4-[4-(二甲氨基)-1-(4-氟苯基)-1-羟丁基]-3-羟甲基苯腈盐酸盐 | 717133-25-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯腈系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[4-(二甲氨基)-1-(4-氟苯基)-1-羟丁基]-3-羟甲基苯腈盐酸盐
• 中文别名: 4-[(4-二甲基氨基)-1-(4-氟苯基)-1-羟基丁基]-3-羟基甲基苯腈盐酸盐
• 英文名称: citalopram diol hydrochloride
• 英文别名: Citadiol hydrochloride；4-[4-(dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxybutyl]-3-(hydroxymethyl)benzonitrile;hydrochloride
• CAS: 717133-25-0
• 化学式: C₂₀H₂₃FN₂O₂*ClH
• 分子量: 378.874
• InChiKey: DDEWMBUXBWUKOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

制备方法与用途

用途：

• 西酞普兰
• 氢溴酸西酞普兰
• 草酸依地普伦中间体（用于抗抑郁药物的生产）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(二甲氨基)-1-(4-氟苯基)-1-羟丁基]-3-羟甲基苯腈盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醚 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-二甲胺基-1-对氟苯基-1-羟基丁基)-3-(羟甲基)苯腈
  参考文献：
  名称：

  CRYSTALLINE CITALOPRAM DIOL INTERMEDIATE ALKALI

  摘要：

  公开号：

  EP1700851B1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基四氢呋喃 在 盐酸 、 氯化钠 、 ammonium chloride 作用下， 以88.74%的产率得到4-[4-(二甲氨基)-1-(4-氟苯基)-1-羟丁基]-3-羟甲基苯腈盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR CONTINUOUSLY PREPARING CITALOPRAM DIOL

  摘要：

  本申请涉及一种制备西酞普兰中间体西酞普兰二醇的方法。该方法包括：首先混合所需反应的两种格氏试剂；然后将混合后的格氏试剂与原料5-氰基邻苯二甲酸酐在可控温度的微型混合器中混合，以获得反应溶液；然后通过反应器对反应溶液进行反应，以获得西酞普兰二醇反应溶液；最后进行熄灭、浓缩、萃取、酸化和结晶等操作，以获得合格的产品。本发明提供的西酞普兰二醇具有良好的选择性、高产率、高安全性、可靠性以及少量的污水排放，适用于工业生产。

  公开号：

  US20220024860A1

文献信息

• METHOD FOR PREPARING CITALOPRAM DIOL INTERMEDIATE
  申请人：Zhejiang Huahai Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：US20180162805A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention relates to a method for preparing a citalopram diol represented by formula IV, comprising the following steps: in the existence of an auxiliary reagent of metal salt, allowing 5-cyanophthalide to sequentially subjected to Grignard addition reactions with p-fluorophenyl magnesium halide and N, N-dimethylaminopropyl magnesium halide in an organic solvent; and after the reactions are completed, performing hydrolysis and separation to obtain citalopram diol represented by formula IV. In the present invention, by adding an auxiliary reagent of metal salt, the activity and the selectivity of the Grignard reactions are remarkably improved, and the reaction yield is obviously enhanced.

  本发明涉及一种制备式IV所表示的西酞普兰二醇的方法，包括以下步骤：在金属盐辅助试剂的存在下，使5-氰基邻苯二甲酸酯在有机溶剂中先后与对氟苯基镁卤和N,N-二甲基氨基丙基镁卤进行格氏试剂加成反应；反应完成后，进行水解和分离，得到式IV所表示的西酞普兰二醇。本发明通过添加金属盐辅助试剂，显著提高了格氏试剂反应的活性和选择性，明显提高了反应产率。