16-去氢黄体酮 | 1096-38-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 16-去氢黄体酮
• 中文别名: 孕甾-4,16-二烯-3,20-二酮；16-脱氢黄体酮；去氢黄体酮
• 英文名称: 16-dehydroprogesterone
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1096-38-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• mdl: MFCD00003651
• 分子量: 312.452
• InChiKey: VRRHHTISESGZFN-RKFFNLMFSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C(lit.)
• 沸点：
  461.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶、超声处理）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R40
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S22,S36
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C

制备方法与用途

生物活性的16-Dehydroprogesterone是一种从黄体酮衍生而来的化合物。

靶点 Human Endogenous Metabolite

化学性质：白色或类白色的结晶性粉末，熔点为185℃至195℃。

用途：医药中间体。

生产方法：由α-黄体酮脱氢分解而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-去氢黄体酮 在 RhCl(PPh₃)3 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 脱氧可的松
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-cortisone. Double-hydroxylation reaction for corticoid synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a042
• 作为产物：
  描述：

  己酸孕酮 以83%的产率得到16-去氢黄体酮
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing .DELTA..sup.9(11) and/or .DELTA..sup.16

  摘要：

  制备 .DELTA..sup.9(11) - 和/或 .DELTA..sup.16 -不饱和类固醇的方法包括将孕烷系列对应的类固醇（被9α-氯代和/或16α-氯代或17α-酰氧基取代）在惰性、无水性高沸点溶剂中加热至180度至350度。

  公开号：

  US04290963A1

文献信息

• Novel rhenium(i) catalysts for the isomerization of propargylic alcohols into α,β-unsaturated carbonyl compounds: an unprecedented recyclable catalytic system in ionic liquids
  作者：Joaquín García-Álvarez、Josefina Díez、José Gimeno、Christine M. Seifried

  DOI：10.1039/c1cc10768b

  日期：——

  Carbonyl rhenium(I) complexes are efficient catalysts for the regioselective isomerization of terminal propargylic alcohols into α,β-unsaturated aldehydes or ketones which can be used as an unprecedented recyclable catalytic system (up to 10 consecutive runs) in the ionic liquid [BMIM][PF6].

  羰基铼(I)配合物作为催化剂，能够高效地选择性异构化末端炔丙醇为α,β-不饱和醛或酮，这种催化体系前所未有地可在离子液体[BMIM][PF6]中循环使用（多达10次连续运行）。
• Isomerization of Propargylic Alcohols into α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by the Sixteen-Electron Allyl-Ruthenium(II) Complex [Ru(η3-2-C3H4Me)(CO)(dppf)][SbF6]
  作者：Victorio Cadierno、Sergio E. García-Garrido、José Gimeno

  DOI：10.1002/adsc.200505294

  日期：2006.1

  (η3-allyl)-ruthenium(II) complex [Ru(η3-2-C3H4Me)(CO)(dppf)][SbF6] is an efficient catalyst for the regioselective isomerization of terminal propargylic alcohols HCCCR1R2(OH) into α,β-unsaturated aldehydes R1R2CCHCHO or ketones R3R4CC(R1)COMe (if R2=CHR3R4) under mild conditions. This complex has been also used as catalyst for the preparation of conjugated 1,3-enynes via dehydration of propargylic alcohols

  16-E -（η 3 -烯丙基） -钌（II）配合物的[Ru（η 3 -2-C 3 H ^ 4 ME）（CO）（DPPF）] [的SbF 6 ]是用于区域选择性异构化的有效催化剂在温和条件下将末端炔丙醇HCCCR 1 R 2（OH）转变为α，β-不饱和醛R 1 R 2 CCHCHO或酮R 3 R 4 CC（R 1）COMe（如果R 2 = CHR 3 R 4）。这种复杂的也已用作催化剂用于制备缀合的1,3-烯炔的经由 炔丙醇的脱水。
• 一种从芳香酸直接制备芳香酮的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN108912042B

  公开（公告）日：2022-08-19

  一种制备芳基酮的方法，它是以芳香羧酸(ArCOOH)和烯烃为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在二氯甲烷和水的溶液中，氩气气氛下，在少量磷酸氢二钾存在下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，得到芳香酮化合物。该方法原料易得，反应条件温和，适应性广泛。
• Progestin 16.alpha.,17.alpha.-dioxolane ketals as molecular probes for the progesterone receptor: synthesis, binding affinity, and photochemical evaluation
  作者：Philip R. Kym、Kathryn E. Carlson、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm00061a001

  日期：1993.4

  progesterone = 13%, R5020 = 100%) and photoinactivation efficiency (6 = 80%, 8 = 77%, 9 = 29% at 30 min) required for potential photoaffinity labeling reagents for the PgR. The synthesis of azide 6 has been modified to accommodate a palladium-catalyzed tritium gas hydrogenolysis of an iodoaryl precursor in the final stage of the synthetic sequence; this procedure has been verified by hydrogenation.

  业已证明，类固醇受体的化学探针可用于提供有关重要激素-受体相互作用的分子细节。已制备了一系列与天然孕酮相比具有更高亲和力的与孕酮受体（PgR）结合的苯乙酮或取代的苯乙酮的孕激素的16种α，17α-二氧戊环缩酮，并已在体外和体内进行了评估孕激素受体的探针。对叠氮基苯乙酮缩酮6，四氟类似物8和对-（苯甲酰基）苯乙酮缩酮9证明了所需的高相对结合亲和力（RBA）组合（6 = 15％，8 = 14％，9 = 6.6％，黄体酮PgR的潜在光亲和标记试剂所需的光灭活效率（13％，R5020 = 100％）和光灭活效率（6 = 80％，8 = 77％，9 = 29％在30分钟时）。叠氮化物6的合成已被修改，以适应在合成序列的最后阶段钯催化的碘代芳基前体的gas气氢解；该方法已经通过氢化验证。另外，基于其对PgR的高亲和力（RBA ＝ 53％），选择了孕激素对氟苯乙酮缩酮10以氟-18标记的形式制备。氟18
• 14 .beta.-Hydroxy 3-deoxycardenolides
  申请人：Steele Chemicals Co. Ltd.

  公开号：US04102884A1

  公开（公告）日：1978-07-25

  Novel compounds of the formula ##STR1## useful as pharmaceutical compounds are disclosed. Processes are also disclosed for their preparation.

  揭示了作为药用化合物有用的公式##STR1##的新化合物。还公开了它们的制备方法。

表征谱图