ethyl 1-methyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate | 137156-35-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-methyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-methyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 137156-35-5
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• mdl: MFCD20922005
• 分子量: 155.156
• InChiKey: XVLAXQMABKBMLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以16%的产率得到1-甲基-1H-1,2,3-噻唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种具有强大激酶抑制活性的融合杂环衍生物及其用途。 一种由以下式（I）表示的化合物： 其中除了特定化合物或其盐外，每个符号如规范中定义，以及含有该化合物或其前药的药用剂，该化合物是激酶（VEGFR、VEGFR2、PDGFR、Raf）抑制剂，血管生成抑制剂，用于癌症的预防或治疗的药剂，癌症生长抑制剂或癌症转移抑制剂。

  公开号：

  US20090137595A1
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以40 mg的产率得到ethyl 1-methyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代的1,2,3-三唑的离子液相合成。

  摘要：

  开发了1，5-二取代的1,2,3-三唑的简化离子液相合成方法。仅通过用醚洗涤离子液体相就成功地获得了19种1,5-二取代的1,2,3-三唑，从而避免了中间纯化的需要。

  DOI：

  10.1021/co500065e

文献信息

• 2<i>H</i>-1,2,3-Triazole-Based Dipeptidyl Nitriles: Potent, Selective, and Trypanocidal Rhodesain Inhibitors by Structure-Based Design
  作者：Maude Giroud、Bernd Kuhn、Sarah Saint-Auret、Christoph Kuratli、Rainer E. Martin、Franz Schuler、François Diederich、Marcel Kaiser、Reto Brun、Tanja Schirmeister、Wolfgang Haap

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01870

  日期：2018.4.26

  Macrocyclic inhibitors of rhodesain (RD), a parasitic cysteine protease and drug target for the treatment of human African trypanosomiasis, have shown low metabolic stability at the macrocyclic ether bridge. A series of acyclic dipeptidyl nitriles was developed using structure-based design (PDB ID: 6EX8). The selectivity against the closely related cysteine protease human cathepsin L (hCatL) was substantially

  罗德沙星（RD）的大环抑制剂是一种寄生的半胱氨酸蛋白酶，是治疗人类非洲锥虫病的药物靶标，在大环醚桥处显示出较低的代谢稳定性。使用基于结构的设计（PDB ID：6EX8）开发了一系列无环二肽腈。对紧密相关的半胱氨酸蛋白酶人组织蛋白酶L（hCatL）的选择性大大提高，提高了507倍。在S2口袋中，3,4-二氯苯丙氨酸残基具有很高的锥虫杀虫活性。在S3袋中，芳族残基提供了增强的针对hCatL的选择性。布鲁氏罗氏锥虫的RD抑制（K i值）和体外细胞生长（IC 50在纳摩尔范围内测量。通过安全克级流量生产1 H -1,2,3-三唑-4羧酸乙酯获得的基于三唑的配体在人肝微粒体中表现出出色的代谢稳定性，体内半衰期高达1.53 h在小鼠中。当口服给予感染的小鼠时，寄生虫血症减少了，但没有完全清除寄生虫。
• [EN] FUNGICIDAL OXADIAZOLES<br/>[FR] OXADIAZOLES À ACTIVITÉ FONGICIDE
  申请人：FMC CORP

  公开号：WO2018118781A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, tautomers, N-oxides, and salts thereof, wherein R1, A, and J are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开的是Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体、互变异构体、N-氧化物及其盐，其中R1、A和J如披露中所定义。还公开了含有Formula 1化合物的组合物，以及控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• [3+2] Cycloaddition of ruthenium azido complex with ethyl propiolate and related reactions
  作者：Chao-Wan Chang、Ying-Chih Lin、Gene-Hsiang Lee、Yu Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.01.049

  日期：2018.4

  ethyl propiolate with ruthenium azido complex [Ru]−N3 (1, [Ru] = (η5-C5H5)(dppe)Ru, dppe = Ph2PCH2CH2PPh2) has been investigated. The metal-bound heterocyclic complex produced is N(2)-bound triazolate [Ru]N3CHCO2Et (2). A regiospecific alkylation happens by treatment of 2 with organic halides and gives a series of cationic N(1)-bound N(3)-alkylated-4-ethoxycarbonyl triazolato complexes [Ru]N3(R)C2HCO2Et}[X]

  丙炔酸乙酯的[3 + 2]环加成反应用钌复合叠氮基的[Ru] -N 3（1，[茹] =（η 5 -C 5 H ^ 5）（DPPE）钌，DPPE =苯基2 PCH 2 CH 2 PPh 2）已被研究。产生的与金属结合的杂环配合物是与N（2）结合的三唑盐[Ru] N 3 CHCO 2 Et（2）。通过用有机卤化物处理2会发生区域特异性烷基化，并产生一系列阳离子N（1）结合的N（3）-烷基化的4-乙氧基羰基三唑酸酯络合物[N 3 3（R）C 2 HCO 2 Et} [X]（3a，R = CH 3，X = I; 3b，R = CH 2 Ph，X ＝ Br ； 3c，R ＝ CH 2 C 6 F 5，X ＝ Br；3d，R ＝ CH 2 CN，X ＝ I；3e，CH 2 CO 2 CH 3，X ＝ Br）和Ru的以下裂解3a和3b的-N键给出卤化钌和N（1）-烷基化的五元环有机三唑N3（R）C 2
• Imidazo-pyridazinyl compounds and uses thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08273741B2

  公开（公告）日：2012-09-25

  The present invention provides a fused heterocyclic derivative having a potent kinase inhibitory activity and use thereof. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, except a particular compound, or a salt thereof, and a pharmaceutical agent containing the compound or a prodrug thereof, which is a kinase (VEGFR, VEGFR2, PDGFR, Raf) inhibitor, an angiogenesis inhibitor, an agent for the prophylaxis or treatment of cancer, a cancer growth inhibitor or a cancer metastasis suppressor.

  本发明提供了一种具有强大的激酶抑制活性的融合杂环衍生物及其用途。该化合物由式(I)表示，其中每个符号如规范中所定义，除了特定的化合物或其盐，以及含有该化合物或其前药的药物剂，该药物剂是激酶（VEGFR、VEGFR2、PDGFR、Raf）抑制剂、血管生成抑制剂、预防或治疗癌症的药剂、癌症生长抑制剂或癌症转移抑制剂。
• Imidazopyridazine derivative having kinase inhibitory activity and pharmaceutical agent thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08034812B2

  公开（公告）日：2011-10-11

  The present invention provides an imidazopyridazine derivative compound having a potent kinase inhibitory activity and a pharmaceutical agent thereof useful for treatment or prevention of cancer and the like. One such compound is represented by the formula: or a salt thereof or a prodrug thereof. The pharmaceutical agent contains the imidazopyridazine derivative compound or a prodrug thereof, which is a kinase (VEGFR, VEGFR2, PDGFR, Raf) inhibitor, an angiogenesis inhibitor, an agent for the prophylaxis or treatment of cancer, a cancer growth inhibitor, or a cancer metastasis suppressor.

  本发明提供了一种具有强效激酶抑制活性的咪唑吡啶并咪唑衍生物化合物及其药物制剂，用于治疗或预防癌症等疾病。其中一种化合物由以下公式表示：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6的定义如文中所述。该药物制剂包含咪唑吡啶并咪唑衍生物化合物或其前药，该化合物是激酶（VEGFR、VEGFR2、PDGFR、Raf）抑制剂、血管生成抑制剂、癌症预防或治疗剂、癌症生长抑制剂或癌症转移抑制剂。