(+/-)-(1RS,4RS,5RS,9SR,12SR,13RS)-6,6-Dimethyl-2-oxatetracyclo<7.3.1.0^4,12.0^5,13>tridecan-9-ol | 99908-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-(1RS,4RS,5RS,9SR,12SR,13RS)-6,6-Dimethyl-2-oxatetracyclo<7.3.1.0^4,12.0^5,13>tridecan-9-ol
• CAS: 99908-33-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: ASIVXGQDQKFKHA-NSPKLCQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1RS,4RS,5RS,9SR,12SR,13RS)-6,6-Dimethyl-2-oxatetracyclo<7.3.1.0^4,12.0^5,13>tridecan-9-ol 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以39%的产率得到(+/-)-(1RS,4RS,5SR,9SR,12SR,13RS)-9-Hydroxy-6,6-dimethyl-2-oxatetracyclo<7.3.1.0^4,12.0^5,13>tridecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ihara, Masataka; Ishida, Yohhei; Abe, Mariko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1155 - 1164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-<3-(1,3-Dioxolane-2-yl)-3-methylbutyl>cyclohex-2-enone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 sodium bromate 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 diisobutylaluminum hydride 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.67h， 生成 (+/-)-(1RS,4RS,5RS,9SR,12SR,13RS)-6,6-Dimethyl-2-oxatetracyclo<7.3.1.0^4,12.0^5,13>tridecan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Ihara, Masataka; Ishida, Yohhei; Abe, Mariko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1155 - 1164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• STEREOCONTROLLED SYNTHESIS OF TRICYCLO[6.2.1.0^4.9]UNDECANE RING SYSTEM OF ACONITIUM ALKALOIDS
  作者：Masataka Ihara、Yohhei Ishida、Mariko Abe、Masahiro Toyota、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1246/cl.1985.1127

  日期：1985.8.5

  Intramolecular double Michael reaction of the α,β-unsaturated enone ester gave the tricyclo[ 5.2.2.01,5]undecane derivative, which was stereoselectively converted into the tricyclo[6.2.1.04,9]undecane derivative.

  α,β-不饱和烯酮酯的分子内双迈克尔反应得到三环[5.2.2.01,5]十一烷衍生物，该衍生物立体选择性地转化为三环[6.2.1.04,9]十一烷衍生物。