4-三甲基硅甲基三氟甲苯 | 149194-32-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟甲苯系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-三甲基硅甲基三氟甲苯
• 英文名称: α-trimethylsilyl-α,α,α',α'-pentafluoroxylene
• 英文别名: {difluoro-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}trimethylsilane；[Difluoro-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-trimethylsilane
• CAS: 149194-32-1
• 化学式: C₁₁H₁₃F₅Si
• 分子量: 268.302
• InChiKey: DGGJPHFEGYKIIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三甲基硅甲基三氟甲苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 对叔丁基邻苯二酚 、 cesium fluoride 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到1,1,2,2,9,9,10,10-八氟[2.2]二聚对二甲苯
  参考文献：
  名称：

  A New C−F Bond-Cleavage Route for the Synthesis of Octafluoro[2.2]paracyclophane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015720i
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 对二三氟甲苯 在 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到4-三甲基硅甲基三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  A New C−F Bond-Cleavage Route for the Synthesis of Octafluoro[2.2]paracyclophane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015720i

文献信息

• Lewis Base-Catalyzed Perfluoroalkylation of Carbonyl Compounds and Imines with (Perfluoroalkyl)trimethylsilane
  作者：Yoshikazu Kawano、Nobuya Kaneko、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1133

  日期：2006.7

  Lewis base-catalyzed perfluoroalkylation of carbonyl compounds and aldimines with (perfluoroalkyl)trimethylsilanes (TMSCF3, TMSC2F5, and TMSC3F7) is described. The nitrogen- or oxygen-containing an...

  描述了路易斯碱催化羰基化合物和醛亚胺与（全氟烷基）三甲基硅烷（TMSCF3、TMSC2F5 和 TMSC3F7）的全氟烷基化。含氮或含氧...
• Photoinduced novel silylation of CF3-substituted benzenes with disilane and trisilane
  作者：Masahiro Kako、Takahiro Morita、Tetsuya Torihara、Yasuhiro Nakadaira

  DOI：10.1039/c39930000678

  日期：——

  Irradiation of CF3-substituted benzene in the presence of hexamethyldisilane and octamethyltrisilane causes two types of photosilylation, namely one at a benzylic position to give the corresponding benzylic silanes, and the other at aromatic ring to afford the corresponding phenylsilanes.

  在六甲基二硅烷和八甲基三硅烷存在下，对CF3取代的苯进行辐射照射会引发两种类型的光硅化，即一种在苯基位置发生，产生相应的苯基硅烷，另一种在芳香环上发生，得到相应的苯硅烷。
• Palladium‐Catalyzed Aryldifluoromethylation of Aryl Halides with Aryldifluoromethyl Trimethylsilanes
  作者：Kyoungmin Choi、Michael G. Mormino、Eric D. Kalkman、John Park、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.202208204

  日期：2022.10.10

  Palladium-catalyzed coupling of aryl halides with aryldifluoromethyl trimethylsilanes is shown to form diaryl difluoromethanes. A simple dialkyl(dimethoxyphenyl)phosphine ligand for palladium, stabilizing π-interactions between palladium and the difluorobenzyl ligand during reductive elimination, and a cobalt-catalyzed synthesis of the silanes enabled the reaction to form diverse products, including

  钯催化的芳基卤化物与芳基二氟甲基三甲基硅烷的偶联被证明可形成二芳基二氟甲烷。钯的简单二烷基（二甲氧基苯基）膦配体在还原消除过程中稳定了钯和二氟苄基配体之间的π相互作用，并且钴催化的硅烷合成使该反应能够形成多种产物，包括具有生物活性的产物。