methyl triacetylasiatate | 22418-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl triacetylasiatate
• 英文别名: Asiatsaeuremethylester-triacetat；methyl (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11R,12aR,14bS)-10,11-diacetyloxy-9-(acetyloxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 22418-03-7
• 化学式: C₃₇H₅₆O₈
• 分子量: 628.847
• InChiKey: RBROFYWGBCTLGA-YAKCEDKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl triacetylasiatate 在 哌啶 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 ferric sulfate heptahydrate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 methyl 2-formyl-11-oxo-23-hydroxy-A(1)-norurs-2,12-diene-28-oate
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的新型积雪草酸衍生物的合成与生物学评价†

  摘要：

  亚洲酸（AA）是具有公认的抗癌特性的五环三萜。AA的结构修饰可以提供具有改进的抗癌效力的衍生物。因此，在本文中，制备了一系列新的乳糖醇和A-nor AA衍生物，并测试了它们对几种人类癌细胞系和非肿瘤成纤维细胞系（BJ）的抗增殖活性。在所有测试的衍生物中，化合物24被证明是活性最高的化合物，癌细胞系的IC 50值为0.11μM至0.65μM。使用HeLa细胞系进一步研究了其抗增殖活性的分子机制。我们的结果表明，用化合物24处理HeLa细胞导致细胞周期停滞在G0 / G1期，这与p21 cip1 / waf1和p27 kip1的上调以及细胞周期蛋白D 3的下调有关。此外，化合物24通过激活caspase-9，caspase-8和caspase-3诱导凋亡的HeLa细胞死亡。Bcl-2和Bid蛋白的下调和Bax蛋白的上调表明在凋亡过程中线粒体途径被激活。

  DOI：

  10.1039/c5ra19120c
• 作为产物：
  描述：

  积雪草酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl triacetylasiatate
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的新型积雪草酸衍生物的合成与生物学评价†

  摘要：

  亚洲酸（AA）是具有公认的抗癌特性的五环三萜。AA的结构修饰可以提供具有改进的抗癌效力的衍生物。因此，在本文中，制备了一系列新的乳糖醇和A-nor AA衍生物，并测试了它们对几种人类癌细胞系和非肿瘤成纤维细胞系（BJ）的抗增殖活性。在所有测试的衍生物中，化合物24被证明是活性最高的化合物，癌细胞系的IC 50值为0.11μM至0.65μM。使用HeLa细胞系进一步研究了其抗增殖活性的分子机制。我们的结果表明，用化合物24处理HeLa细胞导致细胞周期停滞在G0 / G1期，这与p21 cip1 / waf1和p27 kip1的上调以及细胞周期蛋白D 3的下调有关。此外，化合物24通过激活caspase-9，caspase-8和caspase-3诱导凋亡的HeLa细胞死亡。Bcl-2和Bid蛋白的下调和Bax蛋白的上调表明在凋亡过程中线粒体途径被激活。

  DOI：

  10.1039/c5ra19120c

文献信息

• Triterpenoids from Eucalyptus perriniana cultured cells
  作者：Tsutomu Furuya、Yutaka Orihara、Chisato Hayashi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84771-8

  日期：1987.1

  Abstract Eight triterpenes were isolated from the methanol extracts of Eucalyptus perriniana cultured cells as their methyl esters. The structures were elucidated by spectral data to be oleanolic acid, ursolic acid, maslinic acid, 2α-hydroxyursolic acid, hederagenin, 23-hydroxyursolic acid, arjunolic acid and asiatic acid.

  摘要 从Eucalyptus perriniana 培养细胞的甲醇提取物中分离得到8 种三萜类化合物的甲酯。通过光谱数据阐明其结构为齐墩果酸、熊果酸、山楂酸、2α-羟基熊果酸、常春藤苷配伍素、23-羟基熊果酸、阿朱诺酸和积雪草酸。
• Terpenoids of Rhododendron japonicum
  作者：Jinsaku Sakakibara、Toyo Kaiya

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80161-7

  日期：1983.1

  Abstract From Rhododendron japonicum were isolated two diterpene glucosides, pieroside B and grayanoside B, and two new triterpenes, 2α,3α,24-trihydroxy

  摘要 从日本杜鹃花中分离得到两种二萜糖苷，pieroside B 和grayanoside B，以及两种新的三萜，2α,3α,24-trihydroxy
• Polonsky, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 649,1015
  作者：Polonsky

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of novel asiatic acid derivatives with anticancer activity
  作者：Bruno M. F. Gonçalves、Jorge A. R. Salvador、Silvia Marín、Marta Cascante

  DOI：10.1039/c5ra19120c

  日期：——

  Asiatic acid (AA) is a pentacyclic triterpenoid with recognized anticancer properties. Structural modification of AA may afford derivatives with improved anticancer potency. Hence, in this paper, a series of new lactol and A-nor AA derivatives were prepared, and their antiproliferative activities against several human cancer cell lines and a non-tumoral fibroblast cell line (BJ) were tested. Among

  亚洲酸（AA）是具有公认的抗癌特性的五环三萜。AA的结构修饰可以提供具有改进的抗癌效力的衍生物。因此，在本文中，制备了一系列新的乳糖醇和A-nor AA衍生物，并测试了它们对几种人类癌细胞系和非肿瘤成纤维细胞系（BJ）的抗增殖活性。在所有测试的衍生物中，化合物24被证明是活性最高的化合物，癌细胞系的IC 50值为0.11μM至0.65μM。使用HeLa细胞系进一步研究了其抗增殖活性的分子机制。我们的结果表明，用化合物24处理HeLa细胞导致细胞周期停滞在G0 / G1期，这与p21 cip1 / waf1和p27 kip1的上调以及细胞周期蛋白D 3的下调有关。此外，化合物24通过激活caspase-9，caspase-8和caspase-3诱导凋亡的HeLa细胞死亡。Bcl-2和Bid蛋白的下调和Bax蛋白的上调表明在凋亡过程中线粒体途径被激活。