1-苯基-2-丙基-2-丙烯-1-酮 | 354529-98-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-丙基-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 2-methylene-1-phenylpentan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-propyl-2-propen-1-one；2-Methylidene-1-phenylpentan-1-one
• CAS: 354529-98-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: SWQDBSXVPUGZQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-丙基-2-丙烯-1-酮 在 NO-冯-PDETMPPI 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 双氧水 作用下， 以 异丙醇 、 水 为溶剂， 反应 144.5h， 以79%的产率得到phenyl(2-propyloxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  末端烯酮的不对称催化环氧化合成三唑类抗真菌剂

  摘要：

  实现了α-取代乙烯基酮的对映选择性环氧化，构建了合成各种三唑类抗真菌剂的关键环氧化物中间体。通过使用手性N,N'-二氧化物/Sc III配合物作为手性催化剂和 35% 的水溶液，该反应以高产率和良好的对映选择性有效进行。H 2 O 2作为氧化剂。它使光学活性艾沙康唑、依氟康唑和其他潜在的抗真菌剂的转化成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02588
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 在 Br₂Cu^(1-)*Li⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-苯基-2-丙基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  α-（羟甲基）和α-烷基-乙烯基烷基酮的直接合成

  摘要：

  2,4-二酮酸酯3a - c与甲醛水溶液以碳酸钾溶液为碱进行反应，得到相应的α-亚甲基-β-羟基链烷酮4a - c，它通过以下反应偶联生成α，β-不饱和烷基酮6a - e。在低温下，在催化量的LiCuBr 2存在下，使用格氏试剂的α-乙酰氧基甲基烷基乙烯基酮5a。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.093

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Ketone Methylation Using Methanol Under Mild Conditions: Formation of α-Branched Products
  作者：Louis K. M. Chan、Darren L. Poole、Di Shen、Mark P. Healy、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.201307950

  日期：2014.1.13

  The rhodium‐catalyzed methylation of ketones has been accomplished using methanol as the methylating agent and the hydrogen‐borrowing method. The sequence is notable for the relatively low temperatures that are required and for the ability of the reaction system to form α‐branched products with ease. Doubly alkylated ketones can be prepared from methyl ketones and two different alcohols by using a

  使用甲醇作为甲基化剂和借氢方法完成了铑催化的酮的甲基化。该序列的显着之处在于所需的温度相对较低，并且反应系统能够轻松形成 α 支化产物。双烷基化酮可以通过使用连续的一锅铱和铑催化工艺由甲基酮和两种不同的醇制备。
• Transition Metal-Free α-Csp³-H Methylenation of Ketones to Form C═C Bond Using Dimethyl Sulfoxide as Carbon Source
  作者：Yu-Feng Liu、Peng-Yi Ji、Jing-Wen Xu、Yu-Qun Hu、Qiang Liu、Wei-Ping Luo、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00619

  日期：2017.7.21

  metal-free reaction condition. Various aryl ketone derivatives react readily with DMSO, producing the α,β-unsaturated carbonyl compounds in yields of 42 to 90%. This method features a transition metal-free reaction condition, wide substrate scope and using DMSO as novel one-carbon source to form C═C bond, thus providing an efficient and expeditious approach to an important class of α,β-unsaturated carbonyl

  直接α-CSP 3 -H arylketones使用二甲亚砜作为单碳源过渡不含金属的反应条件下实现的，以形成C = C键的亚甲基化。各种芳基酮衍生物容易与DMSO反应，生成α，β-不饱和羰基化合物，产率为42％至90％。该方法具有无过渡金属的反应条件，较宽的底物范围以及使用DMSO作为新型一碳源形成C═C键的特点，从而为一种重要的α，β-不饱和羰基化合物提供了有效而快捷的方法。基于初步实验，揭示了这种转化的合理机制。
• Synthesis and Stereochemical Aspects of 2,6-Disubstituted Perhydroazulenes – Core Units for a New Class of Liquid Crystalline Materials
  作者：Zakir Hussain、Henning Hopf、Ludwig Pohl、Thomas Oeser、Axel K. Fischer、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/ejoc.200500733

  日期：2006.12

  A novel approach for the synthesis of cis/trans-fused perhydroazulenes 13–19 is reported. The stereochemistry of the derivatives of carbene addition products 9a–c/20–22, of the 2,6-disubstituted perhydroazulenes 12a–c/23–25, and that of compounds 26–27 has been studied by single-crystal X-ray crystallography. The hydrogenation of the tropylidene to the perhydroazulene skeleton under various conditions

  报道了一种合成顺式/反式融合的全氢甘菊烯 13-19 的新方法。已经通过单晶 X 射线研究了卡宾加成产物 9a–c/20–22、2,6-二取代的全氢甘菊烯 12a–c/23–25 和化合物 26–27 的衍生物的立体化学晶体学。描述了在各种条件下将亚托氢化成全氢薁骨架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Transition metal-free C(sp³)–H bond coupling among three methyl groups
  作者：Yufeng Liu、Xi Zhan、Pengyi Ji、Jingwen Xu、Qiang Liu、Weiping Luo、Tieqiao Chen、Cancheng Guo

  DOI：10.1039/c7cc01309d

  日期：——

  A coupling of multiple C(sp3)–H bonds of the methyl group in methyl ketones with dimethyl sulfoxide is developed. This coupling allows the direct C(sp3)–H bond coupling among three methyl groups and affords one C–C bond and one CC bond under transition metal-free conditions. The value-added cyclized 3-methylthiomethyl chroman-4-ones can be synthesized through this method. A plausible mechanism is proposed

  建立了甲基酮中甲基的多个C（sp 3）-H键与二甲亚砜的偶联。这种偶联允许在三个甲基之间直接进行C（sp 3）–H键偶联，并在无过渡金属的条件下提供一个C–C键和一个C C键。通过该方法可以合成增值的环化的3-甲硫基甲基苯并二氢吡喃-4-酮。提出了一个合理的机制。
• Photocatalytic C( <i>sp</i> ³ )−H Activation towards α‐methylenation of Ketones using MeOH as 1 C Source Steering Reagent
  作者：Fooleswar Verma、Prashant Shukla、Smita R. Bhardiya、Manorama Singh、Ankita Rai、Vijai K. Rai

  DOI：10.1002/adsc.201801431

  日期：2019.3.15

  direct access to terminal enones via α‐methylenation of aryl ketones to form C=C bond is achieved under visible‐light conditions using methanol as one carbon source substrate and solvent as well. The reaction involves Cu@g‐C3N4‐catalysed in situ oxidation of methanol into formaldehyde followed by dehydrative cross aldol type reaction. Various aryl ketones react efficiently with MeOH, producing α,β‐unsaturated

  在可见光条件下，使用甲醇作为一种碳源底物和溶剂，也可以实现空前的直接通过芳基酮的α-甲基化反应直接生成末端烯酮以形成C = C键。该反应涉及的Cu @ G-C 3 Ñ 4 -催化的原位甲醇氧化成甲醛，然后进行脱水交联的羟醛型反应。各种芳基酮与MeOH有效反应，仅在室温下4–8小时内即可产生α，β-不饱和羰基化合物，产率极高（84-97％）。操作简便，广泛的底物范围，环境反应条件，可见光光催化以及将MeOH用作亚甲基供体底物的新颖应用是使拟议方案温和，有效和绿色替代现有合成此类精细化学品的方法的显着特征。