((1aR,4S,4aR,7R,7aR,7bS)-1,1,7-trimethyldecahydro-1H-cyclopropa[e]azulen-4-yl)methanol | 175985-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1aR,4S,4aR,7R,7aR,7bS)-1,1,7-trimethyldecahydro-1H-cyclopropa[e]azulen-4-yl)methanol
• CAS: 175985-50-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: ZCGQSNMZXJHKAF-BUCHIQEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1aR,4S,4aR,7R,7aR,7bS)-1,1,7-trimethyldecahydro-1H-cyclopropa[e]azulen-4-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+)-香橙烯
  参考文献：
  名称：

  芳香烃类化合物的合成研究。三，（+）-aromadendrene和（-）-alloaromadendrene的立体选择性全合成

  摘要：

  香橙烯（ - （+）的立体选择性全合成5）和（ - ） - alloaromadendrene（6）分别实现通过（+） - （1小号，2 - [R，4 - [R 7小号，11 - [R）-7-叔-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-3,3,11-三甲基三环[6.3.0.0 2,4 ]十一烷基-8- en-10-one（7）作为常见中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00086-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+)-(1S,7R)-8,8-dimethyl-3-oxobicyclo<5.1.0>octane-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 air 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium bis(dimethylsilyl)amide 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.34h， 生成 ((1aR,4S,4aR,7R,7aR,7bS)-1,1,7-trimethyldecahydro-1H-cyclopropa[e]azulen-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  芳香烃类化合物的合成研究。三，（+）-aromadendrene和（-）-alloaromadendrene的立体选择性全合成

  摘要：

  香橙烯（ - （+）的立体选择性全合成5）和（ - ） - alloaromadendrene（6）分别实现通过（+） - （1小号，2 - [R，4 - [R 7小号，11 - [R）-7-叔-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-3,3,11-三甲基三环[6.3.0.0 2,4 ]十一烷基-8- en-10-one（7）作为常见中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00086-5

文献信息

• A General Regioselective Synthesis of Alcohols by Cobalt‐Catalyzed Hydrogenation of Epoxides
  作者：Weiping Liu、Thomas Leischner、Wu Li、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202002844

  日期：2020.7.6

  A straightforward methodology for the synthesis of anti‐Markovnikov‐type alcohols is presented. By using a specific cobalt triphos complex in the presence of Zn(OTf)2 as an additive, the hydrogenation of epoxides proceeds with high yields and selectivities. The described protocol shows a broad substrate scope, including multi‐substituted internal and terminal epoxides, as well as a good functional‐group

  提出了一种简单的合成抗马尔可夫尼可夫醇的方法。通过在Zn（OTf）2作为添加剂的情况下使用特定的钴三光配合物，可以高收率和选择性地进行环氧化物的氢化。所描述的方案显示了广泛的底物范围，包括多取代的内部和末端环氧化物，以及良好的官能团耐受性。各种天然产物衍生物，包括类固醇，萜类和倍半萜类，都以中等至优异的产率获得了相应的醇。
• Synthetic studies on aromadendrane-type compounds. III. Stereoselective total syntheses of (+)-aromadendrene and (−)-alloaromadendrene
  作者：Tetsuaki Tanaka、Kimiya Maeda、Hidenori Mikamiyama、Yousuke Funakoshi、Kenji Uenaka、Chuzo Iwata

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00086-5

  日期：1996.3

  The stereoselective total syntheses of (+)-aromadendrene (5) and (−)-alloaromadendrene (6) were achieved via (+)-(1S,2R,4R,7S,11R)-7-tert-butyldimethylsiloxymethyl-3,3,11-trimethyltricyclo[6.3.0.02,4]undec-8-en-10-one (7) as a common intermediate.

  香橙烯（ - （+）的立体选择性全合成5）和（ - ） - alloaromadendrene（6）分别实现通过（+） - （1小号，2 - [R，4 - [R 7小号，11 - [R）-7-叔-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-3,3,11-三甲基三环[6.3.0.0 2,4 ]十一烷基-8- en-10-one（7）作为常见中间体。