2,3,4,6,6-pentamethyl-2,4-cyclohexadienone | 16395-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6,6-pentamethyl-2,4-cyclohexadienone
• 英文别名: 2,3,4,6,6-Pentamethylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 16395-18-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: QHHQGYVCRQQQPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6,6-pentamethyl-2,4-cyclohexadienone 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2,3,6,6-Pentamethyl-bicyclo<3.1.0>hexen-(2)-on-(4)
  参考文献：
  名称：

  甲基对二烯酮光解的影响：五甲基环己-2,4-二烯酮

  摘要：

  五甲基苯已被过氧三氟乙酸-氟化硼在二氯甲烷中氧化，主要得到五甲基环己-2,4-二壬烯的混合物。2,4,5,6,6，-和2,3,4,6,6-五甲基异构体的产率分别为33％和37％，而3,4,5,6,6-五甲基异构体的产率为33％和37％。以7％的产率形成异构体。没有分离出2,3,5,6,6-五甲基异构体。建议的氧化机理与这些结果一致。这三个二烯酮都使Diels-Alder与马来酸酐加成，这有助于阐明结构。杜伦醌，2,3,4,4,6-五甲基环己-2,5-二烯酮和p从氧化中已分离出-羟基四甲基苯甲醛，产率约为7％。在醚或甲醇中辐照2,3,4,6,6-五甲基环己-2,4-二烯酮得到双环[3,1,0]己烷衍生物。该反应是热可逆的。2,4,5,6,6-和3,4,5,6,6-五甲基异构体在乙醚中是光化学惰性的，但是在甲醇中，后者进行开环反应得到二烯酸甲酯，而前一种化合物给出了两个主要的产物—双环[3,1

  DOI：

  10.1039/j39670000895
• 作为产物：
  描述：

  五甲基苯 在 三氟过氧乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 2,3,4,6,6-pentamethyl-2,4-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  甲基对二烯酮光解的影响：五甲基环己-2,4-二烯酮

  摘要：

  五甲基苯已被过氧三氟乙酸-氟化硼在二氯甲烷中氧化，主要得到五甲基环己-2,4-二壬烯的混合物。2,4,5,6,6，-和2,3,4,6,6-五甲基异构体的产率分别为33％和37％，而3,4,5,6,6-五甲基异构体的产率为33％和37％。以7％的产率形成异构体。没有分离出2,3,5,6,6-五甲基异构体。建议的氧化机理与这些结果一致。这三个二烯酮都使Diels-Alder与马来酸酐加成，这有助于阐明结构。杜伦醌，2,3,4,4,6-五甲基环己-2,5-二烯酮和p从氧化中已分离出-羟基四甲基苯甲醛，产率约为7％。在醚或甲醇中辐照2,3,4,6,6-五甲基环己-2,4-二烯酮得到双环[3,1,0]己烷衍生物。该反应是热可逆的。2,4,5,6,6-和3,4,5,6,6-五甲基异构体在乙醚中是光化学惰性的，但是在甲醇中，后者进行开环反应得到二烯酸甲酯，而前一种化合物给出了两个主要的产物—双环[3,1

  DOI：

  10.1039/j39670000895

文献信息

• Koptyug, V. A.; Rogozhnikova, O. Yu.; Detsina, A. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 7, p. 1193 - 1203
  作者：Koptyug, V. A.、Rogozhnikova, O. Yu.、Detsina, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• Quantitative description of distribution of isomers formed in reactions of substituted benzenes with electrophilic reagents
  作者：V. A. Koptyug、A. N. Detsina、O. Yu. Rogozhnikova

  DOI：10.1007/bf00950287

  日期：1981.6
• Cycloadducts of nitrosobenzene with cyclic dienones and dienols
  作者：Harold Hart、Sambharamadom K. Ramaswami、Rodney Willer

  DOI：10.1021/jo01315a001

  日期：1979.1
• HART H.; RAMASWAMI S. K.; WILLER R., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 1, 1-7
  作者：HART H.、 RAMASWAMI S. K.、 WILLER R.

  DOI：——

  日期：——
• US3996169A
  申请人：——

  公开号：US3996169A

  公开（公告）日：1976-12-07