(2S,4S,6R,7S)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4,6-O-isopropylidene-7-methyloctane-1,2,4,6-tetrol | 144402-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,6R,7S)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4,6-O-isopropylidene-7-methyloctane-1,2,4,6-tetrol
• CAS: 144402-32-4
• 化学式: C₁₈H₃₈O₅Si
• 分子量: 362.582
• InChiKey: IXOMLFYZXIIBOL-CAOSSQGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6R,7S)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4,6-O-isopropylidene-7-methyloctane-1,2,4,6-tetrol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.92h， 生成 (2S,4R,6S,8R,10R,11S)-12-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,2-epoxy-4,6:8,10-bis-O-isopropylidene-11-methyldodecane-4,6,8,10-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Extended 1,3-Polyols Using Four-Carbon Units: An Approach to the Construction of the Polyol Fragment of Roxaticin

  摘要：

  The polyol fragment of roxaticin containing eight chiral centers has been prepared in a reiterative manner using coupling reactions of chiral dithianes with epoxides followed by stereoselective reduction.

  DOI：

  10.3987/com-92-6041
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,6R,7S)-8-benzyloxy-1,2-O-diphenylmethylidene-7-methyloctane-1,2,4,6-tetrol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 氨 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (2S,4S,6R,7S)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4,6-O-isopropylidene-7-methyloctane-1,2,4,6-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Extended 1,3-Polyols Using Four-Carbon Units: An Approach to the Construction of the Polyol Fragment of Roxaticin

  摘要：

  The polyol fragment of roxaticin containing eight chiral centers has been prepared in a reiterative manner using coupling reactions of chiral dithianes with epoxides followed by stereoselective reduction.

  DOI：

  10.3987/com-92-6041

文献信息

• Total synthesis of the polyene macrolide antibiotic roxaticin. I. Synthesis of the polyol fragment of roxaticin using a four-carbon chain extension strategy
  作者：Yuji Mori、Motoya Asai、Akiko Okumura、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00214-s

  日期：1995.5

  The C11–C26 polyol fragment of roxaticin containing eight chiral centers has been prepared in a reiterative manner using coupling reactions of chiral dithianes and epoxides followed by stereoselective reduction.

  含有八个手性中心的洛克沙星的C11–C26多元醇片段是通过手性二噻二烯与环氧化物的偶联反应，然后进行立体选择性还原，以重复方式制备的。