10-甲氧基-4H-苯并[4,5]环庚三烯并[1,2-b]噻吩-4-酮 | 59743-84-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七噻吩
• 中文名称: 10-甲氧基-4H-苯并[4,5]环庚三烯并[1,2-b]噻吩-4-酮
• 中文别名: 10-甲氧基苯并噻吩环庚酮；1-甲氧基-4H-苯并[4,5]环庚三烯并[1,2-b]噻吩-4-酮
• 英文名称: 10-methoxy-4H-benzo<4,5>cyclohepta<1,2-b>thiophen-4-one
• 英文别名: 10-methoxy-4H-benzo[4,5]cycloheptatriene[1,2-b]thiazol-4-one；10-methoxy-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]thiophen-4-one；10-methoxy-4H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]thiophen-4-one；8-methoxy-6-thiatricyclo[8.4.0.03,7]tetradeca-1(14),3(7),4,8,10,12-hexaen-2-one
• CAS: 59743-84-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂S
• 分子量: 242.298
• InChiKey: ZSGIVIUNURDDJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  436.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途：酮替芬的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-甲氧基-4H-苯并[4,5]环庚三烯并[1,2-b]噻吩-4-酮 在 四氢呋喃 、 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 酮替芬
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungenüber合成Arzneimittel 9-和10-Oxo-衍生物von 9,10-Dihydro-4 H -benzo [4,5] cyclohepta- [1,2- b ]噻吩的合成药物。9,10-二氢-4 H-苯并-[4,5]-环庚[1,2 b ]噻吩的9-和10-氧代衍生物

  摘要：

  Verschiedene Synthesen zur Herstellung von 9-Oxo-9,10-dihydro-4 H -benzo [4,5] cyclohepta [1,2- b ]噻吩17和10-Oxo-9,10-dihydro-4 H -benzo [ 4,5] cyclohepta [1,2- b ]噻吩18（25），在4-Stellung中的1-烷基-4-piperidyliden-Gruppe分子，9,10-Dihydro-4 H-苯并[4,5] ]环庚[1,2- b ]噻吩-4- onen 1 bzw. 达芬（Folgestufen davon），韦登·贝希里本（werden beschrieben）。ALS weitere导数信德死-N-氧化物26，模具9- UND 10-羟基-衍生物27 UND 28，模具9- UND 10肟29 UND 30sowie ein

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590316
• 作为产物：
  描述：

  9, 10-二氢-4H-苯并[4, 5]环庚三烯[1, 2-b]噻吩-4-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 benzyl peroxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 10-甲氧基-4H-苯并[4,5]环庚三烯并[1,2-b]噻吩-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Polivka, Zdenek; Budesinsky, Milos; Holubek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 9, p. 2443 - 2469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种10-甲氧基-4H-苯并[4,5]环庚三烯[1,2- b]噻唑-4-酮的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104817532B

  公开（公告）日：2017-07-25

  本发明公开了一种10‑甲氧基‑4H‑苯并[4,5]环庚三烯[1,2‑b]噻唑‑4‑酮的制备方法，所述的方法为：首先将原料9,10‑二氢‑9,10‑二溴‑4H‑苯并[4,5]环庚三烯[1,2‑b]噻唑‑4‑酮与无水甲醇混合，搅拌回流2～6h后，向反应液中加入固体碱催化剂，继续回流反应2～6h，反应结束后，将反应液分离纯化，回收固体碱催化剂，获得产物10‑甲氧基‑4H‑苯并[4,5]环庚三烯[1,2‑b]噻唑‑4‑酮；本发明使用固体碱催化，该技术易操作，不腐蚀设备，三废少，后处理方便，固体碱可重复使用，是经济实用的绿色环保技术。
• 一种酮替芬中间体母液的回收方法
  申请人：临海市华南化工有限公司

  公开号：CN109293627B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明提供一种含10‑甲氧基‑4H‑苯并[4,5]环庚三烯[1,2‑b]噻吩‑4‑酮母液的回收方法，该方法包括将含有10‑甲氧基‑4H‑苯并[4,5]环庚三烯[1,2‑b]噻吩‑4‑酮母液在有机溶剂中溶解，升温，向反应液中加入还原剂进行反应，反应结束后热过滤，浓缩至干加入结晶溶剂析晶，即可得到高纯度的10‑甲氧基‑4H‑苯并[4,5]环庚三烯[1,2‑b]噻吩‑4‑酮。该方法能实现了对10‑甲氧基‑4H‑苯并[4,5]环庚三烯[1,2‑b]噻吩‑4‑酮母液的有效地回收利用，且反应过程易于控制，无需复杂的专用设备；另外母液中的各个杂质经还原反应转化，可以通过简单的结晶方法分离纯化。
• (Benzo[4, 5]cyclohepta[l, 2-b]thiophen-4-ylidene)acetic Acids: Novel Non-ulcerogenic Antiinflammatory Agents
  作者：Pietro Bollinger、Philip Cooper、Hans U. Gubler、Albert Leutwiler、Trevor Payne

  DOI：10.1002/hlca.19900730507

  日期：1990.8.8

  order to prepare derivatives with a wide variety of substituents in the aromatic part of the molecule, a new synthesis of the key intermediates 9a-g was developed starting from thiophene-3-carboxylic acid (11) and substituted benzyl bromides. The conversion of 9a-g to 10a-g follows a known procedure. Ketones 10a-g, on reaction with alkyl (dialkoxy-phosphoryl)acetate, followed by isomer separation and

  已经发现化合物（Z）-8a显示出令人感兴趣的抗炎活性。为了制备在分子的芳族部分具有多种取代基的衍生物，从噻吩-3-羧酸（11）和取代的苄基溴开始，开发了关键中间体9a-g的新合成方法。9a-g到10a-g的转化遵循已知程序。酮10a-g与（二烷氧基-磷酰基）乙酸烷基酯反应，然后进行异构体分离和碱性酯水解，得到所需的衍生物（Z）-8a-g和（E）-8a-g。生物学上最有趣的化合物（Z）-8a目前正在临床试验中。
• Synthesis of 2-(1-methyl-4-piperylid-3-ene)-9,10-dihydro-4<i>H</i>-benzo[4,5]- cyclohepta[1,2-<i>b</i>]thiophen-10-one, a new potential antiasthmatic analogue of zaditene
  作者：Michal W. Majchrzak

  DOI：10.1002/jhet.5570220511

  日期：1985.9

  The title compound has been prepared in four steps from readily available starting material. The key reaction is the metallation of 10-methoxy-4H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]thiophene, which occurs exclusively at the desired 2 position.

  由容易获得的起始原料通过四个步骤制备了标题化合物。关键反应是10-甲氧基-4 H-苯并[4,5]环庚[1,2- b ]噻吩的金属化，仅在所需的2位发生。
• 4H-benzo(4,5)cyclohepta(1,2-B)thiophene derivatives
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04740518A1

  公开（公告）日：1988-04-26

  .alpha.-[5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene]-carboxylic acids e.g. of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is H, C.sub.1-4 alkyl or phenyl-(C.sub.1-4 alkyl), R.sub.2 is H or C.sub.1-4 alkyl and ring A is unsubstituted or halo- or hydroxy-substituted, as well as the physiologically-hydrolysable and -acceptable esters thereof have valuable pharmaceutical, in particular anti-inflammatory, antipyretic and analgesic properties.

  .alpha.-[5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-基]-羧酸，例如式I：##STR1## 其中R.sub.1为H，C.sub.1-4烷基或苯基-(C.sub.1-4烷基)，R.sub.2为H或C.sub.1-4烷基，环A未取代或卤素或羟基取代，以及其生理可水解和可接受的酯具有有价值的药理学，特别是抗炎，退热和镇痛性能。