10-苯基吖啶酮 | 5472-23-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 10-苯基吖啶酮
• 中文别名: 1-苯基吖啶酮
• 英文名称: 10-phenylacridin-9(10H)-one
• 英文别名: N-phenylacridone；10-phenylacridone；10-phenyl-10H-acridin-9-one；10-phenyl-9(10H)-acridone；Phenylacridone；10-phenylacridin-9-one
• CAS: 5472-23-1
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: GOKIEMZASYETFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-279°C
• 沸点：
  428.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-苯基吖啶酮 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到10-苯基-9,10-二氢吖啶
  参考文献：
  名称：

  氧化Ç ？H键功能化和TMSCHN2的扩环：铜（I）催化的方法对二苯并x庚因和二苯并a庚因

  摘要：

  三环二苯并x庚因和二苯并ze庚因是制药工业和学术研究的重要治疗剂。但是，它们的合成通常很繁琐，需要几个步骤，包括在恶劣条件下进行Wagner-Meerwein型重排。在此，我们呈现第一铜（I） -催化氧化Ç  H键官能化和扩环与TMSCHN 2以容易和简单的方法，以产生这些重要的衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201411726
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 生成 10-苯基吖啶酮
  参考文献：
  名称：

  9-rid啶酮中电子吸收和发射跃迁的理论解释。

  摘要：

  9（10H）-ac啶酮，9（10-甲基）-rid啶酮，2-甲基-9（10-甲基）-rid啶酮，2-硝基-9（10-甲基）-rid啶酮的固定吸收，荧光激发和荧光光谱，将溶解在1,4-二恶烷，甲醇或乙腈中的9（10-乙基）-rid啶酮和9（10-苯基）-one啶酮以及他人报道的可用光谱特征与理论上在半-经验PM3 / CI（包括COSMO模型中的溶剂效应）或理论PM3 / S水平，以解释化合物的光谱特征，即S0-> Sn，S0-> T1的能量和概率，T1-> T2，S1-> S0，T1-> S0和S1-> T1转换。从理论上在PM3和PM3 / CI级别进行计算可以实现伴随S0-> S1，S1-> T1和T1->的结构变化 S0转换要研究；此外，它们还产生了基态和激发电子态分子的基本物理化学特征。从理论上预测S0，S1和T1态的偶极矩和电荷分布可进一步了解9-rid啶酮中电子跃迁的性质。预测的

  DOI：

  10.1016/s1386-1425(02)00195-6

文献信息

• Synthesis of Acridines from <i>o</i>-Aminoaryl Ketones and Arylboronic Acids by Copper Trifluoroacetate-Mediated Relay Reactions
  作者：Hao Wu、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01828

  日期：2018.10.19

  An efficient and practical method for the synthesis of medicinally important acridines from readily available o-aminoaryl ketones and arylboronic acids was developed using copper(II)-mediated relay reactions that involve intermolecular Chan–Lam cross-coupling and subsequent intramolecular Friedel–Crafts-type reactions. A sole promoter, i.e., Cu(OTf)2, was used; therefore, strongly acidic and basic

  利用铜（II）介导的中继反应，涉及分子间Chan-Lam分子间交叉偶联和随后的分子内Friedel-Crafts型合成，开发了一种有效，实用的方法，该方法可从容易获得的邻氨基苯甲酮和芳基硼酸合成具有医学意义的cr啶。反应。使用唯一的促进剂，即Cu（OTf）2；因此，不需要强酸性和碱性条件，难以获得或昂贵的底物，添加剂和贵金属催化剂。
• 一种有机发光化合物及其有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN107986975A

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明公开了一种有机发光化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明的有机发光化合物的共轭体系较大，因此具有较高的空穴迁移率，表现出较好的空穴传输性能，另外本发明的有机发光化合物还具有较好的热稳定性和溶解性，有利于材料成膜；应用本发明的有机发光化合物作为有机物层的有机发光器件，具有较低的驱动电压，较高的发光效率和发光亮度，并且具有较长的使用寿命。
• Photoinduced Cascade Reaction of Tertiary Amines with Sulfonyl Azides: Synthesis of Amidine Derivatives
  作者：Rui Ding、Hui Chen、Yan‐Li Xu、Hai‐Tao Tang、Yan‐Yan Chen、Ying‐Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201900359

  日期：2019.8.5

  A metal‐free cascade reaction of tertiary amines with sulfonyl azides promoted by acridinium salts under blue light irradiation was developed and provided amidine derivatives in moderate to good yields. Enamine was generated from tertiary amine via single‐electron transfer promoted by acridinium salts, and the following [3+2] cyclization with sulfonyl azide and CH2N2 release afforded the desired products

  蓝光下a啶盐促进的叔胺与磺酰叠氮化物的无金属级联反应得到了开发，并以中等至良好的收率提供了derivatives衍生物。a胺盐通过via啶盐促进的单电子转移从叔胺生成烯胺，随后通过磺酰叠氮化物和CH 2 N 2的释放[3 + 2]环化获得所需的产物。
• Visible-Light-Induced Oxidation/[3 + 2] Cycloaddition/Oxidative Aromatization to Construct Benzo[<i>a</i>]carbazoles from 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene and Arylhydrazine Hydrochlorides
  作者：Jiaxuan Shen、Nannan Li、Yanjiang Yu、Chunhua Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02939

  日期：2019.9.6

  An efficient synthesis of benzo[a]carbazoles via visible-light-induced tandem oxidation/[3 + 2] cycloaddition/oxidative aromatization reactions was reported. The benzylic C(sp3)-H of tetrahydronaphthalene was activated through visible-light photoredox catalyst with oxygen as the clean oxidant under mild reaction conditions. This protocol proceeds efficiently with broad substrate scope, and the mechanism

  据报道，通过可见光串联氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化反应可有效合成苯并[a]咔唑。四氢萘的苄基C（sp3）-H通过可见光的光氧化还原催化剂在温和的反应条件下用氧气作为清洁氧化剂进行活化。该协议在广泛的底物范围内有效进行，并进行了机理研究。
• 一种6H-萘并[2,1,8,7-klmn]吖衍生物及其应 用
  申请人：昆山维信诺显示技术有限公司

  公开号：CN103664894B

  公开（公告）日：2016-12-28

  本发明涉及一类如式（1）所示的化合物，其中：n为1或者2；Ar1和Ar2彼此独立地为芳基或杂芳基；R1‑R5为Ar2上的不同位置的五个取代基，彼此相同或者不同，并且各自独立地选自H原子、C1‑C20的脂肪族直链或支链烃基、芳香族基团；A为N原子或者CH；L为单键、选自C4‑C10的芳环或芳杂环。本发明还保护此类化合物在有机电致发光器件中的应用，尤其是作为OLED的电子传输材料和/或发光主体材料。