1H,1H,2H,2H-全氟十二烷硫醇 | 34451-28-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 中文名称: 1H,1H,2H,2H-全氟十二烷硫醇
• 中文别名: 全氟烷基硫醇
• 英文名称: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-Heneicosafluorododecanethiol
• 英文别名: 1H,1H,2H,2H-perfluorododecane-1-thiol；1H,1H,2H,2H-heneicosafluoro-dodecane-1-thiol；1,1,2,2-Tetrahydroperfluorododecanthiol；1,1,2,2,-tetrahydroperfluorododecanethiol；1,1,2,2-Tetrahydroperfluorododecanethiol；3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-henicosafluorododecane-1-thiol
• CAS: 34451-28-0
• 化学式: C₁₂H₅F₂₁S
• 分子量: 580.204
• InChiKey: WUHVTJLYXHSDMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221℃
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  66℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,1H,2H,2H-全氟十二烷硫醇 、 tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin 在 二乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到5,10,15,20-tetrakis[4-(1'H,1'H,2'H,2'H-perfluorododecyl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Self-organization of a new fluorous porphyrin and C60 films on indium-tin-oxide electrode

  摘要：

  一种新型卟啉的高度氟化烷基部分驱动了在ITO电极上与C60自组装的薄膜的形成。

  DOI：

  10.1039/b806795c
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-四氢全氟碘代十二烷 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1H,1H,2H,2H-全氟十二烷硫醇
  参考文献：
  名称：

  由相应的卤化物合成末端全氟化的长链烷硫醇，硫化物和二硫化物

  摘要：

  半氟化Ñ -alkanethiols，对称硫化物和二硫化物轴承链（一个或多个）F（CF 2）Ñ（CH 2）米与Ñ = 4，6，8，10，和米从相应的碘化物或溴化物开始，＝ 2、11已经通过各种合成方法制备。通常基于硫化氢钠的方法来完成这种转化，处理从硫代硫酸钠制得的邦特盐，异硫脲鎓盐的碱性水解，在温和条件下由硫代磷酸钠形成的硫代磷酸酯的水解以及硫醇乙酸的碱性水解相对于标题化合物的选择性合成，已研究并比较了其衍生物。硫代乙酸路线基本上产生带有一些二硫化物的硫醇。硫脲的结果似乎相似。硫代磷酸钠是合成硫醚的极佳途径，尤其是从溴化物开始时。基于硫化氢钠和硫代硫酸钠的两种经典方法显示出较差的选择性。有可能获得纯净状态下报告的所有硫化合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00215-3

文献信息

• Perfluoroalkylthioethyl ether derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04266080A1

  公开（公告）日：1981-05-05

  Perfluoroalkyl compounds containing ether groups have the formula R.sub.f R.sub.1 SCH.sub.2 CH.sub.2 O T Z wherein R.sub.f is a perfluoroalkyl, R.sub.1 is alkylene or alkyleneoxy or aminoalkylene, T is alkylene, and Z is hydrogen; hydroxy; NR.sub.3 R.sub.4, where R.sub.3 and R.sub.4 each is alkyl or together with nitrogen form a heterocyclic ring; N.sup.+ R.sub.3 R.sub.4 (R.sub.5)X.sub.z.sup.-y, where R.sub.5 is hydrogen, oxide, alkyl, or substituted alkyl, X is an anion, and y is 1 or 2; z is 0 or 1 or is --OCH.sub.2 CH.sub.2 SR.sub.1 R.sub.f ; can be prepared directly by free-radical catalyzed addition of a perfluoroalkylthiol to a vinyl ether or subsequent reaction. These compounds are useful as surfactants and oil spill collecting agents.

  含有醚基的全氟烷基化合物的化学式为R.sub.f R.sub.1 SCH.sub.2 CH.sub.2 O T Z，其中R.sub.f是全氟烷基，R.sub.1是烷基或烷氧基或氨基烷基，T是烷基，Z是氢；羟基；NR.sub.3 R.sub.4，其中R.sub.3和R.sub.4各自是烷基或与氮一起形成杂环；N.sup.+ R.sub.3 R.sub.4 (R.sub.5)X.sub.z.sup.-y，其中R.sub.5是氢、氧化物、烷基或取代烷基，X是阴离子，y为1或2；z为0或1或为--OCH.sub.2 CH.sub.2 SR.sub.1 R.sub.f；可以通过自由基催化的全氟烷基硫醇加成到乙烯醚或随后的反应直接制备。这些化合物可用作表面活性剂和溢油收集剂。
• Perfluoralkylalkyl vinyl sulfoxides and sulfones
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0114786A1

  公开（公告）日：1984-08-01

  Compounds of the formula wherein Rf is perfluoroalkyl of 3 to 18 carbon atoms, R, is hydrogen or lower alkyl, m is 1 to 3 and n is 1 or 2, are prepared by eliminating HX (X being a leaving group) from which is prepared by treating with a peroxide. The compounds with formula (1) may be polymerised and the polymers used to render polyamides and cellulose oleophobic and hydrophobic.

  式中的化合物 其中 Rf 为 3 至 18 个碳原子的全氟烷基，R 为氢或低级烷基，m 为 1 至 3，n 为 1 或 2。 中消除 HX（X 为离去基团）而制备。 用过氧化物制备。 式（1）化合物可进行聚合，聚合物可用于使聚酰胺和纤维素疏油和疏水。
• Fluoralkylcarbamylacrylate und -methacrylate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0181281A1

  公开（公告）日：1986-05-14

  Es werden fluoralkylhaltige Acrylat- und Methacrylatderivate der Formel worin Rf für Perfluoralkyl oder omega-Hydroperfluoralkyl, R, für AlkylR,-alkylen, wobei n 0 bis 60 und R. jeweils unabhängig -O-, -S-, -SO2-, -NR'-, -SO,NR'- oder - CONR'- bedeuten, wobei R' Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt und Alkylen jeweils 1 bis 12 Kohlenstoffatome enthält und gegebenenfalls durch Hydroxyl oder Halogen substituiert ist, X für -O-, -S- oder -NR"-, wobei R" Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, R, für Alkylen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und R, für Wasserstoff oder Methyl stehen, deren Herstellung und deren Verwendung bei der Erzeugung hydrophobierender und oleophobierender Ausrüstungen auf Cellulose-sowie natürlichen und synthetischen Polyamidsubstraten offenbart.

  含氟烷基的丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯衍生物，其式如下 其中 Rf 为全氟烷基或ω-氢全氟烷基，R 为烷基R,-亚烷基，其中 n 为 0 至 60，R.各自独立地为-O-、-S-、-SO2-、-NR'-、-SO,NR'-或-CONR'-，其中 R'为氢或含有 1 至 6 个碳原子的烷基，亚烷基在每种情况下含有 1 至 12 个碳原子，并可选择被羟基或卤素取代，X 为-O-、-S-或-NR"-、其中 R "代表氢或具有 1 至 6 个碳原子的烷基，R, 代表具有 1 至 12 个碳原子的亚烷基，R, 代表氢或甲基，公开了其制备方法和在纤维素和天然及合成聚酰胺基材上生产疏水和疏油整理剂中的用途。
• Heteroatom containing 3,3-bis perfluoroalkyl oxetanes and polyethers therefrom
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0430887A2

  公开（公告）日：1991-06-05

  Heteroatom containing perfluoroalkyl terminated oxetanes of the formula are prepared from 3,3-dihalogenated oxetanes and thiols of the formula Rf-E-SH, amines of the formula Rf-E-NH-R, alcohols of the formula Rf-E-OH or perfluoro-amides, wherein Rf is a straight chain perfluoroalkyl of 1 to 18 carbon atoms. The reaction products of these fluorinated oxetanes with nucleophiles are disclosed, as are certain functional derivatives. These products may serve as intermediates or have utility in their own right. Fluorinated polyethers derived therefrom are disclosed and include random or block compositions containing the residue from at least one Rf oxetane, containing two perfluoroalkyl hetero groups.e (ücontaining two perfluoroalkyl hetero groups. These polyethers provide improved thermal stability and useful low surface energy oil and water repellent coatings for textiles, glass, paper, leather and other materials.

  式中的含杂环原子的全氟烷基封端氧杂环丁烷 由 3,3-二卤化氧杂环丁烷和式 Rf-E-SH 的硫醇、式 Rf-E-NH-R 的胺、式 Rf-E-OH 的醇或全氟酰胺（其中 Rf 为 1 至 18 个碳原子的直链全氟烷基）制备。 这些含氟氧杂环丁烷与亲核物的反应产物以及某些官能衍生物均已公开。这些产物可以作为中间体，也可以单独使用。由其衍生的含氟聚醚已被公开，包括含有至少一个 Rf 氧杂环丁烷残留物、含有两个全氟烷基杂基的无规或嵌段组合物。 这些聚醚可为纺织品、玻璃、纸张、皮革和其他材料提供更好的热稳定性和有用的低表面能拒油拒水涂层。
• Fluorhaltige Zusammensetzungen mit verbesserten Oberflächeneigenschaften
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP2085442A1

  公开（公告）日：2009-08-05

  Es werden neuartige fluorhaltige Zusammensetzungen mit verbesserten Oberflächeneigenschaften zur permanten öl- und wasserabweisenden Oberflächenbehandlung bzw. -modifizierung von mineralischen und nichtmineralischen Untergründen für verschiedene Anwendungsbereich beansprucht, die in zweikomponentiger Form vorliegen. Bei einem gleichzeitig erniedrigten Fluorgehalt weisen diese Zusammensetzungen deutlich verbesserte anwendungstechnische Eigenschaften auf und sie können in Kombination mit geeigneten Stabilisierungskomponenten und hydrophilen Silankomponenten zusätzlich hinsichtlich ihrer hydrophoben, oleophoben und schmutzabweisenden Eigenschaften optimiert werden, wobei sie insgesamt eine ausgezeichnete Lagerstabilität aufweisen. Übersicht Komponenten DCO Y (A)(i) Fluorsilan-Komponente (A)(ii) vorgefertigte Fluorsilan-Komponente (B)(i) (Per)fluoralkylalkohol-Komponente (B)(ii) (Per)fluoralkylalkylenamin-Komponente (B)(iii) fluormodifizierte Makromonomere oder Telechele (B)(iv) (Per)fluoralkylalkylenisocyanat-Komponente (B)(v) (Per)fluoralkylcarbonsäurederivat-Komponente (C) (i) Isocyanatoalkylalkoxysilan-Komponente (C)(ii) andere Isocyanatosilan-Komponente (D)(i) Polyisocyanat-Komponente (D)(ii) Polyisocyanat-Komponente (E)(i) Aminoalkylalkoxysilan-Komponente (E)(ii) andere Aminosilan-Komponente (E)(iii) nichtionische Silan-Komponente (E)(iv) Aminosilikonöl-Komponente (E)(v) niedermolekulare Silan-Komponente (E)(vi) hydrophilierte wässrige Silan-Komponente (F)(i) monofunktionelle Hexafluorpropenoxid-Komponente (F)(ii) difunktionelle Hexafluorpropenoxid-Komponente (G)(i) monofunktionelle Polyalkylenglykol-Komponente (G)(ii) monofunktionelle Polyoxyalkylenamin-Komponente (G)(iii) polyfunktionelle Polyalkylenglykol-Komponente (G)(iv) polyfunktionelle Polyoxyalkylenamin-Komponente (H) Triazin-Komponente (I) Hydroxycarbonsäure-Komponente (J) NCN-Komponente (K) Carbonyl-Komponente (L)(i) Mercaptoalkylalkoxysilan-Komponente (L)(ii) andere Mercaptosilan-Komponente (M) (Per)fluoralkylalkylenoxid-Komponente (N)(i) Epoxyalkylolalkoxysilan-Komponente (N)(ii) andere Epoxysilan-Komponente (O) Polyamin-Komponente (P)(i) epoxyfunktionelle polyhedrale oligomere Polysilasesquioxan-Komponente (P)(ii) aminofunktionelle polyhedrale oligomere Polysilasesquioxan-Komponente (P)(iii) (meth)acryloylfunktionelle polyhedrale oligomere Polysilasesquioxan-Komponente (Q)(i) Aminoalkohol-Komponente (Q)(ii) andere Aminoalkohol-Komponente (R) Katalysator-Komponente (S)(i) Lösemittel-Komponente (S)(ii) Lösemittel-Komponente (T) Stabilisierungs-Komponente (U)(i) Säure-Komponente (U)(ii) Säure-Komponente (U)(iii) Säure-Komponente (U)(iv) Säure-Komponente (V) hydrophile Silan-Komponente (W) Neutralisations-Komponente (Y)(i) Formulierungs-Komponente (Y)(ii) (reaktive) Nanopartikel-Komponente (Z) Funktionalisierungs-Komponente

  新型含氟组合物具有更好的表面性能，可对矿物和非矿物基材进行永久性憎油性和憎水性表面处理或改性，适用于各种应用领域。由于同时降低了氟含量，这些组合物的应用性能得到了显著改善，与合适的稳定成分和亲水性硅烷成分结合使用，还可进一步优化其疏水、疏油和憎污性能，从而表现出优异的整体储存稳定性。 成分概述 DCO Y (A)(i) 氟硅烷成分 (A)(ii) 预制氟硅烷成分 (B)(i) (全氟烷基醇成分 (B)(ii) (全氟烷基亚烷基胺成分 (B)(iii) 氟改性大单体或远志 (B)(iv) (全)氟烷基异氰酸酯组分 (B)(v) (全)氟烷基羧酸衍生物组分 (C) (i) 异氰酸烷基烷氧基硅烷组分 (C)(ii) 其他异氰酸硅烷组分 (D)(i) 多异氰酸酯组分 (D)(ii) 多异氰酸酯组分 (E)(i) 氨基烷基烷氧基硅烷组分 (E)(ii) 其他氨基硅烷成分 (E)(iii) 非离子硅烷成分 (E)(iv) 氨基硅油成分 (E)(v) 低分子量硅烷成分 (E)(vi) 亲水性硅烷组分 (F)(i) 单官能团六氟丙烯氧化物成分 (F)(ii) 双官能团六氟丙烯氧化物组分 (G)(i) 单官能团聚亚烷基二醇成分 (G)(ii) 单官能团聚氧亚烷基胺成分 (G)(iii) 多官能团聚亚烷基二醇组分 (G)(iv) 多官能团聚氧亚烷基胺成分 (H) 三嗪成分 (I) 羟基羧酸组分 (J) 氮化萘成分 (K) 羰基成分 (L)(i) 巯基烷氧基硅烷成分 (L)(ii) 其他巯基硅烷成分 (M) (全氟烷基氧化烯成分 (N)(i) 环氧烷基烷氧基硅烷成分 (N)(ii) 其他环氧硅烷成分 (O) 聚胺组分 (P)(i) 环氧官能团多面体低聚聚硅氧烷组分 (P)(ii) 氨基功能多面体低聚聚硅氧烷组份 (P)(iii) (甲基)丙烯酰官能团多面体低聚聚硅氧烷组分 (Q)(i) 氨基醇成分 (Q)(ii) 其他氨基醇成分 (R) 催化剂成分 (S)(i) 溶剂成分 (S)(ii) 溶剂组分 (T) 稳定组分 (U)(i) 酸组分 (U)(ii) 酸性成分 (U)(iii) 酸组分 (U)(iv) 酸性成分 (V) 亲水性硅烷成分 (W) 中和组分 (Y)(i) 配方成分 (Y)(ii) (纳米粒子成分 (Z) 功能化成分