4-碘三氟甲苯 | 455-13-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟甲苯系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-碘三氟甲苯
• 中文别名: 4-碘三氟甲基苯；1-碘-4-(三氟甲基)苯；对碘三氟甲苯(对三氟甲基碘苯)；对碘三氟甲苯；4-碘-α,α,α-三氟甲苯；4-碘代三氟甲苯；4-碘三氟甲苯4-碘三氟甲基苯；4-三氟甲基碘苯；对碘三氟甲基苯
• 英文名称: 4-Iodobenzotrifluoride
• 英文别名: 1-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene；4-trifluoromethyliodobenzene；4-iodotrifluorotoluene；p-trifluoromethyliodobenzene；1-(trifluoromethyl)-4-iodobenzene
• CAS: 455-13-0
• 化学式: C₇H₄F₃I
• mdl: MFCD00039398
• 分子量: 272.008
• InChiKey: SKGRFPGOGCHDPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -8.33 °C (lit.)
• 沸点：
  185-186 °C/745 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.851 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  156 °F
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，并置于通风、干燥的地方，应远离其他氧化物质。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Iodobenzotrifluoride
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
4-Iodo-α,α,α-trifluorotoluene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Iodo-α,α,α-trifluorotoluene
别名
: C7H4F3I
分子式
: 272.01 g/mol
分子量
成分 浓度
α,α,α-Trifluoro-4-iodotoluene
-
化学文摘编号(CAS No.) 455-13-0
EC-编号 207-234-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢, 碘化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: -8.33 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
185 - 186 °C 在 993 hPa - lit.
g) 闪点
69 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.851 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-碘三氟甲苯

简介 4-碘三氟甲苯是一种烃类衍生物，作为有机合成中间体广泛用于化学工业中。目前主要有两种工艺路线：一种是以4-氨基三氟甲苯为原料通过重氮化、碘化制备；另一种则是直接以三氟甲苯为原料进行碘化。然而，前者由于废水量大和大量废酸、废盐的产生给环保带来较大压力，而后者虽能简化工艺流程，但得到的产品纯度较低，难以达到高纯度间氯三氟甲苯的要求。

化学性质 4-碘三氟甲苯是一种有机卤化物，具有高度稳定性和特定的化学活性。其分子结构中含有一个碘原子和三个氟原子，这些原子的存在赋予了它一些独特的特性。由于氟原子的强电负性，4-碘三氟甲苯在化学反应中表现出较高的反应活性；同时，碘的存在使其在某些特定条件下展现出重要功能。

物理性质 4-碘三氟甲苯具有典型的卤代苯气味，不溶于水，并能与苯、甲苯、乙醇、乙醚及卤代烃等物质互溶。这些特性为该化合物的分离和纯化提供了依据。

应用 由于其独特的分子结构中的氟原子赋予了4-碘三氟甲苯特殊的活性，使其成为重要的农药、医药中间体。它主要用于合成杀虫剂氟虫腈的中间体，同时也能用作二苯醚类含氟除草剂的前驱物，在医药、农药及染料等精细有机化学领域有着广泛的应用。

制备

1. 将3,4-二碘三氟甲苯（300g）、环己烷（300g）、三乙胺（280g）和水（280g）以及雷尼镍（20g）依次加入到2升的高压釜中。
2. 进行氮气置换后，通入氢气进行置换处理。
3. 缓慢加热至80℃，并保持在80-85℃之间。
4. 反应过程中，在压力为2.0MPa、反应4小时后取样分析，确保4-碘三氟甲苯含量达到92%，对位碘三氟甲苯不超过1%及三氟甲苯含量为7.3%。
5. 静置并分层，下层的水相通过氢氧化钾调节pH至8，并回收其中的三乙胺盐酸盐。
6. 上层有机溶液进行精馏，去除溶剂环己烷后得到高纯度4-碘三氟甲苯（209g）及少量三氟甲苯（12.9g），总收率为91%。
7. 通过重复上述步骤十次，并每次补充10%的催化剂以保持反应活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘三氟甲苯 在 4,4'-二氟联苯 、 silver fluoride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 对二三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  芳基钯（ii）三氟甲基配合物的合成和还原消除：对化学选择性的显着浓度影响†

  摘要：

  从Pd（II）芳基三氟甲基络合物中还原还原是一个具有挑战性和难以捉摸的步骤，伴随着许多动力学上更有利的副反应，从而产生了复杂的混合物。我们在此报告了几种芳基钯（II）三氟甲基配合物（2a–c）的合成和分离，并研究了它们的电子结构，光物理性质和还原消除反应性。对于（Xantphos）Pd（II）（Ar）（CF 3）（2c）的热分解，观察到了对化学选择性的显着浓度影响，这有利于Ar–CF 3的形成。在较低的浓度下，但是随着2c浓度的增加，Ar-Ar均匀偶合产物的含量将逐渐增加。这是基于DFT计算研究提出的分子间Ar / CF 3配体交换/ Ar-Ar还原消除机制的有力证据。理论与实验之间的相互作用为Pd（II）还原消除的关键元素反应的机理和动力学提供了有价值的见解，因此可能促使设计更有效的Pd介导的亲核三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1039/c6cp07093k
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基三氟甲苯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4-碘三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  Jones, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 2352

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  丁-1-烯-4-硼酸频哪醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 4-碘三氟甲苯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化实现末端烯烃的立体发散、动力学控制异构化

  摘要：

  镍催化的动态烯烃单转位根据所用配体的空间性质和齿数产生E-或Z-烯烃。机理研究表明，芳基碘化物添加剂在Z选择性反应中充当镍的氧化还原缓冲剂，生成选择性最高的 Ni II -H，从而击败Z选择性较低的 Ni I -H 物种。对于E-选择性反应，鏻盐起到酸和配体的双重作用，原位形成膦结合的阳离子Ni−H催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202320081

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Direct γ-C(sp³)-H Arylation between Free β²-Amino Esters and β³-Amino Esters and Aryl Iodides Using a Catalytic Transient Directing Group
  作者：Zhaohui Wang、Yangjie Fu、Qiyu Zhang、Hong Liu、Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00115

  日期：2020.6.19

  Pd(II)-catalyzed direct γ-C(sp3)-H arylation coupling with free β2-amino esters and β3-amino esters using a commercially available catalytic transient directing group has been developed. This approach features high efficiency, broad substrate tolerance, easily accessible starting materials, and mild reaction conditions.

  钯（II）催化的直接γ-C（SP 3）-H芳基化与耦合游离β 2 -氨基酯和β 3个已经开发使用市售的催化瞬态引导组-氨基酯。该方法具有高效，广泛的底物耐受性，易于获得的原料以及温和的反应条件的特点。
• Combining Transition Metal Catalysis with Radical Chemistry: Dramatic Acceleration of Palladium-Catalyzed CH Arylation with Diaryliodonium Salts
  作者：Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1002/adsc.201200738

  日期：2012.12.14

  This paper describes a photoredox palladium/iridium-catalyzed C-H arylation with diaryliodonium reagents. Details of the reaction optimization, substrate scope, and mechanism are presented along with a comparison to a related method in which aryldiazonium salts are used in place of diaryliodonium reagents. The unprecedentedly mild reaction conditions (25 masculineC in methanol), the requirement for

  本文描述了光氧化还原钯/铱催化 CH 与二芳基碘试剂的芳基化反应。详细介绍了反应优化、底物范围和机理，并与使用芳基重氮盐代替二芳基碘试剂的相关方法进行了比较。前所未有的温和反应条件（甲醇中 25 摄氏度）、对光和光催化剂的要求、自由基清除剂的抑制作用以及观察到的化学选择性趋势都与二芳基碘试剂的自由基热反应一致，该反应被认为是通过一种“离子”2e - 途径，需要更高的反应温度（100 ℃）。
• Consequent Construction of C–C and C–N Bonds via Palladium-Catalyzed Dual C–H Activation: Synthesis of Benzo[<i>c</i>]cinnoline Derivatives
  作者：Hongsheng Li、Junhao Zhao、Songjian Yi、Kongzhen Hu、Pengju Feng

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00800

  日期：2021.4.12

  A highly efficient palladium-catalyzed cascade annulation of pyrazolones and aryl iodides to access various benzo[c]cinnoline derivatives has been achieved at 80 °C. A pyridine-type ligand could improve the reaction efficiency under current reaction conditions, giving a higher product yield up to 94%. This novel approach provided a one-pot dual C–H activation strategy with good functional group tolerance

  在80°C时，已经实现了高效的钯催化吡唑啉酮和芳基碘的级联环化反应，以得到各种苯并[ c ]肉桂酸衍生物。吡啶类配体可提高当前反应条件下的反应效率，最高收率可达94％。这种新颖的方法提供了具有良好官能团耐受性的一锅双C–H活化策略，例如卤素，甲氧基，硝基，酯，苯酚等。该产物可以很容易地转化为cinnoline衍生物。
• Pd(0)-Catalyzed Direct Inter- and Intramolecular C–H Functionalization of 4-Carboxyimidazoles
  作者：Steven Frippiat、Christine Baudequin、Christophe Hoarau、Antoine Peresson、Thibaut Perse、Yvan Ramondenc、Cédric Schneider、Olivier Querolle、Patrick Angibaud、Virginie Poncelet、Lieven Meerpoel、Vincent Levacher、Laurent Bischoff

  DOI：10.1055/s-0040-1708003

  日期：2020.6

  The palladium-catalyzed arylation and alkenylation of N-substituted methyl imidazole-4-carboxylates are described through inter- and intramolecular pathways. Both direct C2–H and C5–H arylation and alkenylation proceed under Pd(0)/Cu(I) cooperative catalysis and Pd(0) catalysis, respectively, in low-polarity 1,4-dioxane solvent. The methodology gives access to C2 (hetero)aryl or alkenyl imidazoles

  通过分子间和分子内途径描述了钯催化的 N-取代甲基咪唑-4-羧酸酯的芳基化和烯基化。在低极性 1,4-二恶烷溶剂中，直接 C2-H 和 C5-H 芳基化和烯基化分别在 Pd(0)/Cu(I) 协同催化和 Pd(0) 催化下进行。该方法可以获得 C2（杂）芳基或烯基咪唑以及具有五至七元中间环的创新 C2-和 C5-芳基化的稠合咪唑三环。
• Catalytic C(sp ³ )−H Arylation of Free Primary Amines with an <i>exo</i> Directing Group Generated In Situ
  作者：Yan Xu、Michael C. Young、Chengpeng Wang、David M. Magness、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201604268

  日期：2016.7.25

  Herein, we report the palladium‐catalyzed direct arylation of unactivated aliphatic C−H bonds in free primary amines. This method takes advantage of an exo‐imine‐type directing group (DG) that can be generated and removed in situ. A range of unprotected aliphatic amines are suitable substrates, undergoing site‐selective arylation at the γ‐position. Methyl as well as cyclic and acyclic methylene groups

  在这里，我们报告了游离伯胺中未活化的脂肪族CH键的钯催化直接芳基化。该方法利用了可在原位生成和去除的外亚胺型导向基团（DG）。一系列未保护的脂族胺是合适的底物，在γ位置进行位点选择性芳基化。甲基以及环状和无环亚甲基均可被活化。此外，当使用苯胺衍生的底物时，通过δ-CHH芳基化获得了初步的成功。还证明了以催化方式使用DG组分的可行性。

表征谱图