4-甲基-~-苯乙烯三氟硼酸钾 | 219718-86-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟硼酸钾系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-~-苯乙烯三氟硼酸钾
• 中文别名: 4-甲基苯乙烯三氟硼酸钾
• 英文名称: potassium trans-4-methylstyryltrifluoroborate
• 英文别名: potassium (E)-trifluoro(4-methylstyryl)borate；Potassium 4-methyl-beta-styryltrifluoroborate；potassium;trifluoro-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]boranuide
• CAS: 219718-86-2
• 化学式: C₉H₉BF₃*K
• 分子量: 224.075
• InChiKey: IHPTVBKDBKCIOO-UHDJGPCESA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存方法：密封、阴凉、通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-~-苯乙烯三氟硼酸钾 在 chloroamine-T 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到(E)-1-(2-iodovinyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  有机三氟硼酸盐的碘化：乙烯基碘和炔基碘的合成

  摘要：

  在氯胺-T存在下，使用碘化钠在温和条件下将乙烯基和炔基三氟硼酸酯快速转化为乙烯基碘和炔基碘。该反应是立体特异性的，并以优异的产率进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.050
• 作为产物：
  描述：

  反-2-(4-甲苯基)乙烯基硼酸 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-甲基-~-苯乙烯三氟硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  The no-carrier-added synthesis of bromine-76 labeled alkenyl and alkynyl bromides using organotrifluoroborates

  摘要：

  直接的放射性溴化反应方法已发展出来，用于构筑放射性溴化烯基和炔基溴化物。所用的有机三氟硼酸盐作为反应活性中间体，因其具有非常高的极性，从而易于与所需产物分离。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1025

文献信息

• Microwave-enhanced cross-coupling of allyl chlorides with vinyltrifluoroborates
  作者：George W. Kabalka、Eric Dadush、Mohammad Al-Masum

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.043

  日期：2006.10

  The allylation of potassium alkenyltrifluoroborates with allyl chloride via a palladium catalyzed cross-coupling reaction occurs rapidly under microwave irradiation. The allylation reaction produces 1,4-pentadienes in high yields.

  链烯基三氟硼酸钾通过钯催化的交叉偶联反应与烯丙基氯的烯丙基化在微波辐射下迅速发生。烯丙基化反应以高产率产生1，4-戊二烯。
• Branched Amine Synthesis via Aziridine or Azetidine Opening with Organotrifluoroborates by Cooperative Brønsted/Lewis Acid Catalysis: An Acid-Dependent Divergent Mechanism
  作者：Truong N. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01394

  日期：2018.6.15

  A practical catalytic method to synthesize β,β- and γ,γ-substituted amines by opening aziridines and azetidines, respectively, using alkenyl, alkynyl, or aryl/heteroaryl trifluoroborate salts is described. This reaction features simple open-flask reaction conditions, the use of transition-metal-free catalysis, complete regioselectivity, and high diastereoselectivity. Preliminary mechanistic studies

  描述了一种实用的催化方法，该方法通过使用烯基，炔基或芳基/杂芳基三氟硼酸盐分别打开氮丙啶和氮杂环丁烷来合成β，β-和γ，γ-取代的胺。该反应具有简单的开瓶反应条件，使用无过渡金属的催化，完全的区域选择性和高的非对映选择性。初步的机理研究表明，碳正离子形成是不利的。存在布朗斯台德酸时，有利于立体定向添加，而在不存在立体异构时，则有利于立体转化，这表明存在不同的机理。
• Reaction rate differences between organotrifluoroborates and boronic acids in BINOL-catalyzed conjugate addition to enones
  作者：Bailey Brooks、Noemi Hiller、Jeremy A. May

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153412

  日期：2021.10

  has been successfully employed in combination with trifluoroborate reagents for novel organic transformations over the last decade. However, no experimental rate studies of these reactions have been reported. Herein we report Hammett plot analysis of the organocatalyzed enantioselective conjugate addition of alkenyl, aryl, and heteroaryl trifluoroborate salts to chalcone derivatives with substitution

  在过去的十年中，对映选择性有机催化已成功与三氟硼酸盐试剂结合用于新型有机转化。然而，没有报道这些反应的实验速率研究。在此，我们报告了有机催化的烯基、芳基和杂芳基三氟硼酸盐与查耳酮衍生物的对映选择性共轭加成的哈米特图分析，在 β-芳基和酮基-芳基位置均被取代。酮芳基取代的速率趋势与硼酸亲核试剂的速率趋势不同，因为三氟硼酸盐的酮芳基取代基不会以与电荷稳定一致的方式显着影响反应速率。此外，
• Transition-Metal-Free Stereocomplementary Cross-Coupling of Diols with Boronic Acids as Nucleophiles
  作者：Víctor Ortega、Estefanía del Castillo、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03192

  日期：2017.11.17

  The transition-metal-free diastereoselective C(sp2)–C(sp3) cross-coupling between unprotected diols and boronic acids or potassium organotrifluoroborates is reported. Depending on the reaction conditions, the syn or the anti reaction products are obtained in a stereocomplementary fashion. This type of coupling is developed with alkenyl-, heteroaryl- and arylboron compounds as carbon nucleophiles.

  据报道，未保护的二醇与硼酸或有机三氟硼酸钾之间存在无过渡金属的非对映选择性C（sp 2）–C（sp 3）交叉偶联。取决于反应条件，以立体互补的方式获得顺式或反式反应产物。这种偶联是用烯基，杂芳基和芳基硼化合物作为碳亲核试剂开发的。
• Halodeboronation of organotrifluoroborates using tetrabutylammonium tribromide or cesium triiodide
  作者：Min-Liang Yao、George W. Kabalka、David W. Blevins、Marepally Srinivasa Reddy、Li Yong

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.016

  日期：2012.5

  Halodeboronation of organotrifluoroborates using commercially available tetrabutylammonium tribromide (TBATB) or cesium triiodide in aqueous medium is reported. The mild, transition metal-free method has proven to be tolerant of a wide range of functional groups. High regio- and chemoselectivity are observed. Two synthetic routes to (Z)-dibromoalkenes from alkynes, through stereodefined (Z)-2-brom

  报道了在水介质中使用市售的三溴化四丁基铵（TBATB）或三碘化铯对有机三氟硼酸盐进行卤代硼烷化。事实证明，这种温和的不含过渡金属的方法可耐受多种官能团。观察到高的区域选择性和化学选择性。两个合成路线（ż）从炔-dibromoalkenes，通过stereodefined（ż）-2- bromoalkenyltrifluoroborates和（Ž）-1,2-双（硼烷基）alkenyltrifluoroborates，已经使用TBATB介导bromodeboronation作为关键步骤开发的。