
(R)-(+)-3-甲基环戊酮
(R)-(+)-3-甲基环己酮 (3R)-3-methylcyclohexanone 13368-65-5 C7H12O
(R)-(+)-3-甲基环己酮
(L)-3,4-二甲基-1,3-恶唑烷-2,5-二酮 (S)-3,4-dimethyloxazolidine-2,5-dione 58311-53-8 C5H7NO3
(L)-3,4-二甲基-1,3-恶唑烷-2,5-二酮
(E,Z)-4-(2-丁烯亚基)-3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮 (6E,8Z)-megastigma-4,6,8-trien-3-one 5298-13-5 C13H18O
(E,Z)-4-(2-丁烯亚基)-3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮
(E)-4-(4-溴苯基)丁3-en-2-酮 (E)-4-(4-bromophenyl)but-3-ene-2-one 3815-31-4 C10H9BrO
(E)-4-(4-溴苯基)丁3-en-2-酮
(E)-4-(2,4-二氟苯甲酰)哌啶肟 (2,4-Difluoro-phenyl)-piperidin-4-yl-methanone oxime 691007-07-5 C12H14F2N2O
(E)-4-(2,4-二氟苯甲酰)哌啶肟
(E)-3-环己-2,4-二烯-1-基-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 2',4',6'-trihydroxydihydrochalcone 1088-08-0 C15H14O4
(E)-3-环己-2,4-二烯-1-基-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
(E)-3-二甲氨基-1-(4-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮 (E)-3-dimethylamino-1-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-one 78089-99-3 C11H12N2O3
(E)-3-二甲氨基-1-(4-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮
(E)-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-苯基庚-1-烯-3-酮 yakuchinone B 81840-57-5 C20H22O3
(E)-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-苯基庚-1-烯-3-酮
(9ci)-1H-2-苯并吡喃-1,4(3h)-二酮 isochroman-1,4-dione 5693-27-6 C9H6O3
(9ci)-1H-2-苯并吡喃-1,4(3h)-二酮
(7alpha,17beta)-17-(乙酰氧基)-7-(9-溴壬基)雌甾-4-烯-3-酮 (+)-3-oxo-(7α)-[9-bromononyl]estr-4-en-17β-ylacetate 875573-63-0 C29H45BrO3
(7alpha,17beta)-17-(乙酰氧基)-7-(9-溴壬基)雌甾-4-烯-3-酮
(7S,9S)9-乙酰基-7,8,9,10-四氢-6,7,9,11-四羟基-5,12-并四苯二酮 (7S,9S)-idarubicinone 60660-75-5 C20H16O7
(7S,9S)9-乙酰基-7,8,9,10-四氢-6,7,9,11-四羟基-5,12-并四苯二酮
(7R)-2-氯-7-乙基-7,8-二氢-8-(1-甲基乙基)-6(5H)-蝶啶酮 (R)-2-chloro-7-ethyl-8-isopropyl-7,8-dihydropteridin-6(5H)-one 889877-77-4 C11H15ClN4O
(7R)-2-氯-7-乙基-7,8-二氢-8-(1-甲基乙基)-6(5H)-蝶啶酮
(5α,17β)-17-甲基-2-雄烯-3,17-二醇 17β-hydroxy-17α-methyl-5α-androst-2-ene 3275-64-7 C20H32O
(5α,17β)-17-甲基-2-雄烯-3,17-二醇
(5r)-3-[6-[2-[(2,6-二氯苯基)甲氧基]乙氧基]己基]-5-(2,2-二甲基-4H-1, 3-苯并二噁英-6-基)-2-噁唑烷酮 (5R)-3-{6-[2-(2,6-dichlorobenzyloxy)ethoxy]hexyl}-5-(2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-6-yl)oxazolidin-2-one 503068-36-8 C28H35Cl2NO6
(5r)-3-[6-[2-[(2,6-二氯苯基)甲氧基]乙氧基]己基]-5-(2,2-二甲基-4H-1, 3-苯并二噁英-6-基)-2-噁唑烷酮
(5Z)-5-{4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]亚苄基}-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 5-{4-[2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)ethoxy]benzylidene}-2,4-thiazolidinedione 136401-69-9 C19H18N2O3S
(5Z)-5-{4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]亚苄基}-1,3-噻唑烷-2,4-二酮
(5R)-5,8,8ab,9-四氢-5b-(3,4,5-三甲氧基苯基)呋喃并[3',4':6,7]萘并[2,3-d]-1,3-二氧杂环戊烯-6(5abH),9-二酮 (5aR,8aS,9R)-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5,8-dione 477-48-5 C22H20O8
(5R)-5,8,8ab,9-四氢-5b-(3,4,5-三甲氧基苯基)呋喃并[3',4':6,7]萘并[2,3-d]-1,3-二氧杂环戊烯-6(5abH),9-二酮