1-碘-1-(三氟甲氧基)四氟乙烷 | 139604-89-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟乙烷系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 1-碘-1-(三氟甲氧基)四氟乙烷
• 英文名称: 1-Iodoperfluoro-1-methoxyethane
• 英文别名: 1,1,1,2-Tetrafluoro-2-iodo-2-(trifluoromethoxy)ethane
• CAS: 139604-89-0
• 化学式: C₃F₇IO
• mdl: MFCD00077594
• 分子量: 311.926
• InChiKey: AKRCGMWXORUMMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-碘-1-(三氟甲氧基)四氟乙烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶、喹啉和异喹啉的自由基和离子间位 C–H 官能化

  摘要：

  吡啶的碳氢 (C−H) 功能化是快速构建和衍生许多农用化学品、药物和材料的有力工具。由于吡啶固有的电子特性，选择性元-C−H 功能化具有挑战性。在这里，我们提出了一个高度区域选择性的协议元-C−H 三氟甲基化、全氟烷基化、氯化、溴化、碘化、硝化、硫烷基化和吡啶硒基化通过氧化还原-中性脱芳构化-重芳构化过程。引入的脱芳烃活化模式为通过自由基和离子途径对吡啶和其他氮杂芳烃进行间位选择性反应提供了多样化平台。这些无催化剂反应的广泛范围和高选择性使这些过程适用于药物的后期功能化。

  DOI：

  10.1126/science.ade6029
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基三氟乙烯基醚 生成 1-碘-1-(三氟甲氧基)四氟乙烷
  参考文献：
  名称：

  NAZARENKO, T. I.;DEEV, L. E.;PONOMAREV, V. G.;NOVOSELTSEVA, N. I.;POSPELO+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 669-672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2-Aminoxyalkylation of alkenes with alkyl iodides and TEMPONa through SET- and XAT-processes
  作者：Anirban Maity、Armido Studer

  DOI：10.1039/d3sc02544f

  日期：——

  unactivated alkyl halides to give alkyl radicals that can add to alkenes. Trapping of the adduct radicals with TEMPO provides the 1,2-aminoxyalkylation products. Transition metals are not required for these transformations that are conducted under mild conditions. Perfluoroalkyl halides directly react with TEMPONa and an aryldiazonium salt as XAT-mediator is not required for alkene 1,2-aminoxyperfluoroalkylation

  据报道，用烷基碘和 TEMPONa 与作为 XAT 介体的芳基重氮盐组合，对烯烃进行 1,2-氨氧基烷基化。各种伯、仲和叔烷基碘作为 C 基团前体参与 1,2-氨氧基烷基化反应，亲电烯烃作为基团受体。产物烷氧基胺在还原或氧化时很容易分别转化为相应的醇或酮。机理研究表明，通过用 TEMPONa 对芳基重氮盐进行 SET 还原而产生的芳基自由基，与未活化的烷基卤化物中的 XAT 发生反应，得到可以加成到烯烃上的烷基自由基。用 TEMPO 捕获加合物自由基，得到 1,2-氨氧基烷基化产物。这些在温和条件下进行的转化不需要过渡金属。全氟烷基卤化物直接与 TEMPONa 反应，并且芳基重氮盐作为 XAT 介体，对于烯烃 1,2-氨氧基全氟烷基化不需要。
• Chemistry of polyfluorocarbanions 1. Nucleophilic iodofluorination of perfluoroalkyl vinyl ethers
  作者：T. I. Nazarenko、L. E. Deev、V. G. Ponomarev、N. I. Novosel'tseva、N. B. Pospelova、K. I. Pashkevich

  DOI：10.1007/bf00958000

  日期：1991.3

  Nucleophilic iodofluorination of perfluorovinyl methyl (I) and perfluorovinyl propyl (II) ethers by iodine chloride in nitrobenzene or sulfolan afforded 1-iodoperfluoro-1-methoxyethane (III) and 1-iodoperfluoro-1-propoxyethane in yields of 65 and 77%, respectively. In addition to compound (III), the reaction of perfluorovinyl methyl ether afforded two side products: 1-iodo-2-chloroperfluoro-1-methoxyethane and 2-iodo-1-chloroperfluoro-1-methoxyethane. The latter products are formed via a radical reaction, which takes place under drastic conditions. On the basis of quantum chemical calculations of (I), (II), and the two anions formed from (I), CF3OCFCF3 (VI) and CF3OCF2CF2, (VII), it is proposed that nucleophilic iodofluorination of perfluoroalkyl vinyl ethers involves the formation of thermodynamically more stable anions. The higher reactivity of (I) compared with (II) is in accord with the energy of the lowest unoccupied molecular orbitals and the charge density on the CF2 carbon atoms. F-19 NMR spectra of the synthesized products are shown.
• NAZARENKO, T. I.;DEEV, L. E.;PONOMAREV, V. G.;NOVOSELTSEVA, N. I.;POSPELO+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 669-672
  作者：NAZARENKO, T. I.、DEEV, L. E.、PONOMAREV, V. G.、NOVOSELTSEVA, N. I.、POSPELO+

  DOI：——

  日期：——
• Radical and ionic <i>meta</i> -C–H functionalization of pyridines, quinolines, and isoquinolines
  作者：Hui Cao、Qiang Cheng、Armido Studer

  DOI：10.1126/science.ade6029

  日期：2022.11.18

  Carbon-hydrogen (C−H) functionalization of pyridines is a powerful tool for the rapid construction and derivatization of many agrochemicals, pharmaceuticals, and materials. Because of the inherent electronic properties of pyridines, selective meta -C−H functionalization is challenging. Here, we present a protocol for highly regioselective meta -C−H trifluoromethylation, perfluoroalkylation, chlorination

  吡啶的碳氢 (C−H) 功能化是快速构建和衍生许多农用化学品、药物和材料的有力工具。由于吡啶固有的电子特性，选择性元-C−H 功能化具有挑战性。在这里，我们提出了一个高度区域选择性的协议元-C−H 三氟甲基化、全氟烷基化、氯化、溴化、碘化、硝化、硫烷基化和吡啶硒基化通过氧化还原-中性脱芳构化-重芳构化过程。引入的脱芳烃活化模式为通过自由基和离子途径对吡啶和其他氮杂芳烃进行间位选择性反应提供了多样化平台。这些无催化剂反应的广泛范围和高选择性使这些过程适用于药物的后期功能化。