Methyl-4-O-acetyl-2,6-didesoxy-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-iod-β-D-glucopyranosyl)-α-D-ribo-hexopyranosid | 80726-73-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-4-O-acetyl-2,6-didesoxy-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-iod-β-D-glucopyranosyl)-α-D-ribo-hexopyranosid
• CAS: 80726-73-4
• 化学式: C₂₁H₃₁IO₁₂
• 分子量: 602.374
• InChiKey: FYLSPIZRIIGQIR-XGAIJTSSSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三乙酯 、 methyl 2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 、 乙酰化葡萄烯糖 生成 Methyl-3-O-acetyl-2,6-didesoxy-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-iod-α-D-mannopyranosyl)-α-D-ribo-hexopyranosid 、 Methyl-3-O-acetyl-2,6-didesoxy-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-iod-β-D-glucopyranosyl)-α-D-ribo-hexopyranosid 、 Methyl-4-O-acetyl-2,6-didesoxy-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-iod-α-D-mannopyranosyl)-α-D-ribo-hexopyranosid 、 Methyl-4-O-acetyl-2,6-didesoxy-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-iod-β-D-glucopyranosyl)-α-D-ribo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  关于在合成2'-脱氧二糖中引入洋地黄糖单位和靶向β-键

  摘要：

  通过N-碘代琥珀酰亚胺方法使甲基洋地黄苷（1）与三乙酰基葡萄糖（5）缩合，主要得到α-连接的二糖，其中α，1 3-比α多，1 4-化合物6和10更多。通过原酸酯反应从1获得的单乙酸酯3和4的混合物在可比较的条件下分别主要产生α，14和更少的α，13个衍生物11和7。在两个反应中都可以少量检测到相应的β化合物。-如果是甲基二乙酰葡萄糖醛酸（15）溶液中的构象异构体平衡显然位于5 H 4（D）半椅构象的一侧。它与（3 + 4）的N-碘丁二酰亚胺缩合后，除少量α，1 4-化合物16外，还以约3：3的比例生成β，1 3-和α，1 3-二糖17和18。 2。在18的基础上进行修饰反应，生成四脱氧二糖，为结晶三乙酸酯24。-当15与链接同种异体-epoxide 25中，β，1示出了图4-和α，14-连接27和26的比例大约为3：2。还原脱卤和酯还原27导致29和随后的选择性tosylation导致31

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811211